4-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)benzyl acetate | 59252-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)benzyl acetate
• 英文别名: peracetylated 4-(β-D-glucopyranosyloxy)benzyl alcohol；4-β-D-glucopyranosyloxybenzyl alcohol pentaacetate；O-Pentaacetyl-4-hydroxymethylphenyl-β-D-glucopyranosid；beta-D-Glucopyranoside, 4-((acetyloxy)methyl)phenyl, tetraacetate；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[4-(acetyloxymethyl)phenoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 59252-47-0
• 化学式: C₂₃H₂₈O₁₂
• 分子量: 496.468
• InChiKey: AWBGTSBWAGMLKA-XNBWIAOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)benzyl acetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到天麻素
  参考文献：
  名称：

  双金属纳米粒子催化活性苯甲醛高化学选择性加氢制苄醇

  摘要：

  通过使用新型的Pd / Ni双金属纳米粒子作为催化剂，活性苯甲醛被氢化成相应的苄醇，从而以独特的实用定量收率得到独特的产物。苯甲醇的不希望的催化氢解被完全抑制。通过使用该氢化作为关键步骤，可以以较少的总步骤和较高的总收率实现天然产物天麻素的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.154
• 作为产物：
  描述：

  4-formylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)benzyl acetate
  参考文献：
  名称：

  双金属纳米粒子催化活性苯甲醛高化学选择性加氢制苄醇

  摘要：

  通过使用新型的Pd / Ni双金属纳米粒子作为催化剂，活性苯甲醛被氢化成相应的苄醇，从而以独特的实用定量收率得到独特的产物。苯甲醇的不希望的催化氢解被完全抑制。通过使用该氢化作为关键步骤，可以以较少的总步骤和较高的总收率实现天然产物天麻素的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.154

文献信息

• Studies on the constituents of Gastrodia elata Blume.
  作者：HEIHACHIRO TAGUCHI、ITIRO YOSIOKA、KAZUO YAMASAKI、ILHYUK KIM

  DOI：10.1248/cpb.29.55

  日期：——

  A new glucoside, named gastrodioside, was isolated from the tubers of Gastrodia elata BLUME. (Orchidaceae) and its structure was elucidated as bis (4-hydroxybenzyl)-ether mono-β-D-glucopyranoside (6). 4-Hydroxybenzaldehyde (1), 4-hydroxybenzyl alcohol (2), 4-hydroxybenzyl methyl ether (3, possibly an artifact), 4-(4'-hydroxybenzyloxy)benzyl methyl ether (4), bis (4-hydroxybenzyl) ether (5), 4-(β-D-glucopyranosyloxy) benzyl alcohol (7) and tris [4-(β-D-glucopyranosyloxy)benzyl] citrate (parishin, 8) were also isolated. This is the first time that compounds 4 and 5 have been isolated from natural sources.

  从天麻（Gastrodia elata BLUME，兰科）的块茎中分离得到一个新化合物，命名为天麻苷，其结构被阐明为双（4-羟基苄基）醚单-β-D-吡喃葡糖苷（6）。同时分离得到的还有4-羟基苯甲醛（1）、4-羟基苄醇（2）、4-羟基苄基甲醚（3，可能为人为产物）、4-（4'-羟基苄氧基）苄基甲醚（4）、双（4-羟基苄基）醚（5）、4-（β-D-吡喃葡糖氧基）苄醇（7）和三[4-（β-D-吡喃葡糖氧基）苄基]柠檬酸酯（穗花杉双黄酮，8）。这是首次从天然来源中分离出化合物4和5。
• 天麻素中间体的制备方法及天麻素的合成方法
  申请人：广安凯特医药化工有限公司

  公开号：CN103896998B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明公开了一种天麻素中间体化合物III的制备方法，由下列步骤组成：(1)、将起始原料化合物I以氢气还原，得到化合物II；(2)、化合物II与乙酰化试剂反应，得到化合物III粗品；(3)、将步骤(2)所得化合物III重结晶，得到化合物III的纯品。此外，本发明还提供了天麻素的合成方法。本发明提供的方法制备的化合物III易结晶、纯度高，由其可得到高纯度的天麻素成品。
• The bitter iridoids from Viburnum urceolatum
  作者：Tsunao Hase、Hideki Takao、Tetsuo Iwagawa

  DOI：10.1016/0031-9422(83)80027-2

  日期：——

  Abstract Four new bitter iridoid glucosides, including three bis-iridoids, were isolated from Viburnum urceolatum and their structures elucidated. They are composed of loganin or deoxyloganin as the aglucone esterified with either aromatic glucoside or with glucose in the 4-position.

  摘要 从紫薇中分离得到4个新的苦环烯醚萜苷，包括3个双环烯醚萜苷，并阐明了它们的结构。它们由马钱素或脱氧马钱素组成，作为用芳香糖苷或在 4 位上用葡萄糖酯化的配基。
• 一种可工业化的天麻素原料药纯化方法
  申请人：昆药集团股份有限公司

  公开号：CN115490737A

  公开（公告）日：2022-12-20

  本发明公开了一种天麻素原料的纯化方法，该方法所用试剂皆为常规试剂，操作简便，容易工业化，成功解决了天麻素原料现行工艺生产中收率和质量难以兼顾的问题；且本发明也可同时解决天麻素产品临床主要使用剂型注射剂对天麻素原料颜色和澄清度要求高的技术问题。该方法具有广谱的适用性，可与现有天麻素原料生产工艺融合，减少一步精制步骤，大大缩减了生产周期，提高了反应收率，质量大大提升。
• Free and Bound Volatile Composition and Characterization of Some Glucoconjugates as Aroma Precursors in Melón de Olor Fruit Pulp (<i>Sicana </i><i>o</i><i>dorifera</i>)
  作者：Fabian Parada、Carmenza Duque、Yoshinori Fujimoto

  DOI：10.1021/jf0007232

  日期：2000.12.1

  Free and glycosidically bound volatiles obtained from the fruit pulp of Sicana odorifera by liquid-liquid extraction and by chromatography, followed by enzymatic hydrolysis with Rohapect D5L, respectively, were analyzed by capillary gas chromatography (HRGC), HRGC-mass spectrometry (HRGC-MS), and HRGC-Olfatometry (HRGC-O) analyses. A total of 37 free volatiles was detected, with the major components being 3-methyl-2-butanol, 3-hydroxy-2-butanone, ethyl 3-hydroxybutanoate, and (Z)-3-hexenol. Among the 22 detected glycosidically bound compounds, 4-hydroxybenzyl methyl ether, 4-hydroxybenzyl alcohol, and 3-phenylethanol were found to be the major constituents; Additionally, two glucoconjugates were isolated in pure form by multilayer coil countercurrent chromatography (MLCCC) of the glycosidic extrac and further purification Their structures were elucidated by MS and NMR analyses to be the novel [4-(beta -D-glucopyranosyloxy)benzyl] 2,3-dihydroxy-3-methylbutanoate 2, and the known 4-(beta -D-glucopyranosyloxy)benzyl alcohol 1. Compounds 1 and 2 are precursors of 4-hydroxybenzyl alcohol, one of the major volatiles generated by enzymatic hydrolysis of the glycosidic fraction.