3-(2-chloroquinolin-3-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one | 5498-83-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-chloroquinolin-3-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 5498-83-9
• 化学式: C₁₈H₁₂ClNO
• 分子量: 293.752
• InChiKey: ZLMZMYBMMYBIOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128-131 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于水、DMSO、DCM、DMF

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2921199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-chloroquinolin-3-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到2-chloro-3-(3-phenyl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Benign methodology and improved synthesis of 5-(2-chloroquinolin-3-yl)-3-phenyl-4,5-dihydroisoxazoline using acetic acid aqueous solution under ultrasound irradiation

  摘要：

  In the present paper, we have executed the synthesis of substituted 5-(2-chloroquinolin-3-yl)-3-pheny-14,5-dihydroisoxazolines via the reactions of substituted 3-(2-chloroquinolin-3-yl)-1-phenylprop-2-en-1-ones with hydroxylamine hydrochloride and sodium acetate in aqueous acetic acid solution in 72-90% yields at room temperature under ultrasound irradiation. This method provides several advantages such as operational simplicity, higher yield, safety and environment friendly protocol. The resulting substituted isoxazolines were characterized on the basis of H-1 NMR, C-13 NMR, IR, elemental analysis, and mass spectral data. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ultsonch.2010.12.003
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰苯胺 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(2-chloroquinolin-3-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and antimicrobial screening of hybrid molecules containing quinoline, pyrimidine and morpholine analogues

  摘要：

  为了寻找新的生物活性分子，合成了一系列化合物N-(4-(2-氯喹啉-3-基)-6-(芳基)吡咪啶-2-基)-2-吗啉乙酰胺（5a–l），该过程采用了多步反应。化合物通过红外光谱（IR）、核磁共振（NMR）和质谱进行表征。对标题化合物（5a–l）进行了抗微生物筛选，测试对象包括革兰阳性细菌（葡萄球菌、化脓性链球菌）、革兰阴性细菌（大肠杆菌、铜绿假单胞菌）以及真菌（白色念珠菌、黑曲霉和克拉维斯曲霉），采用系列肉汤稀释法。在统计分析的基础上，观察到这些化合物之间存在显著的相关性。新合成的化合物5e、5f、5g、5i和5l对不同微生物株表现出显著的效力。

  DOI：

  10.1007/s12039-013-0371-4

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activity of novel quinoline derivatives bearing pyrazoline and pyridine analogues
  作者：Nisheeth C. Desai、Bonny Y. Patel、Bharti P. Dave

  DOI：10.1007/s00044-016-1732-6

  日期：2017.1

  present investigation is in the interest of some synthesized novel derivatives containing (5-(2-chloroquinolin-3-yl)-3-(aryl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)(pyridin-4-yl)methanones (4a–o) moieties incorporated with different biological active heterocycles such as quinoline, pyrazoline and pyridine derivatives. For the determination of the compounds reported in this paper was based on IR, 1H NMR, 13C NMR

  本研究符合某些含有（5-（2-氯喹啉-3-基）-3-（芳基）-4,5-二氢-1 H-吡唑-1-基）（吡啶-结合了不同的生物活性杂环（例如喹啉，吡唑啉和吡啶衍生物）的4-yl）methanenes（4a-o）部分。为了确定本文报道的化合物是基于IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱数据，并筛选了相同的化合物对四种细菌（金黄色葡萄球菌，化脓性链球菌，大肠埃希氏菌，铜绿假单胞菌）和三种真菌（以氨苄青霉素和灰黄霉素为标准药物的白色念珠菌，黑曲霉，克拉维斯曲霉。使用MTT比色测定法（HeLa细胞系）进行细胞毒性研究。在筛选出的化合物中，4e，4f和4n表现出最强的抗菌活性，而化合物4d和4g表现出对真菌菌株最有活性。结果表明，化合物4o对所有微生物菌株均具有显着活性。从SAR研究的观点来看，观察到吸电子基团的存在显着增强了合成化合物的抗菌活性。另外，对HeLa细胞的MTT初步细胞毒性研究表明，有效的4e
• TBHP/Cu(OAc)₂ mediated oxidation of pyrazolines: A convenient method for the preparation of pyrazoles
  作者：Sai Teja Kolla、Ramya Somanaboina、China Raju Bhimapaka

  DOI：10.1080/00397911.2021.1885716

  日期：2021.5.3

  Abstract An efficient and simple oxidative protocol has been developed for the preparation of pyrazoles from pyrazolines mediated by TBHP/Cu(OAc)2 at room temperature. The present protocol has been successfully applied for the preparation of various pyrazole compounds from heterocyclic pyrazolines.

  摘要 已经开发出一种有效且简单的氧化方案，用于在室温下从由TBHP / Cu（OAc）2介导的吡唑啉制备吡唑。本方案已成功地用于从杂环吡唑啉制备各种吡唑化合物。
• Synthesis and Biological Evaluation of Some Novel Quinoline based Chalcones as Potent Antimalarial, Anti-inflammatory, Antioxidant and Antidiabetic Agents
  作者：Nargisbano A. Peerzade、Shravan Y. Jadhav、Raghunath B. Bhosale

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22542

  日期：2020.3.10

  The objective of the present study was to synthesize a series of some novel quinoline based methoxy substituted chalcones and to evaluate their in vitro antimalarial, anti-inflammatory, antioxidant and antidiabetic activitites. The quinoline based chalcones was synthesized by condensation of 2-chloro-3-formyl qunoline with various methoxy substituted acetophenone in presence of NaOH. The Claisen-Schmidt

  本研究的目的是合成一系列新型喹啉基甲氧基取代查耳酮，并评估其体外抗疟、抗炎、抗氧化和抗糖尿病活性。喹啉基查耳酮是通过 2-氯-3-甲酰基喹啉与各种甲氧基取代的苯乙酮在 NaOH 存在下缩合合成的。克莱森-施密特缩合得到高产率的基于喹啉的查耳酮。2-氯-3-甲酰基喹啉的合成是通过乙酰苯胺和4-甲氧基乙酰苯胺的Vilsmeir-Haack反应进行的，其环化以及甲酰化得到相应的2-氯-3-甲酰基喹啉。对合成的化合物进行了体外抗疟、抗炎、抗氧化和抗糖尿病活性的筛选。通过红外、1H NMR和13C NMR光谱对合成的化合物的结构进行了表征。化合物 1f 和 1h 显示出最高的抗疟活性，甚至超过标准二磷酸氯喹。与标准双氯芬酸相比，化合物 1a 显示出优异的活性，而 1c 和 1d 显示出有效的抗炎活性。另一方面，化合物1a和1g对2,2-二苯基-1-三硝基苯肼(DPPH)自由基表现出优异的抗氧化活性，
• Enantioselective approach towards the synthesis of spiro-indeno [1,2-b] quinoxaline pyrrolothiazoles as antioxidant and antiproliferative
  作者：Kailasam Saravana Mani、Balasubramanian Murugesapandian、Werner Kaminsky、Subramaniam Parameswaran Rajendran

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.035

  日期：2018.7

  generated in situ from indeno quinoxaline and thiazolidine-2-carboxylic acid to a series of quinoline bearing dipolarophile afforded novel spiro indeno-quinoxaline pyrrolo thiazoles in quantitative yields. The newly synthesized compounds were characterized using different spectroscopic techniques. Furthermore, the molecular structure of compound 5c was confirmed by single crystal X-ray crystallography

  从茚并喹喔啉和噻唑烷-2-羧酸原位生成的偶氮甲碱的1，3-偶极环加成反应与一系列带有喹啉的双极性亲核试剂定量反应得到了新型螺茚并喹喔啉吡咯并噻唑。使用不同的光谱技术对新合成的化合物进行了表征。此外，通过单晶X射线晶体学确认了化合物5c的分子结构。筛选合成的化合物对乳腺癌细胞系MCF-7和腺癌癌细胞系A-549的体外抗氧化活性和体外细胞毒性活性。发现在喹啉位点上包含更多电子供体的化合物具有更佳的IC 50值，而且更有效。
• An efficient one-pot synthesis of highly substituted [1,8]naphthyridin-1-phenyl-1-ethanone derivatives via a four-component reaction
  作者：Abdolali Alizadeh、Atefeh Roosta、Mohammad Reza Halvagar

  DOI：10.1007/s13738-017-1152-7

  日期：2017.10

  AbstractAn operationally simple one-pot protocol for the synthesis of highly substituted [1,8]naphthyridin-1-phenyl-1-ethanones dealing with 2-chloroquinoline-3-carbaldehyde and 1-phenyl-2-(1,1,1-triphenyl-λ 5-phosphanylidene)ethan-1-one, 1,1-bis(methylthio)-2-nitroethylene or ketene N,S-acetals, and aromatic/aliphatic amine or diamines under mild and catalyst-free conditions in excellent yields is

  摘要一种操作简单的一锅操作方案，用于合成处理2-氯喹啉-3-甲醛和1-苯基-2-（1,1,1-）的高度取代的[1,8]萘啶-1-苯基-1-乙酮三苯基λ 5 -phosphanylidene）乙烷-1-酮，1,1-双（甲硫基）-2-硝基乙烯或乙烯酮ñ，š -acetals，和芳族/脂族胺或二胺以优良产率和轻度无催化剂的条件下描述。产物的结构通过光谱（IR，1 H-和13 C-NMR，以及EI-MS）和通过X射线分析得到证实。 图形概要一种通过2-氯喹啉-3-甲醛和1-苯基-2-（1-锅四组分反应）合成[1,8]萘啶-1-苯基-1-乙酮的有效，通用方法1,1,1-三苯基λ 5 -phosphanylidene）乙烷-1-酮，1,1-双（甲硫基）-2-硝基乙烯或乙烯酮ñ，š在温和和催化剂-acetals，和芳族/脂族胺或二胺描述了无收率条件，产量极高。该方案的主要优点是高收率，温和且无催化剂的条件，较短的反应时间和绿色溶剂的应用。