二乙基(6-氯-9H-咔唑-2-基)甲基丙二酸酯 | 71208-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 二乙基(6-氯-9H-咔唑-2-基)甲基丙二酸酯
• 中文别名: 环己基2-(二丙基氨基)乙基甲基磷羧酸酯；6-氯-2-咔唑-α-甲基丙二酸二乙酯
• 英文名称: (6-chloro-2-carbazolyl)methylmalonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl(6-chloro-2-carbazolyl)methyl malonate；diethyl (6-chloro-9H-carbazol-2-yl)methylmalonate；(6-chloro-2-carbazolyl)-methyl-malonic acid diethyl ester；Diethyl 2-(6-chloro-9H-carbazol-2-yl)-2-methylmalonate；diethyl 2-(6-chloro-9H-carbazol-2-yl)-2-methylpropanedioate
• CAS: 71208-55-4
• 化学式: C₂₀H₂₀ClNO₄
• 分子量: 373.836
• InChiKey: VCWSZWDBRMAJJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  卡洛芬	2-(6-chloro-carbazol-2-yl)-propionic acid	53716-49-7	C15H12ClNO2	273.719

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基(6-氯-9H-咔唑-2-基)甲基丙二酸酯 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 卡洛芬
  参考文献：
  名称：

  Tucker, John L.; DeVries, Keith M.; Hammen, Philip D., Heterocycles, 2003, vol. 60, # 7, p. 1681 - 1688

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(6-氯-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-2-基)-2-甲基丙二酸二乙酯 在 氯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 二乙基(6-氯-9H-咔唑-2-基)甲基丙二酸酯
  参考文献：
  名称：

  Process of making 6-chloro-.alpha.-methyl-carbazole-2-acetic acid

  摘要：

  描述了(6-氯-1,2,3,4-四氢-2-咔唑基)-甲基-丙二酸双烷基酯的芳构化过程，利用氯气，并随后将所得产物转化为6-氯-α-甲基-咔唑-2-乙酸，方法是通过水解和脱羧。

  公开号：

  US04264500A1

文献信息

• Synthetic Processes of Carprofen
  申请人：Yi Lin

  公开号：US20160326113A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  Methods and intermediates for the synthesis of carprofen and its derivatives starting from cyclohexanone are disclosed.

  公开了一种从环己酮开始合成卡洛芬及其衍生物的方法和中间体。
• SYNTHETIC PROCESS OF CARPROFEN
  申请人：ChemWerth, Inc.

  公开号：EP3091000A1

  公开（公告）日：2016-11-09

  Methods and intermediates for the synthesis of carprofen and its derivatives starting from cyclohexanone are disclosed.

  公开了从环己酮开始合成卡洛芬及其衍生物的方法和中间体。
• Method of purifying carbazole ester precursors of 6-chloro-alpha-methyl-carbazole-2-acetic acid
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP0965586A1

  公开（公告）日：1999-12-22

  A process of purifying a (6-chloro-2-carbazolyl)methyl-malonic acid di(C1 -C6 alkyl) ester of Formula (I):    wherein Ra and Rb must be the same and are selected from the group consisting of C1 -C6 alkyl; comprises phase separating one or more impurities from said carbazole ester at least once wherein the solvent used to carry out said phase separation is acetic acid. In a preferred embodiment said acetic acid is glacial acetic acid which is maintained at a temperature of from about 30° to about 110° C and said carbazole ester is obtained in a purity of at least 99. 90% by weight, so that the amount of impurities present therein is 0.10% or less by weight. In a more preferred embodiment of said process, said temperature is from about 50° to about 70° C, and said phase separation is carried out only once.

  一种提纯式(I)的(6-氯-2-咔唑基)甲基丙二酸二(C1-C6 烷基)酯的工艺： 其中 Ra 和 Rb 必须相同，且选自 C1 -C6 烷基组成的组；包括从所述咔唑酯中至少相分离一次一种或多种杂质，其中用于进行所述相分离的溶剂为乙酸。在一个优选的实施方案中，所述乙酸是冰醋酸，其温度保持在约 30° 至约 110° C，获得的所述咔唑酯的纯度至少为 99.90%（按重量计），因此其中存在的杂质量为 0.10%或更少（按重量计）。在所述工艺的一个更优选的实施方案中，所述温度为约 50° 至约 70°C，且所述相分离仅进行一次。
• Reymond, Gilbert; Vasilevskis, Janis; Toome, Voldemar, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 12, p. 2345 - 2347
  作者：Reymond, Gilbert、Vasilevskis, Janis、Toome, Voldemar

  DOI：——

  日期：——
• ZWAHLEN, W.
  作者：ZWAHLEN, W.

  DOI：——

  日期：——