2,4,6-trihydroxy-4'-methoxybenzophenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-trihydroxy-4'-methoxybenzophenone
• 英文别名: 2,4,6-Trihydroxy-4'-methoxy-benzophenon；(4-Methoxyphenyl)-(2,4,6-trihydroxyphenyl)methanone
• 化学式: C₁₄H₁₂O₅
• 分子量: 260.246
• InChiKey: CHCTWVBMXZHYOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-trihydroxy-4'-methoxybenzophenone 、 柠檬醛 在 ethylenediamine Tetraacetic Acid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  EDDA催化的带有citrans和chalcones的生物学上有趣的多环化合物的快速合成路线：苏马丹A的第一个全合成

  摘要：

  从环上带有取代基的各种三羟基苯开始，开发了一种有效且简捷的合成路线，用于合成具有柑桔和查尔酮核的生物学上令人感兴趣的多环。关键策略包括三羟苯与柠檬醛或反式，反式-反式法呢醛的多米诺骨牌羟醛型/电环化/ H-shift /杂狄尔斯-阿尔德反应对乙二胺二乙酸酯的催化环化作用。该方法已成功地用于合成三种天然产物，去苄基神经核蛋白，胭脂红，苏马丹A及其非天然衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.045
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 、 4-甲氧基苯甲腈 在 盐酸 、 zinc(II) chloride 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以1.5 g的产率得到2,4,6-trihydroxy-4'-methoxybenzophenone
  参考文献：
  名称：

  Natural and synthetic benzophenones: interaction with the cytosolic binding domain of P-glycoprotein

  摘要：

  A benzophenone glycoside has been isolated from Davallia solida. Its: structure was elucidated by chemical and spectral means as 4-0-beta -D-glucopyranosyl-2,6,4'-trihydroxybenzophenone. It bound with moderate affinity to the purified C-terminal cytosolic domain of P-glycoprotein. but the binding affinity was 6- to 10-fold increased for its aglycone derivative and other related benzophenones. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(01)00120-0

文献信息

• Rosenmund,K.W.; Rosenmund,M., Chemische Berichte, 1928, vol. 61, p. 2610
  作者：Rosenmund,K.W.、Rosenmund,M.

  DOI：——

  日期：——
• EDDA-catalyzed rapid synthetic routes for biologically interesting polycycles bearing citrans and chalcones: the first total synthesis of sumadain A
  作者：Xue Wang、Yong Rok Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.045

  日期：2009.12

  An efficient and concise synthetic route for biologically interesting polycycles bearing citran and chalcone nuclei was developed starting from a variety of trihydroxybenzenes with substituents on the ring. The key strategies involved an ethylenediamine diacetate-catalyzed cyclization by a domino aldol-type/electrocyclization/H-shift/hetero Diels–Alder reaction of trihydroxybenzenes and citral or trans

  从环上带有取代基的各种三羟基苯开始，开发了一种有效且简捷的合成路线，用于合成具有柑桔和查尔酮核的生物学上令人感兴趣的多环。关键策略包括三羟苯与柠檬醛或反式，反式-反式法呢醛的多米诺骨牌羟醛型/电环化/ H-shift /杂狄尔斯-阿尔德反应对乙二胺二乙酸酯的催化环化作用。该方法已成功地用于合成三种天然产物，去苄基神经核蛋白，胭脂红，苏马丹A及其非天然衍生物。
• Natural and synthetic benzophenones: interaction with the cytosolic binding domain of P-glycoprotein
  作者：Sandrine Rancon、Annie Chaboud、Nicole Darbour、Gilles Comte、Christine Bayet、Pierre-Noël Simon、Jean Raynaud、Attilio Di Pietro、Pierre Cabalion、Denis Barron

  DOI：10.1016/s0031-9422(01)00120-0

  日期：2001.6

  A benzophenone glycoside has been isolated from Davallia solida. Its: structure was elucidated by chemical and spectral means as 4-0-beta -D-glucopyranosyl-2,6,4'-trihydroxybenzophenone. It bound with moderate affinity to the purified C-terminal cytosolic domain of P-glycoprotein. but the binding affinity was 6- to 10-fold increased for its aglycone derivative and other related benzophenones. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.