citrubuntin | 74794-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: citrubuntin
• 英文别名: 7-methoxy-6-[(1E)-3-methylbuta-1,3-dienyl]chromen-2-one
• CAS: 74794-83-5
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: GHVNFLHFOPJJNP-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-117 °C
• 沸点：
  432.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  citrubuntin 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以4.5 mg的产率得到6-isopentyl-7-methoxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  大柑橘的生物碱和香豆素

  摘要：

  摘要 文丹宁是一种新的异戊二烯化吖啶酮生物碱和柑橘素，一种新的香豆素以及二十四种已知化合物已从柑橘的根皮中分离出来。通过光谱方法和化学证据确定了布丹宁和柑橘苷的结构。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(88)80815-x
• 作为产物：
  描述：

  6-bromoumbelliferone 在 palladium diacetate 吡啶 、 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 citrubuntin
  参考文献：
  名称：

  Reisch, Johannes; Herath, H. M. T. Bandara; Kumar, N. Savitri, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 9, p. 931 - 933

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The chemical constituents of Australian Zanthoxylum species. VII. Some transformation products of suberosin
  作者：JR Mock、RG Senior、WC Taylor

  DOI：10.1071/ch9800395

  日期：——

  Photosensitized oxidation of suberosin yielded suberenol (2), isosuberenol (6) and, under certain conditions, 6,6'-ethylenebis(7- methoxy-2H-1-benzopyran-2-one). The epoxy alcohol (7a), its methyl ether and the aldehyde (3) were also obtained, but these are believed to be artefacts formed under the conditions of workup. Autoxidation of suberosin does not appear to occur readily. Other oxygenated derivatives of suberosin were prepared by chemical methods. ��� Dehydration of suberenol and isosuberenol yielded the diene (5) which on treatment with acid gave in low yield a bis-coumarin, isomeric with cyclobisuberodiene, for which structure (24) is suggested.

  光敏氧化 在一定条件下，通过光敏氧化亚贝壳苷可得到亚贝壳苷醇（2）、异贝壳苷醇（6）以及 6,6'-乙烯双（7-甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮）。环氧醇（7a）、其 还得到了环氧醇 (7a)、其甲醚和醛（3），但据信这些都是在制备过程中形成的人工产物。 但这些被认为是在加工条件下形成的人工产物。次龙脑酶的自氧化 似乎不易发生。用化学方法制备了其它含氧的松脂苷衍生物。 化学方法制备。��� 将次庚烯醇和异异庚烯醇脱水 脱水后得到二烯（5）。 双香豆素，它与环双倍半萜二烯是同分异构体。 结构 (24)。
• A study of the homonuclear Diels–Alder dimerisations of hydroxybutenyl and pentadienyl coumarins
  作者：Shauna M. Concannon、Venkataraman N. Ramachandran、W. Franklin Smyth

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01762-7

  日期：2000.12

  The synthesis of dimeric coumarins via homonuclear Diels-Alder reactions is described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• REISCH, JOHANNES;HERATH, H. M. T. BANDARA;KUMAR, N. SAVITRI, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1990) N, C. 931-933
  作者：REISCH, JOHANNES、HERATH, H. M. T. BANDARA、KUMAR, N. SAVITRI

  DOI：——

  日期：——
• REISCH, JOHANNES;BATHE, ANDREAS, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 6, 543-547
  作者：REISCH, JOHANNES、BATHE, ANDREAS

  DOI：——

  日期：——
• WU, TIAN-SHUNG, PHYTOCHEMISTRY, 27,(1988) N 11, C. 3717-3718
  作者：WU, TIAN-SHUNG

  DOI：——

  日期：——