二氢黄柏苷; 黄柏甙 | 52589-11-4

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 二氢黄柏苷; 黄柏甙
• 中文别名: (二氢)黄柏甙；二氢黄柏苷；黄柏甙；(2R,3R)-3,5-二羟基-2-(4-羟基苯基)-8-(3-甲基丁-2-烯-1-基)-4-羰基-3,4-二氢-2H-色烯-7-基β-D-吡喃葡萄糖苷；二氢黄柏苷;黄柏甙
• 英文名称: (2R,3R)-3,5-dihydroxy-2-(4'-hydroxyphenyl)-8-(3-methylbut-2-en-1-yl)-4-oxo-3,4-dihydro-2H-chromen-7-yl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 3,5,7,4'-tetrahydroxy-8-(3-methylbut-2-enyl)flavanone-7-O-β-glucoside；phellamurin；PBY-0004；(2R,3R)-3,5-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8-(3-methylbut-2-enyl)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 52589-11-4
• 化学式: C₂₆H₃₀O₁₁
• 分子量: 518.518
• InChiKey: GRDZTDZJQRPNCN-YIANMRPHSA-N

物化性质

• 沸点：
  861.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.504±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性 Phellamurin 是一种来自 Phellodendron amurense 叶的植物黄酮糖苷，可抑制肠道 P-糖蛋白 (P-glycoprotein)。此外，它还能抑制凤蝶的产卵，并诱导细胞凋亡 (apoptOSis)，表现出抗肿瘤活性。

体外研究 Phellamurin 处理（0-10 μg/mL；48 小时）在剂量依赖性地降低 U2OS 和 SaOS-2 细胞活力的同时，也浓度依赖性地诱导了这些细胞的凋亡。此外，它还降低了这两种细胞中 p-PI3K/PI3K、p-AKT/AKT 及 p-mTOR/mTOR 的比例。

细胞活力检测

细胞系	浓度 (μg/mL)	作用时间 (小时)	结果
U2OS 和 SaOS-2	0, 2.5, 5, 10	48	剂量依赖性地抑制 U2OS 和 SaOS-2 细胞活力

细胞凋亡分析

细胞系	浓度 (μg/mL)	作用时间 (小时)	结果
U2OS 和 SaOS-2	0, 2.5, 5, 10	48	剂量依赖性地诱导 U2OS 和 SaOS-2 细胞凋亡

Western Blot 分析

细胞系	浓度 (μg/mL)	作用时间 (小时)	结果
U2OS 和 SaOS-2	0, 10	48	抑制了 U2OS 和 SaOS-2 细胞中的 PI3K/AKT/mTOR 信号通路

体内研究 Phellamurin (50 mg/kg/天；腹腔注射；每日一次；共 21 天) 治疗显著抑制了 BALB/c 裸鼠中 U2OS 细胞形成的骨肉瘤肿瘤的生长。治疗后，裸鼠移植瘤中的 p-PI3K/PI3K、p-AKT/AKT 及 p-mTOR/mTOR 的比例均有所下降。

动物模型

动物模型	细胞接种	剂量 (mg/kg)	给药方式	作用时间	结果
BALB/c 裸鼠（6 周龄）腹腔注射 U2OS 细胞	—	50	腹腔注射；每日一次；共 21 天	抑制了裸鼠中骨肉瘤肿瘤的生长

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氢黄柏苷; 黄柏甙 在 硫酸 、 氢碘酸 、 双氧水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 苯酚 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 山奈酚
  参考文献：
  名称：

  Flavanonol Glycosides from Leaves of Phellodendron lavallei Introduced in Georgia

  摘要：

  新发现的黄酮醇苷（2S,3S）-3,5-二羟基-2-（4'-羟基苯基）-8-（3-甲基丁-2-烯-1-基）-4-氧代-3,4-二氢-2H-色烯-7-基-β-D-吡喃葡萄糖基-（3→1）-吡喃木糖苷（lavaloside）（1）以及已知化合物黄柏苷（phellamurin）（2）是从黄檗属植物Phellodendron lavallei的叶子中分离得到的。这些黄酮苷结构的阐明是通过化学转化以及结合使用紫外光谱、质子磁共振（PMR）、碳-13核磁共振（13C NMR）光谱，配合高分辨异核单量子相干（HSQC）、异核多键相关（HMBC）、化学位移相关（COSY）和质子排除技术（DEPT）实验，以及质谱分析完成的。

  DOI：

  10.1007/s10600-018-2319-x