6-[(E)-3-羟基-3-甲基-1-丁烯基]-7-甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮 | 18529-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 6-[(E)-3-羟基-3-甲基-1-丁烯基]-7-甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮
• 中文别名: 6-[(1E)-3-羟基-3-甲基丁-1-烯-1-基]-7-甲氧基-2H-色烯-2-酮
• 英文名称: (E)-suberenol
• 英文别名: suberenol；6-[(E)-3-hydroxy-3-methylbut-1-enyl]-7-methoxychromen-2-one
• CAS: 18529-47-0
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: LNFVZUMSDAIQDQ-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• LogP：
  2.042 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  173°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(E)-3-羟基-3-甲基-1-丁烯基]-7-甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮 在 盐酸 、 汞 、 锌 作用下， 生成 (E)-suberenene
  参考文献：
  名称：

  Reisch, Johannes; Herath, H. M. T. Bandara; Kumar, N. Savitri, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 9, p. 931 - 933

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基香豆素 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 ammonium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 chloro(pentamethylcyclopentadienyl)ruthenium(II) tetramer 、 氢气 、 碘 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 195.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 35.53h， 生成 6-[(E)-3-羟基-3-甲基-1-丁烯基]-7-甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  半夹心钌卡宾配合物连接内炔烃的反式氢化和宝石氢化

  摘要：

  用 [Cp*Ru] 基催化剂对内部炔烃进行氢化的特点是非正统的立体化学过程，因为 E-烯烃是通过 H2 的两个 H 原子的反式传递形成的。一项结合实验和计算的研究现在提供了一个全面的机理图：主要形成金属环丙烯（η2-乙烯基配合物），它要么通过协同过程演变成 E-烯烃，要么反应生成半夹心钌卡宾；在这种情况下，起始炔烃的一个碳原子被转化为亚甲基。这种转变代表了 π 键的正式宝石氢化，这几乎没有任何先例。反式氢化和宝石氢化的障碍相似：而 DFT 预测偏向于反式氢化，而 CCSD(T) 发现宝石氢化稍微容易一些。卡宾一旦形成，将结合第二个 H2 分子并演变成所需的 E-烯烃、位置烯烃异构体或相应的烷烃；这种缔合途径解释了为什么双键异构化和过度还原与反式氢化竞争。计算的场景与副氢诱导极化转移 (PHIP) NMR 数据一致，该数据证实了 H2 的直接传递、通过 gem-氢化形成卡宾中间体，以及它们向

  DOI：

  10.1021/jacs.8b00665

文献信息

• Synthesis of acrimarins from 1,3,5-trioxygenated-9-acridone derivatives
  作者：H. M. T. B. Herath、K. Müller、H. V. K. Diyabalanage

  DOI：10.1002/jhet.5570410104

  日期：2004.1

  1,3,5-Trihydroxy-9(10H)-acridinone (1) was prepared from 3-hydroxyanthranillic acid with phloroglucinol. 1,3-Dihydroxy-5-methoxy-9(10H)-acridinone (2) was prepared from 3-methoxyanthranillic acid and phloroglucinol. Methylation of 1 under different conditions gave 1-hydroxy-3,5-dimethoxy (3), 1-hydroxy-3,5-dimethoxy-10-methyl (4), 1-hydroxy-3,5-dimethoxy-4-methyl (5), 1,3,5-trimethoxy-10-methyl (6)

  由3-羟基邻氨基苯甲酸与间苯三酚制备1,3,5-三羟基-9（10 H）-ac啶酮（1）。由3-甲氧基蒽酸和间苯三酚制备1，3-二羟基-5-甲氧基-9（10 H）-ac啶酮（2）。在不同条件下1的甲基化得到1-羟基-3,5-二甲氧基（3），1-羟基-3,5-二甲氧基-10-甲基（4），1-羟基-3,5-二甲氧基-4-甲基（5），1,3,5-三甲氧基-10-甲基（6）和1,3,5-三甲氧基-4,10-二甲基（7）类似物。4的脱甲基得到1,3,5-三羟基-10-甲基类似物8。E烯1，2，3和4分别与E-丁烯醇（9）缩合得到4种新的Acrimarins（ac啶酮-香豆素二聚体）10，11 ，分别为12和13，而，啶酮8先前曾报道过acrimarin-G（14）。
• A coumarin from Limonia acidissima
  作者：P. Ghosh、P. Sil、S.Ghosh Majumdar、S. Thakur

  DOI：10.1016/0031-9422(82)80060-5

  日期：1982.1

  Dihydrosuberenol, a new coumarin, was isolated from the methanol extract of the defatted root-bark of Limonia acidissima. Its structure has been es

  Dihydrosuberenol 是一种新的香豆素，是从 Limonia acidissima 的脱脂根皮的甲醇提取物中分离出来的。它的结构是 es
• Total synthesis of murraol, (E)-Suberenol and toward the collective total synthesis of exotines A, cnidimonins A-Cetc
  作者：Xushun Gong、Mengjiao Bai、Guidong Lu、Binquan Yang、Ting Lei、Shizhi Jiang

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133061

  日期：2022.11

  Simple and efficient syntheses of murraol and (E)-suberenol were accomplished in just three simple steps from cheap and readily available 4-methoxysalicylaldehyde implementing a protecting-group-free and redox-neutral strategy. In the adopted approach, a practical regioselective bromination reaction and a high yield Mizoroki-Heck reaction from previously inactive bromocoumarin were conducted. This

  简单而有效的 murraol 和 ( E )-suberenol 的合成只需三个简单的步骤，从廉价且容易获得的 4-甲氧基水杨醛实施无保护基和氧化还原中性策略。在所采用的方法中，进行了实用的区域选择性溴化反应和来自先前非活性溴香豆素的高产 Mizoroki-Heck 反应。这种新建立的高产、克级合成方法进一步为一系列新型二聚天然产物的正式合成提供了条件。
• 含有二甲基烯醇基团的化合物的合成方法
  申请人：大理大学

  公开号：CN115477631A

  公开（公告）日：2022-12-16

  本发明公开了含有二甲基烯醇基团的化合物的合成技术领域，具体为含有二甲基烯醇基团的化合物的合成方法；在氮气保护下，向双颈圆底烧瓶中加入磁子并加冷凝管，加入溴代底物1、双(三叔丁基膦)钯(0)、甲苯、三乙胺、烯烃类化合物2；然后将反应瓶密封并置于90℃油浴中；反应完成后(通过TLC监测，约12分钟)，将反应混合物冷却至室温，加入NaHCO3水溶液，然后搅拌5分钟；用乙酸乙酯转移通过硅胶短柱除去不溶性固体，并用乙酸乙酯洗涤；滤液用乙酸乙酯稀释并用水萃取3遍；该专利合成路线简捷，原料简单易得，操作简便，催化剂使用量少且廉价易得，衍生物产率较好。
• 一种香豆素化合物E-Suberenol的合成工艺
  申请人：大理大学

  公开号：CN115521282A

  公开（公告）日：2022-12-27

  本发明公开了香豆素化合物E‑Suberenol技术领域的一种香豆素化合物E‑Suberenol的合成工艺；步骤一：5‑溴‑2‑羟基‑4‑甲氧基苯甲醛(17)的合成；步骤二:6‑溴‑7‑甲氧基‑2H‑铬‑2‑酮(3)的合成；步骤三：E‑suberenol(12)的合成；避免毒性试剂(TBAB等)、强腐蚀性浓硫酸以及难以制备的高活性碘化物的使用；使用富电子，大位阻的去活性溴代香豆素类化合物作为中间体，在三烷基膦作用下通过Heck反应高产率合成E‑Suberenol；解决了现有技术纯度不高，产率偏低，不能大量生产的问题；提高反应的原子经济性；提供一种工艺稳定，操作简便，合成效率高的合成方法。