ethyl 5,9-dimethyl-2,8-decadienoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl 5,9-dimethyl-2,8-decadienoate
• 英文别名: Ethyl 5,9-dimethyldeca-2,8-dienoate
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: HJQZEQINYZFGEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 ethyl 5,9-dimethyl-2,8-decadienoate 在 1-乙基-2,2,6,6-四甲基哌啶 、 对三联苯 、 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以49%的产率得到C₁₅H₂₆O₄
  参考文献：
  名称：

  流动下CO 2对α，β-不饱和酯的光催化β选择性加氢羧化反应合成β-内酯

  摘要：

  利用流动条件下产生的CO 2自由基阴离子，开发了α，β-不饱和酯的光催化β-选择性加氢羧化反应。耐受各种带有各种官能团的底物，证明了其化学选择性。从空间上需要的β，β-二取代的烯烃（包括那些衍生自天然产物的烯烃）获得了一系列季羧酸。机理研究支持添加Giese型CO 2自由基阴离子共轭物，然后从（TMS）3 SiH转移氢原子作为主要反应途径。最后，涉及所述β-羧化然后是α-溴化/β-内酯化序列的伸缩过程提供了β-内酯合成的策略。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c05050
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 柠檬醛 在 copper(l) iodide 、 甲基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以41%的产率得到ethyl 5,9-dimethyl-2,8-decadienoate
  参考文献：
  名称：

  串联 Michael-Wittig-Horner 反应：δ-取代的 α,β-不饱和羧酸衍生物的一锅法合成 - 应用于 (Z)- 和 (E)-Ochtoden-1-al 的简洁合成

  摘要：

  已经开发出一种新的串联 Michael-Wittig-Horner 反应以高产率生产 δ-取代的 α,β-不饱和酯、酰胺和内酯。该反应已成功应用于从 3-methylcyclohex-2-en-1-one 合成棉铃象甲雄性信息素的 (E)- 和 (Z)-ochtoden-1-als 组分。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200007)2000:13<2417::aid-ejoc2417>3.0.co;2-x

文献信息

• New solid-supported phosphonate reagents for the synthesis of Z-α,β-unsaturated esters
  作者：Sébastien L.X. Martina、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.138

  日期：2004.4

  Novel solid-supported phosphonate reagents have been prepared and evaluated for the synthesis of α,β-unsaturated esters with a preference for the Z-alkene. The optimal reagent was a hybrid of both Still–Gennari and Ando reagents, and showed good to high yields and fair to good Z-selectivity for the conversion of both aliphatic and aromatic aldehydes.

  已经制备了新型的固体负载的膦酸酯试剂，并评价了其合成α，β-不饱和酯，优选Z-烯烃。最佳试剂是Still-Gennari试剂和Ando试剂的混合物，对于脂肪族和芳香族醛的转化，均显示出高到高收率以及Z选择性到中等到好的选择。
• CYCLOHEXANEDIOL DERIVATIVES
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0983221A1

  公开（公告）日：2000-03-08
• US5969190A
  申请人：——

  公开号：US5969190A

  公开（公告）日：1999-10-19
• [EN] CYCLOHEXANEDIOL DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES CYCLOHEXANEDIOL
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：WO1998052894A1

  公开（公告）日：1998-11-26

  (EN) The compound, (E)-(1R,3R)-5-[(R)-11-hydroxy-7,11-dimethyl-dodec-2-enylidene]-cyclohexane-1,3-diol of formula (I) is useful in the treatment or prevention of hyperproliferative skin diseases, particularly psoriasis, basal cell carcinomas, disorders of keratinization and keratosis; or for reversing the conditions associated with photodamage.(FR) L'invention concerne le composé (E)-(1R, 3R)-5-[(R)-11-hydroxy-7,11-diméthyl-dodec-2-énylidène]-cyclohexane-1,3-diol représenté par la formule I et convenant particulièrement au traitement ou à la prévention de maladies hyperprolifératives de la peau, particulièrement le psoriasis, le carcinome basocellulaire, les troubles de la kératinisation ou la kératose ou pour inverser le cours de maladies liées aux effets nocifs du soleil.
• Tandem Michael−Wittig−Horner Reaction: One-Pot Synthesis of δ-Substituted α,β-Unsaturated Carboxylic Acid Derivatives − Application to a Concise Synthesis of (Z)- and (E)-Ochtoden-1-al
  作者：Olivier Piva、Sébastien Comesse

  DOI：10.1002/1099-0690(200007)2000:13<2417::aid-ejoc2417>3.0.co;2-x

  日期：2000.7

  A new tandem Michael−Wittig−Horner reaction has been developed to produce in high yields δ-substituted α,β-unsaturated esters, amides and lactones. The reaction has been successfully applied to a concise synthesis of (E)- and (Z)-ochtoden-1-als, components of the male sex pheromone of boll weevil from 3-methylcyclohex-2-en-1-one.

  已经开发出一种新的串联 Michael-Wittig-Horner 反应以高产率生产 δ-取代的 α,β-不饱和酯、酰胺和内酯。该反应已成功应用于从 3-methylcyclohex-2-en-1-one 合成棉铃象甲雄性信息素的 (E)- 和 (Z)-ochtoden-1-als 组分。