二氢黄柏苷; 黄柏甙 | 52589-11-4

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 二氢黄柏苷; 黄柏甙
• 中文别名: (二氢)黄柏甙；二氢黄柏苷；黄柏甙；(2R,3R)-3,5-二羟基-2-(4-羟基苯基)-8-(3-甲基丁-2-烯-1-基)-4-羰基-3,4-二氢-2H-色烯-7-基β-D-吡喃葡萄糖苷；二氢黄柏苷;黄柏甙
• 英文名称: (2R,3R)-3,5-dihydroxy-2-(4'-hydroxyphenyl)-8-(3-methylbut-2-en-1-yl)-4-oxo-3,4-dihydro-2H-chromen-7-yl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 3,5,7,4'-tetrahydroxy-8-(3-methylbut-2-enyl)flavanone-7-O-β-glucoside；phellamurin；PBY-0004；(2R,3R)-3,5-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8-(3-methylbut-2-enyl)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 52589-11-4
• 化学式: C₂₆H₃₀O₁₁
• 分子量: 518.518
• InChiKey: GRDZTDZJQRPNCN-YIANMRPHSA-N

物化性质

• 沸点：
  861.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.504±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性 Phellamurin 是一种来自 Phellodendron amurense 叶的植物黄酮糖苷，可抑制肠道 P-糖蛋白 (P-glycoprotein)。此外，它还能抑制凤蝶的产卵，并诱导细胞凋亡 (apoptosis)，表现出抗肿瘤活性。

体外研究 Phellamurin 处理（0-10 μg/mL；48 小时）在剂量依赖性地降低 U2OS 和 Saos-2 细胞活力的同时，也浓度依赖性地诱导了这些细胞的凋亡。此外，它还降低了这两种细胞中 p-PI3K/PI3K、p-AKT/AKT 及 p-mTOR/mTOR 的比例。

细胞活力检测

细胞系	浓度 (μg/mL)	作用时间 (小时)	结果
U2OS 和 Saos-2	0, 2.5, 5, 10	48	剂量依赖性地抑制 U2OS 和 Saos-2 细胞活力

细胞凋亡分析

细胞系	浓度 (μg/mL)	作用时间 (小时)	结果
U2OS 和 Saos-2	0, 2.5, 5, 10	48	剂量依赖性地诱导 U2OS 和 Saos-2 细胞凋亡

Western Blot 分析

细胞系	浓度 (μg/mL)	作用时间 (小时)	结果
U2OS 和 Saos-2	0, 10	48	抑制了 U2OS 和 Saos-2 细胞中的 PI3K/AKT/mTOR 信号通路

体内研究 Phellamurin (50 mg/kg/天；腹腔注射；每日一次；共 21 天) 治疗显著抑制了 BALB/c 裸鼠中 U2OS 细胞形成的骨肉瘤肿瘤的生长。治疗后，裸鼠移植瘤中的 p-PI3K/PI3K、p-AKT/AKT 及 p-mTOR/mTOR 的比例均有所下降。

动物模型

动物模型	细胞接种	剂量 (mg/kg)	给药方式	作用时间	结果
BALB/c 裸鼠（6 周龄）腹腔注射 U2OS 细胞	—	50	腹腔注射；每日一次；共 21 天	抑制了裸鼠中骨肉瘤肿瘤的生长

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氢黄柏苷; 黄柏甙 在 硫酸 、 氢碘酸 、 双氧水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 苯酚 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 山奈酚
  参考文献：
  名称：

  Flavanonol Glycosides from Leaves of Phellodendron lavallei Introduced in Georgia

  摘要：

  新发现的黄酮醇苷（2S,3S）-3,5-二羟基-2-（4'-羟基苯基）-8-（3-甲基丁-2-烯-1-基）-4-氧代-3,4-二氢-2H-色烯-7-基-β-D-吡喃葡萄糖基-（3→1）-吡喃木糖苷（lavaloside）（1）以及已知化合物黄柏苷（phellamurin）（2）是从黄檗属植物Phellodendron lavallei的叶子中分离得到的。这些黄酮苷结构的阐明是通过化学转化以及结合使用紫外光谱、质子磁共振（PMR）、碳-13核磁共振（13C NMR）光谱，配合高分辨异核单量子相干（HSQC）、异核多键相关（HMBC）、化学位移相关（COSY）和质子排除技术（DEPT）实验，以及质谱分析完成的。

  DOI：

  10.1007/s10600-018-2319-x

文献信息

• Flavanonol Glycosides from Leaves of Phellodendron lavallei Introduced in Georgia
  作者：K. G. Shalashvili、M. G. Sutiashvili、M. D. Alaniya、N. Sh. Kavtaradze、A. V. Skhirtladze

  DOI：10.1007/s10600-018-2319-x

  日期：2018.3

  The new flavanonol glycoside (2S,3S)-3,5-dihydroxy-2-(4′-hydroxyphenyl)-8-(3-methylbut-2-en-1-yl)-4-oxo-3,4-dihydro-2H-chromen-7-yl-β-D-glucopyranosyl-(3→1)-xylopyranoside (lavaloside) (1) and the known compound phellamurin (2) were isolated from leaves of Phellodendron lavallei. The structures of the flavanone glycosides were elucidated using chemical transformations and UV, PMR, and 13C NMR spectroscopy combined with HSQC, HMBC, COSY, and DEPT experiments and mass spectroscopy.

  新发现的黄酮醇苷（2S,3S）-3,5-二羟基-2-（4'-羟基苯基）-8-（3-甲基丁-2-烯-1-基）-4-氧代-3,4-二氢-2H-色烯-7-基-β-D-吡喃葡萄糖基-（3→1）-吡喃木糖苷（lavaloside）（1）以及已知化合物黄柏苷（phellamurin）（2）是从黄檗属植物Phellodendron lavallei的叶子中分离得到的。这些黄酮苷结构的阐明是通过化学转化以及结合使用紫外光谱、质子磁共振（PMR）、碳-13核磁共振（13C NMR）光谱，配合高分辨异核单量子相干（HSQC）、异核多键相关（HMBC）、化学位移相关（COSY）和质子排除技术（DEPT）实验，以及质谱分析完成的。