(E)-1-Phenyl-2-(phenylmethoxy)ethene | 69520-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-Phenyl-2-(phenylmethoxy)ethene
• 英文别名: (E)-1-(Benzyloxy)-2-phenylethene；(E)-(2-(benzyloxy)vinyl)benzene；(E)-β-(Benzyloxy)styrol；β-(benzyloxy)styrene；benzyl (E)-styryl ether；(E)-1-benzyloxystyrene；Benzylstyrylether；[(E)-2-phenylethenoxy]methylbenzene
• CAS: 69520-20-3
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: JCOUEUSHQNDXNG-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 保留指数：
  2619

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-Phenyl-2-(phenylmethoxy)ethene 在 碘 作用下， 以 三乙二醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到cinnamylalcohol
  参考文献：
  名称：

  Isolation and synthesis of analgesic and anti-inflammatory compounds from Ochna squarrosa L.

  摘要：

  Two new furanoflavonoids (1, 2), one new chalcone dimer (3) along with six known compounds, chrysophanol, 5-O-methyl squarrosin, 5-methoxy furano[4",5",6,7]flavone, calodenone, lophirone A and lophirone H were isolated from the ethyl acetate-soluble fraction of methanol extract of root bark of Ochna squarrosa. Chrysophanol, calodenone, lophirone A and lophirone H were isolated from this plant for the first time. The structures of all the isolated compounds were confirmed by 1D and 2D spectroscopic data. These compounds were tested for analgesic and anti-inflammatory activity. All the new compounds showed good analgesic and anti-inflammatory activity. A simple and facile method for the cleavage of benzyl ethers using I-2 in trigol is also reported. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.06.048
• 作为产物：
  描述：

  2-(苄氧基)-N-甲氧基-N-甲基乙酰胺 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 、 1,2-二氯乙烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-1-Phenyl-2-(phenylmethoxy)ethene
  参考文献：
  名称：

  合成中的非羰基稳定的金属卡宾：串联铑催化 Bamford-Stevens/热脂肪族克莱森重排序列的发展

  摘要：

  提出了串联铑催化的 Bamford-Stevens/Claisen 重排。串联反应使用 Eschenmoser 腙原位生成非羰基稳定的重氮烷烃，可能被 Rh(II) 催化剂拦截以诱导 1,2-氢化物迁移。该序列为生成简单的无环 (Z)-烯醇醚提供了高水平的立体控制。这些烯醇醚经历热或路易斯酸加速的克莱森重排以提供高非对映纯度的产物。还介绍了级联反应，其中第三个化学步骤发生在初始串联序列之后（即 Bamford-Stevens/Claisen/ene 和 Bamford-Stevens/Claisen/Cope）。

  DOI：

  10.1021/ja028020j

文献信息

• Direct Syntheses of Styryl Ethers from Benzyl Alcohols via Ag Nanoparticle-Catalyzed Tandem Aerobic Oxidation
  作者：Qi Zhang、Shuangfei Cai、Linsen Li、Yifeng Chen、Hongpan Rong、Zhiqiang Niu、Junjia Liu、Wei He、Yadong Li

  DOI：10.1021/cs400295h

  日期：2013.7.5

  Ag nanoparticle-catalyzed aerobic oxidation of benzyl alcohols in basic DMSO gave efficient formation of styryl ethers, featuring single carbon transfer and C═C and C–O bond formation. A deuterium labeling experiment established that DMSO was the carbon source. Further experiments showed the reaction proceeded through a styryl sulfoxide intermediate originating from basic DMSO and transient benzaldehyde

  在碱性DMSO中，银纳米颗粒催化的苄醇的好氧氧化可有效地形成苯乙烯基醚，具有单碳转移以及C═C和C-O键形成的特征。氘标记实验确定了DMSO是碳源。进一步的实验表明，反应是通过源自碱性DMSO和瞬态苯甲醛的苯乙烯亚砜中间体进行的。在没有银纳米颗粒或空气的情况下的对照反应表明，苯乙烯-亚砜的氧化是最终C-O键形成所必需的。这项工作表明金属纳米粒子可以应用于有机化学中的串联非均相催化。
• Styryl ether formation from benzyl alcohols under transition-metal-free basic DMSO conditions
  作者：Kai Yang、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c4ob02358g

  日期：——

  oxidative styryl ether formation method was developed with benzyl alcohol under basic DMSO. Styryl ether was obtained after 12 hours of heating at 60–80 °C where DMSO was involved in the reaction as the extra carbon source. Control experiments indicated that both phenol and DMSO are crucial for the success of the reaction. A variety of styryl ethers were prepared smoothly from benzyl alcohols in good to excellent

  在碱性DMSO下，用苯甲醇开发了苯酚催化的好氧氧化苯乙烯醚的形成方法。在60–80°C加热12小时后获得苯乙烯醚，其中DMSO作为额外的碳源参与反应。对照实验表明，苯酚和DMSO都是反应成功的关键。从苯甲醇以环境友好的方式顺利地制备了各种苯乙烯基醚，收率好至极好。
• Synthesis of <i>trans</i> -Configured Enol Ethers by a Sequence of <i>syn</i> -Selective Glycolate Aldol Addition, Hydrolysis, and Grob Fragmentation
  作者：Tobias Engesser、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.201701197

  日期：2017.10.17

  which delivered trans-configured enol ethers. Applying our 3-step sequence in a bidirectional synthesis led to bis(enol ethers) trans,trans-selectively, i. e., to a motif rarely encountered in the literature. A modified precursor synthesis allowed for the first time to access both the E- and the Z-isomer of an enol ether with a trisubstituted C=C bond stereoselectively using a Grob fragmentation route.

  开发了对具有双取代 C=C 键的烯醇醚的反式选择性访问。它由非对映选择性乙醇酸醛醇加成、水解和 Grob 碎裂组成。N-[(苄氧基)乙酰基]恶唑烷酮的羟醛加成选择性地提供了合成羟醛。水解除去助剂得到α-苄氧基-β-羟基羧酸。暴露于 DMF 二戊基缩醛会导致 Grob 碎裂，从而产生反式构型的烯醇醚。在双向合成中应用我们的 3 步序列导致双（烯醇醚）反式，反式选择性，即，文献中很少遇到的基序。改进的前体合成首次允许使用 Grob 碎裂路线立体选择性地访问具有三取代 C=C 键的烯醇醚的 E 和 Z 异构体。合适的烯醇醚的 Ar-Br 和 CC-SiMe2tBu 基序通过有机金属参与后续反应。这些提供了更精细的烯醇醚。
• Trimethyl Phosphite as a Trap for Alkoxy Radicals Formed from the Ring Opening of Oxiranylcarbinyl Radicals. Conversion to Alkenes. Mechanistic Applications to the Study of C−C versus C−O Ring Cleavage
  作者：Bangwei Ding、Wesley G. Bentrude

  DOI：10.1021/ja020761x

  日期：2003.3.1

  and C-C (k(2)) cleavages of intermediate oxiranylcarbinyl radical 2 and their reverse (k(-1), k(-2)). Diversion by (MeO)(3)P of allyloxy radicals (3) from haloepoxides 11 and 12 fulfills a prior prediction that under conditions closer to kinetic control, products of C-O scission, not just those of C-C scission, may result. Thus, for oxiranylcarbinyl radicals from haloepoxides 11, 12, and 13, C-O scission

  亚磷酸三甲酯 (MeO)(3)P 作为有效和选择性陷阱引入环氧乙烷基自由基 (2) 系统中，该系统由卤代环氧化物 8-13 在约 80 摄氏度的热 AIBN/n-Bu(3)SnH 条件下形成最初，在不存在亚磷酸酯的情况下，8-13 向烯丙醇 7 和/或乙烯基醚 5 的转化被定量测量（表 1）。中间体环氧乙烷基 (2)、烯丙氧基 (3) 和乙烯基氧基羰基 (4) 自由基的结构变化涉及 CO (2 --> 3, k(1)) 和 CC (2 --> 4, k(2)) 自由基断裂过程，并且很容易解释形成的产物乙烯基醚 (5) 和烯丙醇 (7) 的量的变化。添加的 (MeO)(3)P 对乙烯基氧羰基自由基 4 呈惰性，并选择性地快速捕获烯丙氧基自由基 3，将其转移到磷酸三甲酯和烯丙基 6。烯丙基 (6) 二聚化或被 n-Bu(3)SnH 捕获以产生烯烃，由卤代环氧化物 8、9 和 13 形成，产率为
• A catalytic enantioselective reaction using a C-symmetric disulfonamide as a chiral ligand: Simmons-Smith cyclopropanation of allylic alcohols by the Et2Zn-CH2I2-disulfonamide system
  作者：Hideyo Takahashi、Masato Yoshioka、Masakatsu Shibasaki、Masaji Ohno、Nobuyuki Imai、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00760-6

  日期：1995.10

  A catalytic and enantioselective Simmons-Smith Cyclopropanation of an allylic alcohol was developed by the reaction of an allylic alcohol with Et2Zn and CH2I2 in the presence of a catalytic amount of chiral disulfonamide 4.

  在催化量的手性二磺酰胺4的存在下，通过烯丙基醇与Et 2 Zn和CH 2 I 2的反应，开发了烯丙基醇的催化和对映选择性席梦思-史密斯环丙烷化反应。