软脂酸-BETA-香树精酯 | 5973-06-8

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 软脂酸-BETA-香树精酯
• 中文别名: 软脂酸-Β-香树精酯
• 英文名称: β-amyrin palmitate
• 英文别名: β-amyryl hexadecanoate；3β-palmitoyloxyolean-12-ene；beta-Amyrin palmitate；[(3S,4aR,6aR,6bS,8aR,12aR,14aR,14bR)-4,4,6a,6b,8a,11,11,14b-octamethyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicen-3-yl] hexadecanoate
• CAS: 5973-06-8
• 化学式: C₄₆H₈₀O₂
• 分子量: 665.14
• InChiKey: VFSRKCNYYCXRGI-JWDOTDQPSA-N

物化性质

• 沸点：
  661.4±54.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• LogP：
  18.579 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.1
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  软脂酸-BETA-香树精酯 在 甲醇 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 生成 β-香树精
  参考文献：
  名称：

  Terpenoids in four Inula species from Bulgaria

  摘要：

  通过对 Inula germanica L.、I. ensifolia L.、I. conyza (Griess.) DC.和 I. salicina L.气生部分的氯仿提取物进行植物化学研究，鉴定出 33 种萜类化合物。通过气相色谱/质谱（GC/MS）鉴定了"-"和"-"阿米林"、"羽扇豆醇"、"蒲公英甾醇"、"蒲公英甾醇 "及其 3-O-乙酸酯和 3-O-棕榈酸酯。此外，还通过核磁共振确认了mainaladiol、arnidiol、faradiol 和 16-hydroxylupeol 的 3-O-棕榈酸酯的结构。从 I. conyza 中分离出 ent-Kaur-16-en-19-oic acid 及其 15?-（3-甲基戊酰氧基）和 15?-（3-甲基丁酰氧基）衍生物。在 I. germanica 中发现了 10 种密切相关的倍半萜内酯（germacranolides 和 melampolides），并通过光谱分析进行了结构鉴定。I. ensifolia 和 I. salicina 不含倍半萜内酯和二萜。所有三萜类和二萜类化合物、grazielia 酸、去乙酰vatifolin 和 8-（2-甲基丁酰氧基）- 1(10),4,11(13)-germacrutrien-6,12-olide-14-oic acid 都是首次在所研究的物种中发现。研究人员利用主成分分析法找到了生长在保加利亚的茵陈物种之间的关系。

  DOI：

  10.2298/jsc210730087t

文献信息

• Flavonoids and triterpene ester derivatives from Erythroxylum leal costae
  作者：Juceni P. Chávez、Ihnamarck D. Dos Santos、Frederico G. Cruz、Jorge M. David

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00681-8

  日期：1996.2

  A methanolic leaf extract of Erythroxylum leal costae yielded quercetin 3-rhamnoside, epicatechin, and the new glycosides, 8-hydroxyluteolin 8-rhamnoside and 6-hydroxyluteolin 6-rhamnoside. Palmitic acid esterified with β-amyrin, lupeol and lupenyl acetate were also identified.

  Erythroxylum leal costae 的甲醇叶提取物产生槲皮素 3-鼠李糖苷、表儿茶素和新的糖苷、8-羟基木犀草素 8-鼠李糖苷和 6-羟基木犀草素 6-鼠李糖苷。还鉴定了用 β-香树脂素、羽扇豆醇和醋酸羽扇豆酯酯化的棕榈酸。
• Ultee, vol. <3> 8, # 1
  作者：Ultee

  DOI：——

  日期：——
• Simon, Monatshefte fur Chemie, 1911, vol. 32, p. 103
  作者：Simon

  DOI：——

  日期：——
• OKSUZ, S.;TOPCU, G., PHYTOCHEMISTRY, 26,(1987) N 11, 3082-3084
  作者：OKSUZ, S.、TOPCU, G.

  DOI：——

  日期：——
• Terpenoids in four Inula species from Bulgaria
  作者：Antoaneta Trendafilova、Victoria Ivanova、Milka Todorova、Plamena Staleva、Ina Aneva

  DOI：10.2298/jsc210730087t

  日期：——

  Phytochemical study of the chloroform extract of the aerial parts of Inula germanica L., I. ensifolia L., I. conyza (Griess.) DC. and I. salicina L. led to the identification of 33 terpenoids. ?- and ?-amyrin, lupeol, taraxasterol, ?-taraxasterol and their 3-O-acetates and 3-O-palmitates were identified by GC/MS. In addition, the structures of 3-O-palmitates of mainaladiol, arnidiol, faradiol and 16-hydroxylupeol were confirmed by NMR. ent-Kaur-16-en-19- -oic acid and its 15?-(3-methylpentanoyloxy) and 15?-(3-methylbutanoyloxy) derivatives were isolated from I. conyza. Ten closely related sesquiterpene lactones (germacranolides and melampolides) were found in I. germanica and their structural identification was performed by spectral analyses. I. ensifolia and I. salicina were free of sesquiterpene lactones and diterpenoids. All triterpenoids and diterpenoids, grazielia acid, desacetylovatifolin and 8-(2-methylbutanoyloxy)- 1(10),4,11(13)-germacrutrien-6,12-olide-14-oic acid are described for the first time in the studied species. The principal component analysis was used to find a relationship between th? investigated up to now Inula species, growing in Bulgaria.

  通过对 Inula germanica L.、I. ensifolia L.、I. conyza (Griess.) DC.和 I. salicina L.气生部分的氯仿提取物进行植物化学研究，鉴定出 33 种萜类化合物。通过气相色谱/质谱（GC/MS）鉴定了"-"和"-"阿米林"、"羽扇豆醇"、"蒲公英甾醇"、"蒲公英甾醇 "及其 3-O-乙酸酯和 3-O-棕榈酸酯。此外，还通过核磁共振确认了mainaladiol、arnidiol、faradiol 和 16-hydroxylupeol 的 3-O-棕榈酸酯的结构。从 I. conyza 中分离出 ent-Kaur-16-en-19-oic acid 及其 15?-（3-甲基戊酰氧基）和 15?-（3-甲基丁酰氧基）衍生物。在 I. germanica 中发现了 10 种密切相关的倍半萜内酯（germacranolides 和 melampolides），并通过光谱分析进行了结构鉴定。I. ensifolia 和 I. salicina 不含倍半萜内酯和二萜。所有三萜类和二萜类化合物、grazielia 酸、去乙酰vatifolin 和 8-（2-甲基丁酰氧基）- 1(10),4,11(13)-germacrutrien-6,12-olide-14-oic acid 都是首次在所研究的物种中发现。研究人员利用主成分分析法找到了生长在保加利亚的茵陈物种之间的关系。