乙酰基六肽-1 | 448944-47-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 多肽
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙酰基六肽-1
• 中文别名: N-乙酰基-L-正亮氨酰-L-丙氨酰-L-组氨酰-D-苯丙氨酰-L-精氨酰-L-色氨酰胺
• 英文名称: Ac-Nle-Ala-His-D-Phe-Arg-Trp-NH2
• 英文别名: Ac-LNorleu-LAla-LHis-DPhe-LArg-LTrp-NH2；(2S)-2-acetamido-N-[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2R)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]hexanamide
• CAS: 448944-47-6
• 化学式: C₄₃H₅₉N₁₃O₇
• 分子量: 870.024
• InChiKey: WPIQUSRULDNCKM-IFSWANACSA-N

物化性质

• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  327
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  9

制备方法与用途

乙酰基六肽-1对MC1-R具有亲和力，是一种模拟α-MSH的生物仿生肽。通过与MC1-R结合，它可以促进黑色素生成，因此可作为一种自然的光保护因子和炎症调节剂。此外，它还能促进黑色素从黑素细胞转移到角质形成细胞，从而有助于皮肤或毛发着色。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰-L-正亮氨酸 、 Fmoc-L-丙氨酸 、 NΑ-FMOC-NΩ-(2,2,5,7,8-五甲基苯并二氢吡喃-6-磺酰基)-L-精氨酸 、 Fmoc-D-苯丙氨酸 、 N-Fmoc-N'-三苯甲基-L-组氨酸 、 Fmoc-L-色氨酸(Boc)-OH 在 哌啶 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 乙二醇 为溶剂， 生成 乙酰基六肽-1
  参考文献：
  名称：

  Novel peptide derivatives, preparation and therapeutic and cosmetic application thereof

  摘要：

  本发明涉及式（I）的肽，其中R代表氢原子或保护基，所述保护基可以选择自苯甲酰基，对甲苯磺酰基，苯磺酰基，苄氧羰基基或吡啶丙酰基中的一种；V代表天然氨基酸或不选自诺亮氨酸，诺瓦林或2-N-甲基诺亮氨酸中的一种；X代表天然氨基酸或不具有芳香性质的氨基酸，所选自苯丙氨酸，1-萘丙氨酸，2-萘丙氨酸，苯基甘氨酸，苯并噻吩丙氨酸，4,4'-双苯基丙氨酸，3,3-二苯基丙氨酸，同型苯丙氨酸，茚基甘氨酸，4-甲基苯丙氨酸，噻吩基丙氨酸，对硝基苯丙氨酸，卤代苯丙氨酸，其构型为L或D；Y代表具有碱性特性的L型天然氨基酸，所选自精氨酸，赖氨酸或鸟氨酸的对映异构体或二对映异构体，以及包括外消旋混合物在内的它们的混合物。本发明还涉及一种在治疗或化妆品领域中的制备和应用方法。

  公开号：

  US20050187164A1