二氢麻醉椒素 | 19902-91-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 分析标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 卡瓦内酯
• 中文名称: 二氢麻醉椒素
• 中文别名: 6-[2-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)乙基]-4-甲氧基-5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮；二氢麻醉椒苫素；二氢麻醉椒苦素；二氢麻醉苦椒素
• 英文名称: (+)-dihydromethysticin
• 英文别名: 7,8-dihydromethysticin；DHM；Dihydromethysticin；(2S)-2-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-4-methoxy-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 19902-91-1
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅
• 分子量: 276.289
• InChiKey: RSIWXFIBHXYNFM-NSHDSACASA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（微量）、甲醇（微量）、吡啶（微量）
• 沸点：
  476.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  117-118 °C
• LogP：
  1.810 (est)
• 保留指数：
  2571.8

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性

二氢麻醉椒苫素（Dihydromethysticin），卡瓦内酯，能诱导CYP3A23活性。

化学性质

白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂。它来源于胡椒科卡瓦胡椒（Pipermethysticum Forst）的根茎。

用途

二氢卡瓦胡椒素具有抗炎、镇痛和解痉的作用，并可用于含量测定、鉴定以及药理实验等。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  麻醉椒苦素 在 钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 二氢麻醉椒素
  参考文献：
  名称：

  Kavalactone compositions

  摘要：

  这项发明涉及具有增进健康特性的组合物，更具体地涉及具有卡瓦内酮的组合物，以及这些组合物的用途和制备。

  公开号：

  US20020187169A1

文献信息

• Methods of using kavalactone compositions
  申请人：——

  公开号：US20020192241A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  This invention relates to methods of using compositions having health enhancing qualities, and more particularly to compositions having kavalactones, as well as use and preparation of the compositions.

  这项发明涉及使用具有促进健康特性的组合物的方法，更具体地涉及具有卡瓦内酮的组合物，以及组合物的使用和制备。
• Heterogeneous enantioselective hydrogenation of 2-pyrones over cinchona-modified palladium
  作者：Wolf-Rüdiger Huck、Tamas Mallat、Alfons Baiker

  DOI：10.1039/b108944g

  日期：2002.1.24

  Asymmetric hydrogenation of 4-alkoxy and 4-methyl derivatives of 2-pyrones to the corresponding dihydro- or tetrahydropyrones over cinchona-modified Pd/TiO2 is fast under ambient conditions and affords good yields and high ee. cis-Tetrahydropyrones are obtained with 98–99% de. The ee can be further increased by kinetic resolution.

  不对称 氢化在环境条件下，在金鸡纳改性的Pd / TiO 2上2-吡喃酮的4-烷氧基和4-甲基衍生物转化为相应的二氢-或四氢吡喃酮是快速的并且提供了良好的产率和高ee。顺式-四氢吡喃酮的de含量为98-99％。ee可以通过动力学拆分进一步提高。
• Syntheses of (S)- and (R)-dihydromethysticin from two yeast-reduction products, which can be prepared from one racemic compound
  作者：Kento Tamada、Hisashi Nishiwaki、Satoshi Yamauchi

  DOI：10.1016/j.phytol.2024.02.001

  日期：2024.4

  Biologically active ()-Dihydromethysticin (()-) with high enantiomeric purity (>99%ee) was synthesized from the optically active yeast-reduction product, (1 ,2 )-methyl 2-hydroxycyclohexyl acetate (), through the introduction of the 3,4-methylenedioxybenzyl group, Beayer-Villiger oxidation, and conversion to its enolate. Moreover, ()-Dihydromethysticin (()-) with high enantiomeric purity (>99%ee) was

  以光学活性酵母还原产物乙酸(1,2)-甲基2-羟基环己酯()为原料，通过引入3,4-亚甲二氧基苄基、Beayer-Villiger 氧化以及转化为其烯醇化物。此外，从光学活性酵母还原产物(1 ,5 )− 2-氧杂双环[3.3.0]辛烷-3-合成了具有高对映体纯度(>99%ee)的()-二氢迷幻素(()-)。一个()，采用与()-相同的合成方法。发现这两种对映体的抗真菌活性都很弱。
• Kava derived therapeutic compounds and methods of use thereof
  申请人：KUALITY HERBCEUTICS LLC

  公开号：US10624943B2

  公开（公告）日：2020-04-21

  Certain embodiments of the invention provide a composition comprising at least two compounds selected from the group consisting of dihydromethysticin, methysticin, dihydrokavain, kavain, desmethoxyyangonin and 11-methoxyyangonin, wherein the composition is substantially free of flavokawain B. Certain embodiments of the invention also provide a method for treating or preventing cancer in a mammal (e.g., a human) in need of such treatment comprising, administering to the mammal a carrier and a compound selected from the group consisting of dihydromethysticin, methysticin, dihydrokavain, kavain, desmethoxyyangonin and 11-methoxyyangonin, wherein the compound is substantially free of other kava extract components.

  本发明的某些实施方案提供了一种组合物，该组合物包含至少两种选自由二氢麦角苷、甲基麦角苷、二氢卡瓦胡椒素、卡瓦胡椒素、去甲氧基麦角苷和11-甲氧基麦角苷组成的组的化合物，其中该组合物基本上不含黄卡瓦胡椒素B、向哺乳动物施用载体和选自由二氢甲基芪烷素、甲基芪烷素、二氢卡瓦胡椒素、卡瓦胡椒素、去甲氧基卡瓦胡椒素和 11-甲氧基卡瓦胡椒素组成的组的化合物，其中该化合物基本上不含其他卡瓦提取物成分。
• KAVA DERIVED THERAPEUTIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：XING Chengguo

  公开号：US20160279184A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  Certain embodiments of the invention provide a composition comprising at least two compounds selected from the group consisting of dihydromethysticin, methysticin, dihydrokavain, kavain, desmethoxyyangonin and 11-methoxyyangonin, wherein the composition is substantially free of flavokawain B. Certain embodiments of the invention also provide a method for treating or preventing cancer in a mammal (e.g., a human) in need of such treatment comprising, administering to the mammal a carrier and a compound selected from the group consisting of dihydromethysticin, methysticin, dihydrokavain, kavain, desmethoxyyangonin and 11-methoxyyangonin, wherein the compound is substantially free of other kava extract components.