(S)-2-(benzyloxy)propanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(benzyloxy)propanenitrile
• 英文别名: (2S)-2-phenylmethoxypropanenitrile
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: WMTDTLARWPQXKM-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(benzyloxy)propanenitrile 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium tetrahydroborate 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (S)-3-hexyl-6-[1-(benzyloxy)ethyl]-5-(trimethylsilyl)-2-pyridinemethanol
  参考文献：
  名称：

  由两种乙炔、一种腈和一种钛 (II) 醇盐一锅法合成金属化吡啶

  摘要：

  涉及两个乙炔、腈和二价钛醇盐试剂 Ti(Oi-Pr)(4)/2i-PrMgCl 的四组分偶联过程以高度选择性的方式直接产生钛化吡啶。该反应可分为四类：（i）内乙炔、末端乙炔、磺腈和钛试剂的组合以产生α-钛化吡啶，（ii）内乙炔、（磺酰氨基）的组合乙炔、腈和钛试剂以产生替代的 α-钛化吡啶，(iii) 内部乙炔、（磺酰氨基）乙炔、腈和钛试剂的组合以产生钛化氨基吡啶，以及 (iv)乙炔酰胺、末端乙炔、腈的组合，和钛试剂产生侧链钛化的吡啶酰胺。其中一些反应使两种不同的不对称乙炔和腈几乎完全区域选择性偶联，形成单个吡啶。这些反应的合成应用已在光学活性吡啶和药用化合物的制备中得到说明。

  DOI：

  10.1021/ja050261e
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-2-(benzyloxy)propanoate 在 草酰氯 、 氨 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-2-(benzyloxy)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过手性布朗斯台德酸介导的乙烯基醚氢氰化立体控制的氰醇醚合成

  摘要：

  乙烯基醚可以质子化以生成氧代碳正离子，该离子与 Me 3 SiCN反应形成氰醇烷基醚。在通过布朗斯台德酸介导的氯离子电离进行的途径中，在加入氰化物之前将乙烯基醚转化为 α-氯醚后，形成外消旋产物的反应有效进行。可以通过用手性布朗斯台德酸直接质子化乙烯基醚以形成手性离子对来获得对映体富集的产品。Me 3 SiCN 作为亲核试剂，PhOH 在不对称双分子亲核加成到氧碳鎓离子的罕见例子中作为化学计量质子源。计算研究为催化剂和氧代碳正离子之间的相互作用提供了模型。

  DOI：

  10.1021/jo4016002

文献信息

• Synthesis of Nitriles from Aldoximes and Primary Amides Using XtalFluor-E
  作者：Jean-François Paquin、Massaba Keita、Mathilde Vandamme

  DOI：10.1055/s-0034-1378881

  日期：——

  purification of the nitrile after the workup was not required. The dehydration reaction of aldoximes and amides for the synthesis of nitriles using [Et2NSF2]BF4 (XtalFluor-E) is described. Overall, the reaction proceeds rapidly (normally <1 h) at room temperature in an environmentally benign solvent (EtOAc) with only a slight excess of the dehydrating agent (1.1 equiv). A broad scope of nitriles can be prepared

  摘要 描述了使用[Et 2 NSF 2 ] BF 4（XtalFluor-E）的醛肟和酰胺的脱水反应，用于合成腈。总的来说，反应在室温下在环境友好的溶剂（EtOAc）中快速进行（通常<1小时），仅含有少量过量的脱水剂（1.1当量）。可以制备各种腈，包括手性非外消旋腈。另外，在许多情况下，后处理后不需要进一步纯化腈。 描述了使用[Et 2 NSF 2 ] BF 4（XtalFluor-E）的醛肟和酰胺的脱水反应，用于合成腈。总的来说，反应在室温下在环境友好的溶剂（EtOAc）中快速进行（通常<1小时），仅含有少量过量的脱水剂（1.1当量）。可以制备各种腈，包括手性非外消旋腈。另外，在许多情况下，后处理后不需要进一步纯化腈。
• Synthesis of α,α-disubstituted-α-amino acids by double nucleophilic addition to cyanohydrins
  作者：AndréB. Charette、Alexandre Gagnon、Marc Janes、Christophe Mellon

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00983-6

  日期：1998.7

  The synthesis of tertiary carbinamines was achieved by the double nucleophilic addition of Grignard reagents to cyanohydrins. Titanium isopropoxide was found to promote the process. In a typical example, the rapid conversion of a carbinamine to the coresponding α,α-disubstituted-α-amino acid was also demonstrated.

  叔羧胺的合成是通过将格氏试剂双亲核加成到氰醇上来实现的。发现异丙醇钛可以促进该过程。在一个典型的例子中，还证实了甲胺迅速转化为相应的α，α-二取代-α-氨基酸的核心。
• ANTITHROMBOTIC ETHERS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1644334B1

  公开（公告）日：2008-01-02
• Stereocontrolled Cyanohydrin Ether Synthesis through Chiral Brønsted Acid-Mediated Vinyl Ether Hydrocyanation
  作者：Chunliang Lu、Xiaoge Su、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1021/jo4016002

  日期：2013.9.20

  Vinyl ethers can be protonated to generate oxocarbenium ions that react with Me3SiCN to form cyanohydrin alkyl ethers. Reactions that form racemic products proceed efficiently upon conversion of the vinyl ether to an α-chloro ether prior to cyanide addition in a pathway that proceeds through Brønsted acid-mediated chloride ionization. Enantiomerically enriched products can be accessed by directly protonating

  乙烯基醚可以质子化以生成氧代碳正离子，该离子与 Me 3 SiCN反应形成氰醇烷基醚。在通过布朗斯台德酸介导的氯离子电离进行的途径中，在加入氰化物之前将乙烯基醚转化为 α-氯醚后，形成外消旋产物的反应有效进行。可以通过用手性布朗斯台德酸直接质子化乙烯基醚以形成手性离子对来获得对映体富集的产品。Me 3 SiCN 作为亲核试剂，PhOH 在不对称双分子亲核加成到氧碳鎓离子的罕见例子中作为化学计量质子源。计算研究为催化剂和氧代碳正离子之间的相互作用提供了模型。
• One-Pot Synthesis of Metalated Pyridines from Two Acetylenes, a Nitrile, and a Titanium(II) Alkoxide
  作者：Ryoichi Tanaka、Akio Yuza、Yuko Watai、Daisuke Suzuki、Yuuki Takayama、Fumie Sato、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1021/ja050261e

  日期：2005.6.1

  titanated pyridines in a highly selective manner. The reaction can be classified into four categories: (i) a combination of an internal acetylene, a terminal acetylene, sulfonylnitrile, and the titanium reagent to yield alpha-titanated pyridines, (ii) a combination of an internal acetylene, a (sulfonylamino)acetylene, a nitrile, and the titanium reagent to yield alternative alpha-titanated pyridines, (iii)

  涉及两个乙炔、腈和二价钛醇盐试剂 Ti(Oi-Pr)(4)/2i-PrMgCl 的四组分偶联过程以高度选择性的方式直接产生钛化吡啶。该反应可分为四类：（i）内乙炔、末端乙炔、磺腈和钛试剂的组合以产生α-钛化吡啶，（ii）内乙炔、（磺酰氨基）的组合乙炔、腈和钛试剂以产生替代的 α-钛化吡啶，(iii) 内部乙炔、（磺酰氨基）乙炔、腈和钛试剂的组合以产生钛化氨基吡啶，以及 (iv)乙炔酰胺、末端乙炔、腈的组合，和钛试剂产生侧链钛化的吡啶酰胺。其中一些反应使两种不同的不对称乙炔和腈几乎完全区域选择性偶联，形成单个吡啶。这些反应的合成应用已在光学活性吡啶和药用化合物的制备中得到说明。