(1R,4a'S,6R,7′S,9a'R,10′R)-10′-hydroxy-5,5-dimethyl-8′-methylene-1′,9′-dioxo-4a',5′,6′,7′,8′,9′-hexahydro-1′H,3′H-spiro[cyclohexane-1,4′-[7,9a]methanocyclohepta[c]pyran]-2-ene-6-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,4a'S,6R,7′S,9a'R,10′R)-10′-hydroxy-5,5-dimethyl-8′-methylene-1′,9′-dioxo-4a',5′,6′,7′,8′,9′-hexahydro-1′H,3′H-spiro[cyclohexane-1,4′-[7,9a]methanocyclohepta[c]pyran]-2-ene-6-carbaldehyde
• 英文别名: (1R,1'R,5R,6S,9S,12R)-12-hydroxy-6',6'-dimethyl-10-methylidene-2,11-dioxospiro[3-oxatricyclo[7.2.1.01,6]dodecane-5,2'-cyclohex-3-ene]-1'-carbaldehyde
• 化学式: C₂₀H₂₄O₅
• 分子量: 344.408
• InChiKey: YZYGHGWXZNYZQM-CBFNASPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4a'S,6R,7′S,9a'R,10′R)-10′-hydroxy-5,5-dimethyl-8′-methylene-1′,9′-dioxo-4a',5′,6′,7′,8′,9′-hexahydro-1′H,3′H-spiro[cyclohexane-1,4′-[7,9a]methanocyclohepta[c]pyran]-2-ene-6-carbaldehyde 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到ent-(1α-O-methylsulfonyl)-6,7,15-trioxo-7,20-epoxy-14β-hydroxy-6,7-seco-16-kaurene
  参考文献：
  名称：

  6,7- Seco- ENT -Kauranoids从冬凌草甲素推导出潜在的抗癌药物

  摘要：

  结构独特的6,7- seco- ENT -kaurenes，广泛分布于属香茶，已经吸引了，因为他们的抗肿瘤活性的极大关注。此前，市售冬凌草甲素（一种方便的转化1）至6,7- seco- ENT -kaurenes被开发。在此，从天然产物冬凌草甲素中进一步设计和合成了几种在C-1和C-14位置带有各种取代基的螺内酯型对映体-新戊烯衍生物。此外，一系列的7元C-环扩展-6,7- seco- ENT -kaurenes也被鉴定为第一次。据观察，大多数螺内酯型耳鼻喉科测试的β-天竺葵烯酮显着抑制癌细胞的增殖，IC 50值低至0.55μM 。对其作用机理的研究表明，代表性化合物7b在MCF-7人乳腺癌细胞中以低微摩尔水平影响细胞周期并诱导凋亡。此外，化合物7b在体内小鼠模型中抑制肝肿瘤生长，并且没有显示出可观察到的毒性作用。总的来说，这些结果值得对作为潜在的新型抗癌药的这些螺内酯型ENT-脲酮进行进一步的临床前研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00057
• 作为产物：
  描述：

  冬凌草甲素 在 盐酸 、 lead(IV) tetraacetate 、 lithium carbonate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 (1R,4a'S,6R,7′S,9a'R,10′R)-10′-hydroxy-5,5-dimethyl-8′-methylene-1′,9′-dioxo-4a',5′,6′,7′,8′,9′-hexahydro-1′H,3′H-spiro[cyclohexane-1,4′-[7,9a]methanocyclohepta[c]pyran]-2-ene-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  6,7- Seco- ENT -Kauranoids从冬凌草甲素推导出潜在的抗癌药物

  摘要：

  结构独特的6,7- seco- ENT -kaurenes，广泛分布于属香茶，已经吸引了，因为他们的抗肿瘤活性的极大关注。此前，市售冬凌草甲素（一种方便的转化1）至6,7- seco- ENT -kaurenes被开发。在此，从天然产物冬凌草甲素中进一步设计和合成了几种在C-1和C-14位置带有各种取代基的螺内酯型对映体-新戊烯衍生物。此外，一系列的7元C-环扩展-6,7- seco- ENT -kaurenes也被鉴定为第一次。据观察，大多数螺内酯型耳鼻喉科测试的β-天竺葵烯酮显着抑制癌细胞的增殖，IC 50值低至0.55μM 。对其作用机理的研究表明，代表性化合物7b在MCF-7人乳腺癌细胞中以低微摩尔水平影响细胞周期并诱导凋亡。此外，化合物7b在体内小鼠模型中抑制肝肿瘤生长，并且没有显示出可观察到的毒性作用。总的来说，这些结果值得对作为潜在的新型抗癌药的这些螺内酯型ENT-脲酮进行进一步的临床前研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00057

文献信息

• Spirolactone-type and enmein-type derivatives as potential anti-cancer agents derived from oridonin
  作者：Xiang Ni、Chen He、Yilin Jia、Xiuyuan Wu、Kunyu Zhou、Shengtao Xu、Jinyi Xu、Hong Yao

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.116977

  日期：2022.10

  spirolactone-type and enmein-type compounds exhibit a wide range of biological activities, especially anti-tumor activity. Based on previous studies, the spirolactone-type and enmein-type compounds could be derived from natural oridonin (1) by several chemical reactions. Herein, a series of novel spirolactone-type and enmein-type derivatives with different aryl allyl ester substitutions at their C-14 hydroxyl group

  天然产物（NPs）一直是药物发现领域的重要来源，其中螺内酯类和恩美蛋白类化合物表现出广泛的生物活性，尤其是抗肿瘤活性。根据以往的研究，螺内酯类和恩美蛋白类化合物可以通过多种化学反应从天然冬凌草素 ( 1 ) 中衍生而来。在此，设计并合成了一系列在 C-14 羟基上具有不同芳基烯丙酯取代的新型螺内酯型和 enmein 型衍生物。抗肿瘤活性结果表明，大多数化合物比母体化合物冬凌草素具有更好的抗增殖活性，最有效的化合物的IC 50K562 细胞中的值为 0.40 μM。进一步的机理研究表明，最佳化合物可以通过抑制 cdc-2、cdc-25c 和 cyclin B1 的表达将 K562 细胞阻滞在 G2/M 期。此外，最佳化合物通过增加 ROS 产生和去极化线粒体膜电位诱导 K562 细胞凋亡。总的来说，这些有价值的结果表明，最有效的化合物可能是一种抗肿瘤药物候选物，值得进一步研究。
• 6,7-Seco-<i>ent</i>-Kauranoids Derived from Oridonin as Potential Anticancer Agents
  作者：Shengtao Xu、Hong Yao、Mei Hu、Dahong Li、Zheying Zhu、Weijia Xie、Hequan Yao、Liang Wu、Zhe-Sheng Chen、Jinyi Xu

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00057

  日期：2017.9.22

  6,7-seco-ent-kaurenes was developed. Herein, several novel spiro-lactone-type ent-kaurene derivatives bearing various substituents at the C-1 and C-14 positions were further designed and synthesized from the natural product oridonin. Moreover, a number of seven-membered C-ring-expanded 6,7-seco-ent-kaurenes were also identified for the first time. It was observed that most of the spiro-lactone-type

  结构独特的6,7- seco- ENT -kaurenes，广泛分布于属香茶，已经吸引了，因为他们的抗肿瘤活性的极大关注。此前，市售冬凌草甲素（一种方便的转化1）至6,7- seco- ENT -kaurenes被开发。在此，从天然产物冬凌草甲素中进一步设计和合成了几种在C-1和C-14位置带有各种取代基的螺内酯型对映体-新戊烯衍生物。此外，一系列的7元C-环扩展-6,7- seco- ENT -kaurenes也被鉴定为第一次。据观察，大多数螺内酯型耳鼻喉科测试的β-天竺葵烯酮显着抑制癌细胞的增殖，IC 50值低至0.55μM 。对其作用机理的研究表明，代表性化合物7b在MCF-7人乳腺癌细胞中以低微摩尔水平影响细胞周期并诱导凋亡。此外，化合物7b在体内小鼠模型中抑制肝肿瘤生长，并且没有显示出可观察到的毒性作用。总的来说，这些结果值得对作为潜在的新型抗癌药的这些螺内酯型ENT-脲酮进行进一步的临床前研究。