乙烯氧基甲基-苯 | 935-04-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙烯氧基甲基-苯
• 中文别名: (乙烯基氧基甲基)苯
• 英文名称: benzyl vinyl ether
• 英文别名: ((vinyloxy)methyl)benzene；vinyl benzyl ether；vinyl phenylmethyl ether；ethenoxymethylbenzene
• CAS: 935-04-6
• 化学式: C₉H₁₀O
• mdl: MFCD12547209
• 分子量: 134.178
• InChiKey: AZDCYKCDXXPQIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  183-184 °C
• 密度：
  0.9710 g/cm3
• 闪点：
  68 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P501,P240,P210,P233,P243,P241,P242,P264,P280,P370+P378,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P303+P361+P353,P332+P313,P403+P235
• 危险品运输编号：
  1993
• 危险性描述：
  H315,H319,H225
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

合成方法如下：将6.7 mg（0.02 mmol、0.5 mol%相对于薄荷醇）的三氟乙酸钯和4,7-二苯基菲咯啉溶解在10.4 mL（80.5 mmol）的丁基乙烯基醚中。随后向黄色溶液中加入628 mg（4.0 mmol）的苯甲醇和0.4 mL（约300 mg、0.3 mmol、5滴）三乙胺，并密封烧瓶。在75°C下搅拌反应液13小时，通过GC分析样本确认平衡状态。接着，通过短塞过滤溶液去除催化剂。最后，通过硅胶柱色谱法进行纯化以得到苄基乙烯基醚。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯氧基甲基-苯 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 以89%的产率得到苄基乙基醚
  参考文献：
  名称：

  电石残渣——一种很有前途的隐藏氢源

  摘要：

  氢气是一种重要的工业产品，在化学工业的许多关键转型中用作“绿色能源”载体和完全兼容的辅助试剂。氢气生产基于碳氢化合物或水分解。这两种来源都很受欢迎，并且可以找到许多其他用途。在这里，电石渣 (CCR)——电石生产乙炔后的污泥——被用于制氢。CCR 与各种金属（如锌、镁、铁和钙）混合，并加热至 500–700 °C。结果，观察到析氢。根据体积数据，氢气收率高达99%。氢气释放后的固体残留物是相应金属氧化物的混合物。根据无机残留物的粉末 XRD、SEM 和 EDX 分析，当使用金属钙时，只有氧化钙——电石生产的起始成分——形成了。因此，废 CCR 可以重新估价并用作氢源，然后再用于碳化物合成。从 CCR 回收的氢气用于加氢反应，以高达 99% 的收率获得所需产物，清楚地证实了评估气体的性质。当碳化钙被氧化氘水解时，得到氘化的CCR。CCR-的烧结 当碳化钙被氧化氘水解时，得到氘化的CCR。CCR-的烧结

  DOI：

  10.1039/d2gc04932e
• 作为产物：
  描述：

  苄基-2-氯乙醚 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 乙烯氧基甲基-苯
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基1,2,3-三唑和乙烯基醚的铑催化串联反应合成哌啶衍生物

  摘要：

  据报道，4-酰氧基亚甲基-1-磺酰基-1,2,3-三唑与乙烯基醚发生化学选择性串联反应，产生多取代哌啶衍生物，收率高达96％。分离了由OAc基团迁移至α-亚氨基铑卡宾而生成的关键中间体N-磺酰基1-氮杂二烯，并提出了一个合理的机理。从高度功能化的产品构建了几个相关的环系统。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800191

文献信息

• ENZYMATICALLY AND HYDROLYTICALLY STABLE RESINS, RESIN MONOMERS, AND RESIN COMPOSITES FOR USE IN DENTAL PREVENTIVE AND RESTORATIVE APPLICATIONS
  申请人：ADA Foundation

  公开号：US20150257986A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  A composition of matter includes one or more functionalized vinylbenzyl components of the formula covalently connected to one or more R functional components; the one or more R functional groups selected from a group including one or more hydroxyl methyl (—CHOH—) moieties and/or derivatives thereof, one or more ethoxy (—CH 2 —CH 2 —O—) moieties and/or derivatives thereof, and one or more benzene (C 6 H 6 ) and/or derivatives thereof; and ether links that connect the functionalized vinylbenzyl components and the R functional components.

  一种物质的组成包括一个或多个功能化的乙烯苯基组分，其化学式为与一个或多个R功能组分共价连接；所述一个或多个R功能基从包括一个或多个羟甲基（—CHOH—）基团及/或其衍生物、一个或多个乙氧基（—CH2—CH2—O—）基团及/或其衍生物、一个或多个苯基（C6H6）及/或其衍生物的群组中选择；以及连接功能化的乙烯苯基组分和R功能组分的醚键。
• [EN] OXIME ESTER PHOTOINITIATORS<br/>[FR] PHOTO-INITIATEURS À BASE D'ESTER D'OXIME
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2021175855A1

  公开（公告）日：2021-09-10

  Disclosed are α-oxo oxime ester compounds based on carbazole derivatives which have specific substituent groups useful as a photoinitiator, as well as photopolymerizable compositions comprising said photoinitiator and ethylenically unsaturated compounds. The photopolymerizable compositions are useful, for example, in photoresist formulations for display applications, e.g. liquid crystal display (LCD), organic light emitting diode (OLED) and touch panel.

  揭示了基于咔唑衍生物的α-氧代肟酯化合物，其具有特定取代基，可用作光引发剂，以及包括所述光引发剂和乙烯不饱和化合物的光聚合组合物。这些光聚合组合物可用于例如显示应用的光阻配方，例如液晶显示器（LCD）、有机发光二极管（OLED）和触摸面板。
• Direct Synthesis of Deuterium-Labeled O-, S-, N-Vinyl Derivatives from Calcium Carbide
  作者：Maria S. Ledovskaya、Vladimir V. Voronin、Konstantin S. Rodygin、Alexandra V. Posvyatenko、Ksenia S. Egorova、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1055/s-0037-1611518

  日期：2019.8

  was used to complete the formation of the D2C=C(D)–X fragment (X = O, S, N). Polymerization of a selected trideuterovinylated compound showed a very promising potential of these substances in the synthesis of labeled polymeric materials. Biological activity of the synthesized trideuterovinyl derivatives was evaluated and the results indicated a significant increase of cytotoxicity upon deuteration.

  抽象的 开发了一种直接从醇，硫醇和NH-化合物直接制备高纯度的三氘代戊二烯衍生物的新颖方法。市售电石和D 2 O充当D 2-乙炔源，而DMSO- d 6用于完成D 2 C = C（D）–X片段的形成（X = O，S，N） 。所选的三氘代戊二酰化化合物的聚合显示这些物质在标记聚合物材料的合成中具有非常有希望的潜力。评价了合成的三氘代戊二酰基衍生物的生物活性，结果表明，氘化后细胞毒性显着增加。 开发了一种直接从醇，硫醇和NH-化合物直接制备高纯度的三氘代戊二烯衍生物的新颖方法。市售电石和D 2 O充当D 2-乙炔源，而DMSO- d 6用于完成D 2 C = C（D）–X片段的形成（X = O，S，N） 。所选的三氘代戊二酰化化合物的聚合显示这些物质在标记聚合物材料的合成中具有非常有希望的潜力。评价了合成的三氘代戊二酰基衍生物的生物活性，结果表明，氘化后细胞毒性显着增加。
• Intermolecular C–H Amidation of Alkenes with Carbon Monoxide and Azides via Tandem Palladium Catalysis
  作者：Zheng-Yang Gu、Yang Wu、Xiaoguang Bao、Ji-Bao Xia、Feng Jin

  DOI：10.1055/a-1401-4486

  日期：2021.9

  alkenes with carbon monoxide and organic azides has been developed for the synthesis of alkenyl amides. The reaction proceeds efficiently without an ortho-directing group on the alkene substrates. Nontoxic dinitrogen is generated as the sole by-product. Computational studies and control experiments have revealed that the reaction takes place via an unexpected mechanism by tandem palladium catalysis.

  已经开发了原子和步长经济的分子间多组分钯催化烯烃与一氧化碳和有机叠氮化物的CH酰胺化反应，用于合成烯基酰胺。该反应在烯烃底物上没有邻位基团的情况下有效地进行。无毒的二氮是唯一的副产物。计算研究和对照实验表明，该反应是通过串联钯催化的意外机制发生的。
• Photochemical C–F Activation Enables Defluorinative Alkylation of Trifluoroacetates and -Acetamides
  作者：Mark W. Campbell、Viktor C. Polites、Shivani Patel、Juliette E. Lipson、Jadab Majhi、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/jacs.1c11059

  日期：2021.12.1

  commodity feedstock: ethyl trifluoroacetate. A novel mechanistic approach was identified using our previously developed diaryl ketone HAT catalyst to enable the hydroalkylation of a diverse suite of alkenes. Furthermore, electrochemical studies revealed that more challenging radical precursors, namely trifluoroacetamides, could also be functionalized via synergistic Lewis acid/photochemical activation

  尽管宝石-二氟亚甲基具有诱人的结构、物理和生化特性，但将其安装到有机结构中仍然是一项艰巨的合成挑战。一种非常有效的逆合成方法是将来自三氟甲基的单个 C-F 键功能化。这一系列攻击的最新进展使三氟甲基芳烃的 C-F 活化成为可能，但将可访问的基序限制为仅苄基宝石-二氟化支架。相比之下，三氟乙酸盐的 C-F 活化将使它们能够用作双功能宝石-二氟亚甲基合成子。在此，我们报告了一种光化学介导的商品原料脱氟烷基化方法：三氟乙酸乙酯。使用我们之前开发的二芳基酮 HAT 催化剂确定了一种新的机制方法，以实现多种烯烃的加氢烷基化。此外，电化学研究表明，更具挑战性的自由基前体，即三氟乙酰胺，也可以通过协同路易斯酸/光化学活化进行功能化。最后，该方法为 FDA 批准的药物化合物的新型宝石-二氟类似物提供了一种简洁的合成方法。