neophellamuretin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: neophellamuretin
• 英文别名: Neophellamuretin；(2R,3R)-3,5,7-trihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8-(3-methylbut-2-enyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• 化学式: C₂₀H₂₀O₆
• 分子量: 356.375
• InChiKey: IPWPEUJWMOPJDG-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  neophellamuretin 在 氢碘酸 、 双氧水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 苯酚 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 山奈酚
  参考文献：
  名称：

  Flavanonol Glycosides from Leaves of Phellodendron lavallei Introduced in Georgia

  摘要：

  新发现的黄酮醇苷（2S,3S）-3,5-二羟基-2-（4'-羟基苯基）-8-（3-甲基丁-2-烯-1-基）-4-氧代-3,4-二氢-2H-色烯-7-基-β-D-吡喃葡萄糖基-（3→1）-吡喃木糖苷（lavaloside）（1）以及已知化合物黄柏苷（phellamurin）（2）是从黄檗属植物Phellodendron lavallei的叶子中分离得到的。这些黄酮苷结构的阐明是通过化学转化以及结合使用紫外光谱、质子磁共振（PMR）、碳-13核磁共振（13C NMR）光谱，配合高分辨异核单量子相干（HSQC）、异核多键相关（HMBC）、化学位移相关（COSY）和质子排除技术（DEPT）实验，以及质谱分析完成的。

  DOI：

  10.1007/s10600-018-2319-x
• 作为产物：
  描述：

  二氢黄柏苷; 黄柏甙 在 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 葡萄糖 、 neophellamuretin
  参考文献：
  名称：

  Flavanonol Glycosides from Leaves of Phellodendron lavallei Introduced in Georgia

  摘要：

  新发现的黄酮醇苷（2S,3S）-3,5-二羟基-2-（4'-羟基苯基）-8-（3-甲基丁-2-烯-1-基）-4-氧代-3,4-二氢-2H-色烯-7-基-β-D-吡喃葡萄糖基-（3→1）-吡喃木糖苷（lavaloside）（1）以及已知化合物黄柏苷（phellamurin）（2）是从黄檗属植物Phellodendron lavallei的叶子中分离得到的。这些黄酮苷结构的阐明是通过化学转化以及结合使用紫外光谱、质子磁共振（PMR）、碳-13核磁共振（13C NMR）光谱，配合高分辨异核单量子相干（HSQC）、异核多键相关（HMBC）、化学位移相关（COSY）和质子排除技术（DEPT）实验，以及质谱分析完成的。

  DOI：

  10.1007/s10600-018-2319-x

文献信息

• Flavanonol Glycosides from Leaves of Phellodendron lavallei Introduced in Georgia
  作者：K. G. Shalashvili、M. G. Sutiashvili、M. D. Alaniya、N. Sh. Kavtaradze、A. V. Skhirtladze

  DOI：10.1007/s10600-018-2319-x

  日期：2018.3

  The new flavanonol glycoside (2S,3S)-3,5-dihydroxy-2-(4′-hydroxyphenyl)-8-(3-methylbut-2-en-1-yl)-4-oxo-3,4-dihydro-2H-chromen-7-yl-β-D-glucopyranosyl-(3→1)-xylopyranoside (lavaloside) (1) and the known compound phellamurin (2) were isolated from leaves of Phellodendron lavallei. The structures of the flavanone glycosides were elucidated using chemical transformations and UV, PMR, and 13C NMR spectroscopy combined with HSQC, HMBC, COSY, and DEPT experiments and mass spectroscopy.

  新发现的黄酮醇苷（2S,3S）-3,5-二羟基-2-（4'-羟基苯基）-8-（3-甲基丁-2-烯-1-基）-4-氧代-3,4-二氢-2H-色烯-7-基-β-D-吡喃葡萄糖基-（3→1）-吡喃木糖苷（lavaloside）（1）以及已知化合物黄柏苷（phellamurin）（2）是从黄檗属植物Phellodendron lavallei的叶子中分离得到的。这些黄酮苷结构的阐明是通过化学转化以及结合使用紫外光谱、质子磁共振（PMR）、碳-13核磁共振（13C NMR）光谱，配合高分辨异核单量子相干（HSQC）、异核多键相关（HMBC）、化学位移相关（COSY）和质子排除技术（DEPT）实验，以及质谱分析完成的。