乙酰基二茂铁 | 1271-55-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属类化合物 - 有机铁
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 乙酰基二茂铁
• 中文别名: 乙酰二茂铁；1-乙酰基二茂铁；甲酮二茂铁
• 英文名称: acetylferrocene
• 英文别名: 1-acetylferrocene；2-acetyl ferrocene；ferrocenyl methyl ketone；monoacetyl ferrocene；1-ferrocenylethanone；ferrocene carboxaldehyde；AcFc；cyclopenta-1,3-diene;1-cyclopenta-2,4-dien-1-ylethanone;iron(2+)
• CAS: 1271-55-2
• 化学式: C₁₂H₁₂FeO
• 分子量: 228.074
• InChiKey: SPKJCVZOZISLEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-83 °C (lit.)
• 沸点：
  160-163 °C (3.0004 mmHg)
• 密度：
  >1 g/cm3 (20℃)
• 闪点：
  160-163°C/4mm
• 暴露限值：
  ACGIH: TWA 1 mg/m3NIOSH: TWA 1 mg/m3
• 稳定性/保质期：
  如果遵照规格使用和储存，不会发生分解，没有已知的危险反应。请避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T+
• 安全说明：
  S1,S28,S28A,S36/37,S45
• 危险类别码：
  R28
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29310095
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 2
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  OB3700000
• 包装等级：
  II
• 危险标志：
  GHS06
• 危险性描述：
  H300
• 危险性防范说明：
  P264,P301 + P310

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 乙酰基二茂铁
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(Acetylcyclopentadienyl)cyclopentadienyliron
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H300 吞咽致命。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
事故响应
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
安全储存
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (Acetylcyclopentadienyl)cyclopentadienyliron
别名
: C12H12FeO
分子式
: 228.07 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Acetylferrocene
<=100%
化学文摘登记号(CAS 1271-55-2
No.) 215-043-2
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氧化铁
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
戴呼吸罩。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息前和操作本品后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 80 - 83 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强还原剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 小鼠 - 50 mg/kg
备注: 行为的：嗜睡（全面活力抑制）。 行为的：震颤。 血管的：局部或者全身小动脉或者静脉扩张
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 25 mg/kg
备注: 行为的：嗜睡（全面活力抑制）。 血管的：局部或者全身小动脉或者静脉扩张
肺，胸，或者呼吸系统：呼吸困难
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 吞咽可能致死。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: OB3700000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2811 国际海运危规: 2811 国际空运危规: 2811
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (Acetylferrocene)
国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (Acetylferrocene)
国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. (Acetylferrocene)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步信息
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

类别：易燃物品
毒性分级：高毒
急性毒性：

• 口服（大鼠）LD50：5 毫克/公斤
• 静脉注射（小鼠）LD50：75 毫克/公斤

可燃性危险特性：可燃，加热分解时释放刺激烟雾
储运特性：库房通风、低温干燥
灭火剂：干粉、泡沫、砂土、二氧化碳或雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰基二茂铁 在 吗啉 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 sulfur 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 以79%的产率得到二茂铁基乙酸
  参考文献：
  名称：

  一种制备3-取代-6-二茂铁基亚甲基-1,2,4- 三唑并[3.4-b]-1,3,4-噻二唑的方法

  摘要：

  本发明涉及一种制备3‑取代‑6‑二茂铁基亚甲基‑1,2,4‑三唑并[3.4‑b]‑1,3,4‑噻二唑的方法，包括以下步骤：1)于干燥的反应容器中加入A mmol的二茂铁基乙酸，B mmol的3‑取代‑4‑氨基‑5‑巯基‑1,2,4‑三唑，C mmol对甲基苯磺酸和D mL的DMF，搅拌使其溶解，其中A：B：C：D＝(1～1.2)：1:(0.1～0.15)：(4～7)；2)微波下反应3～5min后冷却，用碱性溶液调反应体系为中性，静置后分离出固体，即得3‑取代‑6‑二茂铁基亚甲基‑1,2,4‑三唑并[3.4‑b]‑1,3,4‑噻二唑。本发明用微波法合成了一系列尚未见文献报道的含二茂铁基的均三唑并噻二唑类化合物，反应时间3～5min，效率极高，产率达到86％。本发明方法操作简单，反应时间短，反应条件温和，设备要求低，且后处理简单，绿色、经济、高效、产率高、毒性小。

  公开号：

  CN104231004B
• 作为产物：
  描述：

  二茂铁 在 乙酸酐 作用下， 生成 乙酰基二茂铁
  参考文献：
  名称：

  二茂铁、乙酰基-,1,1'-二乙酰基-、苯甲酰基-和 1,1'-二苯甲酰基二茂铁的热容 DSC

  摘要：

  摘要 通过 DSC 在 20-100°C 温度范围内得到了二茂铁、乙酰基-、1,1'-二乙酰基-、苯甲酰基-和 1,1'-二苯甲酰基二茂铁的热容值和回归线方程在这个温度区间已经计算出来了。二茂铁获得的数据与文献中报道并由 Jons 和 Gjaldbaek 获得的数据一致。报告了对热容量行为的一些观察和相关性。

  DOI：

  10.1016/0040-6031(81)80254-7
• 作为试剂：
  描述：

  2-溴吡啶 、 4-(methylthio)-β-nitrostyrene 在 乙酰基二茂铁 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 二乙基硅烷 、 triethyloxonium fluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以96.7%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种医药中间体吡唑并吡啶化合物的合成方法

  摘要：

  本发明涉及提供了一种下式(III)所示吡唑并吡啶化合物的合成方法，所述方法包括：室温下，向有机溶剂中加入下式(I)化合物、下式(II)化合物、氮源化合物、催化剂和助剂，然后升温至50‑80℃并搅拌反应5‑8小时，经后处理而得到所述式(III)化合物，其中，R1‑R2各自独立地选自H、C1‑C6烷基、C1‑C6烷氧基、C1‑C6烷硫基或卤素。该方法通过采用合适氮源化合物、催化剂、助剂和有机溶剂组成的反应体系，从而可以高产率得到目的产物，在有机合成尤其是医药中间体合成技术领域具有良好的应用前景和工业化生产潜力。

  公开号：

  CN105130983B

文献信息

• Modified Hydroborate Agent: (2,2′-Bipyridyl)(tetrahydroborato)zinc Complex, [Zn(BH₄)₂(bpy)], as a New, Stable, Efficient Ligand-Metal Hydroborate and Chemoselective Reducing Agent
  作者：Behzad Zeynizadeh

  DOI：10.1246/bcsj.76.317

  日期：2003.2

  rato)zinc complex, [Zn(BH4)2(bpy)], is a new white stable compound which has been used for efficient reduction of variety of carbonyl compounds such as aldehydes, ketones, acyloins, α-diketones and α,β-unsaturated carbonyl compounds (1,2-reduction) to their corresponding alcohols in acetonitrile at room temperature. Excellent chemoselectivity was also observed for the reduction of aldehydes over ketones

  (2,2'-联吡啶基)(四氢硼酸根)锌配合物，[Zn(BH4)2(bpy)]，是一种新型白色稳定化合物，已用于有效还原各种羰基化合物，如醛、酮、酰基化合物, α-二酮和 α,β-不饱和羰基化合物（1,2-还原）在乙腈中在室温下转化为相应的醇。还观察到使用这种还原剂还原醛而不是酮具有优异的化学选择性。
• A convenient nickel-catalysed hydrosilylation of carbonyl derivatives
  作者：Jianxia Zheng、Christophe Darcel、Jean-Baptiste Sortais

  DOI：10.1039/c2cy20509b

  日期：——

  Hydrosilylation of aldehydes and ketones catalysed by nickel acetate and tricyclohexylphosphine as the catalytic system was demonstrated using polymethylhydrosiloxane as a cheap reducing reagent.

  使用聚甲基氢硅氧烷作为廉价还原剂，展示了由乙酸镍和三环己基膦组成的催化系统催化醛和酮的氢硅化反应。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Aryl and Heteroaryl Ketones
  作者：Scott W. Krabbe、Mark A. Hatcher、Roy K. Bowman、Mark B. Mitchell、Michael S. McClure、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ol4021223

  日期：2013.9.6

  High throughput screening enabled the development of a Cu-based catalyst system for the asymmetric hydrogenation of prochiral aryl and heteroaryl ketones that operates at H2 pressures as low as 5 bar. A ligand combination of (R,S)-N-Me-3,5-xylyl-BoPhoz and tris(3,5-xylyl)phosphine provided benzylic alcohols in good yields and enantioselectivities. The electronic and steric characteristics of the ancillary

  高通量筛选使得能够开发用于在低至5 bar的H 2压力下进行的前手性芳基和杂芳基酮的不对称氢化的Cu基催化剂体系。（R，S）-N -Me-3，5-二甲苯基-BoPhoz和三（3，5-二甲苯基）膦的配体组合以良好的收率和对映选择性提供了苄醇。辅助三芳基膦的电子和空间特性对于确定反应性和选择性均很重要。
• Synthesis, characterization and in vitro anti-Trypanosoma cruzi and anti-Mycobacterium tuberculosis evaluations of cyrhetrenyl and ferrocenyl thiosemicarbazones
  作者：Rodrigo Arancibia、A. Hugo Klahn、Michel Lapier、Juan D. Maya、Andrés Ibañez、Maria Teresa Garland、Séverine Carrère-Kremer、Laurent Kremer、Christophe Biot

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.12.049

  日期：2014.4

  To study the electronic influence of the organometallic moieties in thiosemicarbazones, two short libraries of cyrhetrenyl thiosemicarbazone and ferrocenyl thiosemicarbazone hybrids were synthesized and tested for their antichagasic and antitubercular activities. The unreported cyrhetrenyl thiosemicarbazone derivatives of the form [(η5-C5H4)–C(R1) = NNHC(S)NHR2]Re(CO)3 (R1 = H, CH3; R2 = H, CH3, CH2CH3

  为了研究有机金属部分在硫代半脲酮中的电子影响，合成了两个氰基异噻吩并噻吩基和二茂铁基硫代半脲杂合物的短文库，并测试了它们的抗chachagas和抗结核活性。形式的未报告的cyrhetrenyl缩氨基硫脲衍生物[（η 5 -C 5 H ^ 4）-C（R 1）= NNHC（S）NHR 2 ]的Re（CO）3（R 1  = H，CH 3 ; R 2  = H由环戊二烯基甲醛（1a）制备CH 3 CH 2 CH 3 C 6 H 5））或乙酰环戊二烯（1b）和相应的硫代氨基脲。的1 H和13 C NMR谱表明，这些化合物具有抗（ê）构象在溶液中，和formylcyrhetrene 4-甲基硫代缩氨基脲（X射线晶体结构图2b）证实，这种复杂的也采用了抗（E）以固态形式存在。在体外筛选了新的环戊烯基硫代半碳氮化合物及其二茂铁类似物对克氏锥虫和结核分枝杆菌。抗克氏杆菌评价表明，二茂铁基衍生物与环戊二烯基对
• The First Cyclometallated (1‐Ferrocenylethanone thiosemicarbazone)palladium( <scp>II</scp> ) Compounds − Crystal and Molecular Structure of [Pd{(η ⁵ ‐C ₅ H ₅ )Fe(η ⁵ ‐C ₅ H ₃ )C(Me)=NN=C(S)NHMe}(PPh ₃ )]
  作者：José M. Vila、Eduardo Gayoso、M. Teresa Pereira、Juan M. Ortigueira、Gemma Alberdi、Marta Mariño、Reyes Alvarez、Alberto Fernández

  DOI：10.1002/ejic.200300709

  日期：2004.7

  (η5-C5H5)Fe(η5-C5H4)C(Me)=NN(H)C(=S)NHR [R = H (a), Me (b)] with K2[PdCl4] gave the novel heterometallic octanuclear palladium(II) compounds [Pd(η5-C5H5)Fe(η5-C5H3)C(Me)=NN=C(S)NHR}]4 [R = H (1a), Me (1b)] as tetramers, after deprotonation of the NH group, with the ligands acting as terdentate donors through the [C,N,S] atoms. Treatment with nucleophiles cleaves the tetrameric clusters giving compounds in which splitting

  用 K2[R = H (a), Me (b)] 处理 1-二茂铁基乙酮缩氨基硫脲配体 (η5-C5H5)Fe(η5-C5H4)C(Me)=NN(H)C(=S)NHR [R = H (a), Me (b)] PdCl4]得到新的异金属八核钯(II)化合物[Pd(η5-C5H5)Fe(η5-C5H3)C(Me)=NN=C(S)NHR}]4 [R = H (1a), Me (1b)] 作为四聚体，在 NH 基团去质子化后，配体通过 [C,N,S] 原子充当三齿供体。用亲核试剂处理会裂解四聚体簇，产生仅发生 Pd-Sbridging 键裂解的化合物。Pd-螯合键的强度阻碍了它的分裂。因此，用 1:2 摩尔比的 Ph2P(CH2)nPPh2 [n = 2 (dppe), 3 (dppp), 4 (dppb)] 处理 1a 或 1b 得到四核物质 2a-4a 和 2b-4b，分别用 PPh2R 处理得到双核化合物

表征谱图