7-amino-3-(1-methyl-1H-tetrazole-5-ylthiomethyl)-3-cephem-4-carboxylic acid | 24209-38-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7-amino-3-(1-methyl-1H-tetrazole-5-ylthiomethyl)-3-cephem-4-carboxylic acid
• 英文别名: 7-amino-3-[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thiomethyl]-3-cephem-4-carboxylic acid；7-amino-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthio)-methylceph-3-em-4-carboxylic acid；7-amino-3-(1-methyl-1H-1,2,3,4-tetrazol-5-yl)thiomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid；7-Amino-3-(1-methyl-1,2,3,4-tetrazol-5-yl)thiomethylceph-3-em-4-carboxylic acid；7-amino-3-[(1-methyl-1,2,3,4-tetrazol-5-yl)-thiomethyl]-3 cephem-4-carboxylic acid；3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)-thiomethyl-7-amino-3-cephem-4-carboxylic acid；7-amino-3-(1-methyl-tetrazol-5-ylthio)methylceph-3-em-4-carboxylic acid；3-(1-Methyltetrazol-5-ylthiomethyl)-7-amino-3-cephem-4-carboxylic acid；7-amino-3-(1-methyltetrazol-5-yl)thiomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid；7-Amino-3-(1-methyltetrazol-5-ylthiomethyl)-3-cephem-4-carboxylicacid；(6R)-7-amino-3-[(1-methyltetrazol-5-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 24209-38-9
• 化学式: C₁₀H₁₂N₆O₃S₂
• 分子量: 328.376
• InChiKey: XUTQHTOXGKVJPN-XCGJVMPOSA-N

物化性质

• 熔点：
  224-226 °C
• 沸点：
  695.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.04±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  酸性水溶液（轻微），碱性水溶液（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险品标志：
  T,N
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 安全说明：
  S20/21,S28,S45,S60,S61
• 危险类别码：
  R50/53,R23/25,R33
• 包装等级：
  III
• 危险品运输编号：
  UN 3283 6.1/PG 3

制备方法与用途

用途

7-TMCA（7-氨基-3-（1-甲基-5-四唑基硫基）甲基-3-头孢-4-羧酸）是一种具有抗菌活性的头孢菌素衍生物，主要用于制备半合成抗生素，如头孢美唑。

概述

7-TMCA 是一种合成头孢类药物的重要中间体，可用于制备多种头孢类抗生素，包括头孢哌酮、头孢甲肟、头孢曼多和头孢羟唑。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-amino-3-(1-methyl-1H-tetrazole-5-ylthiomethyl)-3-cephem-4-carboxylic acid 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-carboxy-7-isopropylideneammonio-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-3-cephem bromide
  参考文献：
  名称：

  New amino carboxylic acid derivatives

  摘要：

  公开号：

  EP0382268B1
• 作为产物：
  描述：

  3-acetoxymethyl-7-aminoceph-3-em-4-carboxylic acid 、 1-甲基-5-巯基-1H-四氮唑 以 水 、 三乙胺 为溶剂， 以70%的产率得到7-amino-3-(1-methyl-1H-tetrazole-5-ylthiomethyl)-3-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 3-substituted 7-aminocephalosporanic acids

  摘要：

  一种公式为：##STR1##的3-取代7-氨基头霉素酸，其中R.sub.1为氢，甲基或甲氧基，Y为氮、氧、硫或亚砜基，R.sub.2为从偶氮基或具有公式R.sub.3-S-的基团中选择的基团，其中R.sub.3可以是烷基、脂肪酰基、甲基和氯或甲氧基取代的芳香酰基等之一。制备一种公式为：##STR2##的化合物（其中X为氯、羰基氧或乙酰氧），将其加入由水、可能为硝酸或公式R.sub.3-SH的化合物以及三级有机碱构成的介质中。通过反应等电点pH调节剂，混合物具有特定的过程pH分析特性，所述混合物中的化合物在特定温度和特定处理时间下相互反应。

  公开号：

  US04481357A1
• 作为试剂：
  描述：

  五氯化磷 、 2-Dichloroacetoxyimino-2-(1,2,5-thiadiazol-3-yl)acetic acid 、 7-[2-dichloroacetoxyimino-2-(1,2,5-thiadiazol-3-yl)acetamido]-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thiomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid 在 ice 、 resultant mixture 、 苯 、 二氯甲烷 、 7-amino-3-(1-methyl-1H-tetrazole-5-ylthiomethyl)-3-cephem-4-carboxylic acid 、 牛血清白蛋白 、 乙酸乙酯 、 水 、 氯化钠 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 乙醚 、 丙酮 、 甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以to give a residue (4.5 g.)的产率得到7-[2-hydroxyimino-2-(1,2,5-thiadiazol-3-yl)acetamido]-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thiomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Thiadiazole derivatives

  摘要：

  具有细菌抑制性质的3,7-二取代-3-头孢烯-4-羧酸化合物，其化学式如下：##STR1## 其中R.sup.1是噻二唑基或异噻唑基，每个基团都可以具有适当的取代基，或噻唑基; R.sup.2是氢或低烷基; R.sup.3是羧基或保护羧基; R.sup.4是氢、酰氧或含有适当取代基的杂环硫基团; R.sup.5是氢或低烷氧基。制备该化合物的方法和用于治疗传染病的方法。

  公开号：

  US04544751A1

文献信息

• 7-[2-(2-Imino-4-thiazolin
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04264595A1

  公开（公告）日：1981-04-28

  Disclosed are 2-(syn)-hydroxyimino-acetamide derivatives of the formula: ##STR1## wherein Y is hydrogen, hydroxyl, an acyloxy, carbamoyloxy, a quaternary ammonium or a nitrogen-containing heterocyclic ring-substituted thio group; or pharmaceutically acceptable salts or esters thereof are useful as antibacterial agents. Also disclosed are processes for producing them.

  揭示了公式为：##STR1##的2-(syn)-羟基亚胺乙酰胺衍生物，其中Y为氢、羟基、酰氧基、氨基甲酰氧基、季铵盐基团或含氮杂环取代的硫基；或其药学上可接受的盐或酯，可用作抗菌剂。还公开了它们的生产方法。
• 3-Substituted-7-substituted alkanamido-3-cephem-4-carboxylic acid
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04254260A1

  公开（公告）日：1981-03-03

  3-Substituted-7-substituted alkanamido-3-cephem-4-carboxylic acid compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof which have antimicrobial activities, processes for the preparation thereof, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of using the same therapeutically in the treatment of infections.

  3-取代-7-取代烷基氨基-3-头孢烯-4-羧酸化合物及其具有抗微生物活性的药用盐，其制备方法，包括相同化合物的药物组合物，以及在治疗感染方面的治疗使用方法。
• 一种减少过敏反应的头孢孟多酯钠及其制剂
  申请人：重庆福安药业集团庆余堂制药有限公司

  公开号：CN105646540B

  公开（公告）日：2017-02-15

  本发明涉及一种抗生素药物，具体涉及一种减少过敏反应的头孢孟多酯钠，该化合物具有产率高、纯度高等优点，适合工业化生产，在产品的稳定性、制剂的减少过敏反应方面以及临床应用方面都有明显的改善。
• Cephem compounds and processes for preparation thereof
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04703046A1

  公开（公告）日：1987-10-27

  This invention concerns antibiotic cephalosporins of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is amino or protected amino; R.sup.2 is halogen; R.sup.3 is alkyl; and R.sup.6 is carboxy or protected carboxy.

  本发明涉及抗生素头孢菌素，其公式为##STR1##，其中R.sup.1是氨基或受保护的氨基；R.sup.2是卤素；R.sup.3是烷基；R.sup.6是羧基或受保护的羧基。
• Syn-isomer of 3,7-disubstituted-3-cephem-4-carboxylic acid compounds and
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04304770A1

  公开（公告）日：1981-12-08

  Preparation of pharmaceutical composition comprising, treatment of human and animal diseases with, and compound of, 3,7-disubstituted-3-cephem-4-carboxylic acid.

  含有3,7-二取代-3-头孢烯-4-羧酸的制药组合物的制备，以及用于治疗人类和动物疾病的化合物。