O⁶-benzyl-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-N²-(4-methoxyphenyl)-2'-deoxyguanosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: O⁶-benzyl-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-N²-(4-methoxyphenyl)-2'-deoxyguanosine
• 英文别名: 5'-O-3'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-6-O-benzyl-2-N-(4-methoxyphenyl)-2'-deoxyguanosine；9-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-N-(4-methoxyphenyl)-6-phenylmethoxypurin-2-amine
• 化学式: C₃₆H₅₃N₅O₅Si₂
• 分子量: 692.018
• InChiKey: XKMLXPMXQRJGBD-FRXPANAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.86
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O⁶-benzyl-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyguanosine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 亚硝酸特丁酯 、 三溴化锑 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 O⁶-benzyl-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-N²-(4-methoxyphenyl)-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  在亚硝酸处理的DNA中发现的交联病变的化学合成：制备N2取代的2'-脱氧鸟苷的一般方法。

  摘要：

  用亚硝酸处理DNA将导致DNA-DNA交联的形成。先前已分离出两个交联病变，并根据光谱数据指定了它们的结构。已提议主要病变由两个共享一个共同的N2原子的脱氧鸟苷（dG）核苷组成（1），而较小病变的结构则由一个将dG核苷的C2与C6的C6连接的公共氮原子组成。脱氧腺苷（2）。本文描述了利用钯催化的偶联的1和2的化学合成。证明了合成物1的光谱性质与从亚硝酸交联的DNA获得的病变1的光谱性质相同，从而提供了其结构的证明。从亚硝酸交联的DNA到合成2的病变2可获得的有限光谱数据的比较支持其结构分配。已显示用于合成1和2的合成方法是以高收率制备各种N2取代的dG核苷的一般方法。

  DOI：

  10.1021/jo991501+

文献信息

• Pd−Xantphos-Catalyzed Direct Arylation of Nucleosides
  作者：Felix N. Ngassa、Kyle A. DeKorver、Theothora S. Melistas、Edmund A.-H. Yeh、Mahesh K. Lakshman

  DOI：10.1021/ol0619516

  日期：2006.9.1

  Direct arylation of the exocyclic amino groups of nucleosides represents a simple approach to N-aryl nucleoside derivatives. To date, one limitation has been that only electron-deficient aryl bromides and triflates possessed adequate reactivity for efficient, direct N-arylation of nucleosides. We demonstrate herein that Pd-Xantphos catalytic systems lead to successful N-arylation of suitably protected 2'-deoxyadenosine and 2'-deoxyguanosine with a wide range of aryl bromides.
• Chemical Synthesis of Cross-Link Lesions Found in Nitrous Acid Treated DNA:  A General Method for the Preparation of N2-Substituted 2‘-Deoxyguanosines
  作者：Eric A. Harwood、Paul B. Hopkins、Snorri Th. Sigurdsson

  DOI：10.1021/jo991501+

  日期：2000.5.1

  nitrogen atom linking C2 of a dG nucleoside to C6 of deoxyadenosine (2). The chemical synthesis of 1 and 2, utilizing a palladium-catalyzed coupling, is described herein. It is demonstrated that the spectroscopic properties of synthetic 1 are identical to that of lesion 1 obtained from nitrous acid cross-linked DNA, thus providing a proof of its structure. Comparison of the limited spectroscopic data available

  用亚硝酸处理DNA将导致DNA-DNA交联的形成。先前已分离出两个交联病变，并根据光谱数据指定了它们的结构。已提议主要病变由两个共享一个共同的N2原子的脱氧鸟苷（dG）核苷组成（1），而较小病变的结构则由一个将dG核苷的C2与C6的C6连接的公共氮原子组成。脱氧腺苷（2）。本文描述了利用钯催化的偶联的1和2的化学合成。证明了合成物1的光谱性质与从亚硝酸交联的DNA获得的病变1的光谱性质相同，从而提供了其结构的证明。从亚硝酸交联的DNA到合成2的病变2可获得的有限光谱数据的比较支持其结构分配。已显示用于合成1和2的合成方法是以高收率制备各种N2取代的dG核苷的一般方法。