乙酰天麻素 | 64291-41-4

• 物质功能分类: 原料药 - 神经系统用药 - 2镇静与催眠药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 乙酰天麻素
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(4-(hydroxymethyl)phenoxy)-tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• 英文别名: 4-hydroxymethylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside；p-Hydroxymethylbenzyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside；4-hydroxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside；4-(hydroxymethyl)phenyl-D-glucopyranoside 2,3,4,6-tetraacetate；acetagastrodine；acetagastrodin；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[4-(hydroxymethyl)phenoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 64291-41-4
• 化学式: C₂₁H₂₆O₁₁
• 分子量: 454.431
• InChiKey: HGUDVDQXCUHOED-YMQHIKHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-171 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  551.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

用法用量：口服。用于治疗头痛和偏头痛，以及缓解神经衰弱时，每次服用100毫克；用于助眠时，则每次服用200毫克，每晚一次。

适应症：乙酰天麻素是一种镇静与助眠药物，具有镇静、安眠及镇痛的功效。主要用于因焦虑、紧张、激动或慢性疲劳等原因引起的失眠、神经衰弱和头痛、偏头痛等症状的治疗。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰天麻素 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种乙酰天麻素衍生物及其制备方法、制剂与 应用

  摘要：

  本发明公开了一种乙酰天麻素衍生物及其制备方法、制剂与应用，所述的乙酰天麻素衍生物为具有通式Ⅰ的衍生物：（Ⅰ）式中：R表示烷基、羰基化合物。所述的制备方法是以对羟基苯甲酸乙酯、对羟基苯甲醛、香兰素、烟酸、三乙酰没食子酸、肉桂酸、乙酰水杨酸、丁二酸酐或4‑羟基丁酸钾为原料与乙酰天麻素发生缩合反应得到目标物。所述的制剂为所述的乙酰天麻素衍生物加入药学上可接受的辅料制备的片剂、胶囊剂、注射液或冻干粉针剂。所述的应用为所述的乙酰天麻素衍生物在制备抗凝血药物中的应用和在制备预防和/或治疗心脑血管疾病药物中的应用。本发明乙酰天麻素衍生物的制备方法简单易行，重现性好，环境污染小，可用于式所示化合物的大量制备。

  公开号：

  CN104804051B
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氘代丙酮 、 二氯甲烷 、 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 乙酰天麻素
  参考文献：
  名称：

  Improved synthesis of gastrodin, a bioactive component of a traditional Chinese medicine

  摘要：

  使用五-O-乙酰基-b-D-吡喃葡萄糖和对甲酚作为糖基供体和糖基，开发出了非常实用的天麻素合成方法。 五-O-乙酰基-b-D-吡喃葡萄糖和对甲酚分别作为糖基供体和糖基受体，通过四个步骤合成了天麻素，总产率为 58.1%。 受体，分四个步骤合成了天麻素，总收率为 58.1%。在 在第一步，五-O-乙酰基-b-D-吡喃葡萄糖与对甲酚在 BF3. 在 BF3.Et2O 催化剂存在下，生成 4-甲基苯基 2,3,4,6-四-O-乙酰基-b-D-吡喃葡萄糖苷，产率为 76.3%。此外，这种 用 NBS 进行自由基溴化反应，得到 4-（溴甲基）苯基 2,3,4,6-O-四乙酰基-b-D-吡喃葡萄糖苷，收率为 91%。 收率为 91%。随后，2,3,4,6-O-四乙酰基-b-D-吡喃葡萄糖苷与丙酮和饱和的 与丙酮和饱和碳酸氢钠水溶液反应，生成了 4-（羟甲基）苯基 2,3,4,6-O-四乙酰基-b-D-吡喃葡萄糖苷，收率为 93%。 收率为 93%。最后，对 4-(羟甲基)苯基 2,3,4,6-四-O-乙酰基-b-D-吡喃葡萄糖苷的全脱保护反应。 得到天麻素，产率为 90%。与之前报道的方法相比 相比，该方法具有操作简单、无需色谱分离、总体收率高的优点、 操作简单、无需色谱分离、总收率高、试剂廉价且普通 试剂以及较少的废弃污染物，因此是一种适合工业生产的替代方法。 适合工业化生产。

  DOI：

  10.2298/jsc131011026l

文献信息

• Excavating precursors from the traditional Chinese herb Polygala tenuifolia and Gastrodia elata: Synthesis, anticonvulsant activity evaluation of 3,4,5-trimethoxycinnamic acid (TMCA) ester derivatives
  作者：Zefeng Zhao、Yajun Bai、Jing Xie、Xufei Chen、Xirui He、Ying Sun、Yujun Bai、Yangyang Zhang、Shaoping Wu、Xiaohui Zheng

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.03.006

  日期：2019.7

  In this article, a novel series of 3,4,5-trimethoxycinnamic acid (TMCA) ester derivatives 1-35 were designed inspired from the traditional Chinese herb pair drugs Polygala tenuifolia and Gastrodia elata and synthesized followed by in vivo and in silico evaluation of their anticonvulsant potential. All the synthesized derivatives were biologically evaluated for their anticonvulsant potential using two

  癫痫病是一组以反复发作为特征的神经系统疾病，困扰着全世界约6000万人。在本文中，从传统中草药配对药物远志和天麻中合成了一系列新颖的3,4,5-三甲氧基肉桂酸（TMCA）酯衍生物1-35，并对其进行了体内和计算机评价。他们的抗惊厥潜能。使用两种在小鼠中诱发的癫痫发作的急性模型，最大电击（MES）模型和sc-戊撑四唑（PTZ）模型，对所有合成衍生物的抗惊厥潜能进行了生物学评估。同时，通过旋转脚架性能测试和CCK-8分析评估了运动障碍，作为急性神经毒性的替代指标和对HepG-2细胞系的细胞毒性的体外筛选，分别。另外，测定了活性化合物的理化和药代动力学参数。我们的结果表明，化合物5、7、8、13、20、25、28、30和32在初步评估中表现出较好的抗惊厥活性，根据随后的药理和毒性研究结果，化合物28和32是最有前途的抗惊厥药评估。另外，分子建模实验预测了部分获得的活性分子与γ-氨基丁酸（GABA
• Glycosylated prodrugs, their method of preparation and their uses
  申请人：Laboratoires Hoechst

  公开号：US05561119A1

  公开（公告）日：1996-10-01

  Glycosylated prodrugs, a preparation method therefor, and their use with tumor-specific immunoenzymatic conjugates for the treatment of cancer, are described. These anthracycline prodrugs have formula (I). ##STR1##

  糖基化前药、其制备方法以及其与肿瘤特异性免疫酶偶联物一起用于治疗癌症的用途被描述。这些蒽环类前药的化学式为(I)。
• Highly chemoselective hydrogenation of active benzaldehydes to benzyl alcohols catalyzed by bimetallic nanoparticles
  作者：Chulong Liu、Hailin Bao、Dingsheng Wang、Xinyan Wang、Yadong Li、Yuefei Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.154

  日期：2015.11

  By using novel Pd/Ni bimetallic nanoparticles as a catalyst, the active benzaldehydes were hydrogenated to the corresponding benzyl alcohols as unique products in practical quantitative yields. The undesired catalytic hydrogenolysis of the benzyl alcohol was inhibited completely. By using this hydrogenation as a key step, the total synthesis of the natural product gastrodin was achieved with less total

  通过使用新型的Pd / Ni双金属纳米粒子作为催化剂，活性苯甲醛被氢化成相应的苄醇，从而以独特的实用定量收率得到独特的产物。苯甲醇的不希望的催化氢解被完全抑制。通过使用该氢化作为关键步骤，可以以较少的总步骤和较高的总收率实现天然产物天麻素的全合成。
• Synthesis and biological analysis of novel glycoside derivatives of l-AEP, as targeted antibacterial agents
  作者：Richard Bovill、Philip G. Evans、Gemma L. Howse、Helen M.I. Osborn

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.05.052

  日期：2016.8

  feasibility of using glycoside derivatives of the antibacterial compound l-R-aminoethylphosphonic acid (l-AEP) has been investigated. These derivatives are hypothesized to be taken up by bacterial cells via carbohydrate uptake mechanisms, and then hydrolyzed in situ by bacterial borne glycosidase enzymes, to selectively afford l-AEP. Therefore the synthesis and analysis of ten glycoside derivatives of l-AEP

  为了开发用于治疗细菌感染的靶向方法，已经研究了使用抗菌化合物1 - R-氨基乙基膦酸（1- AEP）的糖苷衍生物的可行性。假设这些衍生物被细菌细胞通过碳水化合物吸收机制吸收，然后被细菌携带的糖苷酶原位水解，以选择性地产生1- AEP。因此，报道了用于选择性靶向特定细菌的十种1- AEP的糖苷衍生物的合成和分析。讨论了这些衍生物在两种不同培养基中抑制一组革兰氏阴性细菌生长的能力。β-糖苷（12a）和（12b）含有通过氨基甲酸酯键与葡萄糖或半乳糖连接的1- AEP，抑制了多种微生物的生长，其最佳MICs ＜0.75mg / ml；对于大多数物种而言，抑制作用与等效生色糖苷的水解密切相关。这表明对于（12a）和（12b），1- AEP的释放确实取决于相应糖苷酶的存在。
• 天麻素中间体的制备方法及天麻素的合成方法
  申请人：广安凯特医药化工有限公司

  公开号：CN103896998B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明公开了一种天麻素中间体化合物III的制备方法，由下列步骤组成：(1)、将起始原料化合物I以氢气还原，得到化合物II；(2)、化合物II与乙酰化试剂反应，得到化合物III粗品；(3)、将步骤(2)所得化合物III重结晶，得到化合物III的纯品。此外，本发明还提供了天麻素的合成方法。本发明提供的方法制备的化合物III易结晶、纯度高，由其可得到高纯度的天麻素成品。