二苯并-18-冠醚-6 | 14187-32-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 醚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 二苯并-18-冠醚-6
• 中文别名: 二苯基十八冠六聚乙醚；二苯并-18-冠-6-醚；二苯并-18-冠-6；二苯并-18-冠(醚)-6
• 英文名称: dibenzo-18-crown-6
• 英文别名: dibenzo-18-crown-6 ether；db18c6；2,5,8,15,18,21-hexaoxatricyclo[20.4.0.09,14]hexacosa-1(26),9,11,13,22,24-hexaene
• CAS: 14187-32-7
• 化学式: C₂₀H₂₄O₆
• mdl: MFCD00005098
• 分子量: 360.407
• InChiKey: YSSSPARMOAYJTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-164 °C (lit.)
• 沸点：
  380-384 °C (679 mmHg)
• 密度：
  1.1801 (rough estimate)
• 闪点：
  380-384°C/679mm
• 溶解度：
  0.007克/升
• 最大波长(λmax)：
  277nm(CH2Cl2)(lit.)
• 稳定性/保质期：
  - 常温常压下，该物质是稳定的。 - 应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2932999099
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  HP5386000
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H319
• 储存条件：
  常温下应密闭避光，并保持通风干燥。

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 二苯并-18-冠醚-6
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 5)
眼睛刺激 (类别 2A)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C20H24O6
分子式
: 360.40 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2,3,11,12-Dibenzo-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadeca-2,11-diene
<=100%
化学文摘登记号(CAS 14187-32-7
No.) 238-041-3
EC-编号

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 162 - 164 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强酸
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 2,600 mg/kg
备注: 行为的：震颤。 行为的：抽搐或对癫痫阈值的影响。 营养与总代谢：体重降低或体重增长减小。
皮肤刺激或腐蚀
眼睛刺激或腐蚀
眼睛 - 兔子 - 中度的眼睛刺激
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: HP5386000

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

二苯并-18-冠醚-6是合成二氨基二苯并-18-冠醚-6的重要原料。二氨基二苯并-18-冠醚-6是一种重要的冠醚化合物，也是合成冠醚衍生物的关键中间体。其主要通过以二苯并-18-冠醚-6为原料进行硝化和还原反应制得，其中Pd/C还原法因其成本较高而受到限制。

二苯并-18-冠醚-6的传统合成方法在氮气保护下回流反应，条件苛刻且步骤繁琐。近年来，超声波合成法作为一种新型技术被广泛应用，其优点在于方向性好、能量大、穿透力强，并且操作简便，设备简单易控制。

制备

二苯并-18-冠醚-6的制备过程中，称取一定量的邻苯二酚、双二氯乙基醚和KOH，在DMSO中溶解后加入少量2,6-二叔丁基对甲苯酚。密封后置于超声波反应器中加热至50-60℃并保温3小时。然后加水趁热抽滤，去除黑色粘稠物质，进行水洗、碱洗，并静置使滤液析出灰白色固体。进一步通过甲醇重结晶得到产品，产率为35.1%。

用途

二苯并-18-冠醚-6主要用于金属离子络合剂，同时也是单氮杂卟啉合成的相转移催化剂，在离子跨膜迁移和制备液晶聚酯中也发挥了重要作用。

生产方法

注意：冠醚有毒，操作时务必小心。在配备有温度计、恒压滴液漏斗、机械搅拌器和带有导气管回流冷凝器的5升三颈烧瓶中加入330克（3.00摩尔）邻苯二酚和2升正丁醇。在氮气保护下搅拌，缓慢升温至约116℃并继续搅拌，随后滴加222克（1.55摩尔）双(2-氯乙基)醚与150毫升正丁醇的溶液，持续2小时。继续回流反应1小时后冷却至90℃，再加入122克（3.05摩尔）粒状氢氧化钠，搅拌回流30分钟。随后滴加相同量的双(2-氯乙基)醚与正丁醇溶液，同样持续2小时。继续反应1小时后缓慢滴加约21毫升浓盐酸进行酸化处理，并蒸出部分正丁醇。之后，逐步加入水直至瓶内混合物体积保持不变，继续蒸馏直到蒸气温度超过96℃为止。冷却至30-40℃后用500毫升丙酮稀释余下的浆状物，搅拌并吸滤沉淀物。再将粗产品与2升水和1升丙酮分别进行搅拌后吸滤，并用500毫升丙酮洗涤、干燥，最终可得白色纤维状晶体，产率为39-48%。进一步纯化可在苯中重结晶获得更纯净的产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯并-18-冠醚-6 在 氢气 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 120.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 以64 %的产率得到二环己烷并-18-冠醚-6
  参考文献：
  名称：

  地球储量丰富的多相钴催化剂用于（杂）芳烃的选择性环加氢和医药中间体的克级合成

  摘要：

  开发可以替代贵金属基催化剂的非贵金属基加氢催化剂是非常理想的，但在科学和技术上都具有挑战性。在此，我们提出了一种简便且环保的方法来合成松针生物质衍生的氮掺杂碳负载Co 3 O 4纳米粒子（Co 3 O 4 /PNC）。整个过程包括用硝酸钴盐浸渍松针，然后在氮气气氛下在 500°C 下热解。应用这种 Co 3 O 4 /PNC 纳米催化剂，可产生多种取代酚和功能性有机化学品，包括N - 和O-杂芳烃，可以有效地转化为其相应的环氢化产物，产率从良好到优异（> 55个例子）。此外，这种催化方法已被证明可用于制备克级的七种关键药物中间体，这些中间体通常用于批量生产活性药物成分。有利地，环己烷甲酸，吡喹酮的关键药物结构单元，是由聚苯乙烯以两步法合成的。通过高分辨率透射电子显微镜、X 射线光电子能谱、X 射线衍射、N 2彻底研究了新鲜和废 Co 3 O 4 /PNC 纳米催化剂的关键物理化学性质。吸附-解吸、拉曼分析、H

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c02084
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 二苯并-18-冠醚-6
  参考文献：
  名称：

  Application of Bayer-Villiger Reaction to the Synthesis of Dibenzo-18-crown-6, Dibenzo-21-crown-7 and Dihydroxydibenzo-18-crown-6

  摘要：

  双苯并-18-冠-6、双苯并-21-冠-7和二羟基双苯并-18-冠-6是通过拜耳-维利杰氧化策略合成的。双苯并-18-冠-6和双苯并-21-冠-7可以通过一个三步法从水杨醛起始合成。水杨醛与双（2-氯乙基）醚在乙腈中用氢氧化钾反应，以通过氧乙烯桥连接两个酚羟基，随后通过拜耳-维利杰反应将醛基转化为羟基，最终用适当的氧乙烯桥连接两个酚羟基。这两种目标冠醚的总体产率分别为24%和30%。该方法具有合成对称及不对称双苯并冠醚的巨大潜力，且氧乙烯桥可变。拜耳-维利杰氧化可通过对双苯并-18-冠-6的乙酰化，然后再进行拜耳-维利杰氧化，来制备双羟基衍生物。使用三氟乙酸可以显著加速拜耳-维利杰氧化反应。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2014.58.2.193
• 作为试剂：
  描述：

  2-(9,9'-螺二[芴]-4-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷 在 四(三苯基膦)钯 、 二苯并-18-冠醚-6 、 铜 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  KR20240092668A

  摘要：

  公开号：

文献信息

• A Macrobicyclic Receptor with Versatile Recognition Properties:  Simultaneous Binding of an Ion Pair and Selective Complexation of Dimethylsulfoxide
  作者：Martin J. Deetz、Maoyu Shang、Bradley D. Smith

  DOI：10.1021/ja994487r

  日期：2000.7.1

  affinities are enhanced in the order: K+ (9-fold enhancement) > Na+ (8-fold enhancement) ≫ Cs+ (no enhancement). An X-ray crystal structure shows that the receptor binds sodium chloride as a solvent-shared ion pair. The receptor has very weak affinity for acetonitrile, nitromethane, or acetone in chloroform solvent, whereas the association constant for dimethylsulfoxide is 160 M-1 at 295 K. An X-ray crystal

  合成了一种双环受体，并评估了它在有机溶剂中结合碱金属卤化物盐和极性中性分子的能力。受体设计相对简单，因为它是二苯并 18-冠 6 和桥连 1,3-苯基二甲酰胺的组合。在 1 mol 当量的金属阳离子存在下，氯化物亲和力按以下顺序增强：K+（9 倍增强）> Na+（8 倍增强）≫ Cs+（无增强）。X 射线晶体结构显示受体结合氯化钠作为溶剂共享离子对。该受体对氯仿溶剂中的乙腈、硝基甲烷或丙酮的亲和力非常弱，而二甲基亚砜的缔合常数在 295 K 时为 160 M-1。X 射线晶体结构显示二甲基亚砜深深地结合在受体腔中，并通过桥接水分子与受体形成氢键。还有证据表明 CH-O 相互作用。固液萃取研究表明，受体...
• Thermally stable ferulic acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040152912A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  A ferulic acid derivative represented by the general formula (1); a process for preparing a ferulic acid derivative represented by the general formula (1), comprising reacting ferulic acid or an ester thereof represented by the general formula (2) with a dihalomethane represented by the general formula CH 2 X 2 , wherein X is a halogen atom; and an ultraviolet light-absorbent composition comprising the ferulic acid derivative. Since the ultraviolet light absorbent composition is not only excellent in the ultraviolet light absorption but also very stable against heat, the ultraviolet light absorbent composition can be suitably used as cosmetics which especially require long-term stability.

  一种由通式（1）表示的香豆酸衍生物；一种制备由通式（1）表示的香豆酸衍生物的方法，包括将由通式（2）表示的香豆酸或其酯与由通式CH2X2表示的二卤甲烷（其中X是卤素原子）反应；以及包含该香豆酸衍生物的紫外光吸收组合物。由于该紫外光吸收组合物不仅在紫外光吸收方面表现出色，而且对热稳定性非常好，因此该紫外光吸收组合物可作为特别需要长期稳定性的化妆品而合适地使用。
• Insecticidal Benzenedicarboxamide Derivative
  申请人：Wada Katsuaki

  公开号：US20110184188A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The present invention relates to a novel benzenedicarboxamide derivative and the use thereof as an insecticide having the formula (I) wherein the chemical groups W 1 to W 9 , and R 1 to R 3 are as defined here-in.

  本发明涉及一种新型苯二甲酰胺衍生物及其作为杀虫剂的用途，其化学式为(I)，其中化学基团W1至W9，以及R1至R3如本文所定义。
• Use for Boron Formates for Reducing Unsaturated Organic Functions
  申请人：Commissariat a L'Energie Atomique et aux Energies Alternatives

  公开号：US20180327429A1

  公开（公告）日：2018-11-15

  The present invention relates to a method for reducing unsaturated organic compounds chosen from the group formed by the aldehydes, the ketones, the imines, the carboxylic acids, the amides, and the esters with a boron formate having the formula (I) in the presence of a solvent and optionally a base. The invention also relates to the use of the method for reducing unsaturated organic compounds chosen from the group formed by the aldehydes, the ketones, the imines, the carboxylic acids, the amides, and the esters according to the invention in the preparation of methanol, methylated amines, formaldehyde and alcohols; for the preparation of reactants for Suzuki coupling reactions; and in the manufacturing of vitamins, pharmaceutical products, glues, acrylic fibres, synthetic leather, pesticides.

  本发明涉及一种方法，用于减少由醛、酮、亚胺、羧酸、酰胺和酯组成的非饱和有机化合物组中的非饱和有机化合物，所述方法是在溶剂的存在下，并且可选地在一个碱的存在下，使用具有公式(I)的硼甲酸盐。 发明还涉及根据本发明用于减少由醛、酮、亚胺、羧酸、酰胺和酯组成的非饱和有机化合物组中的非饱和有机化合物的方法，用于制备甲醇、甲基化胺、甲醛和醇；用于制备Suzuki偶联反应的反应物；以及用于制造维生素、药品、胶水、丙烯纤维、合成皮革、杀虫剂。
• Lanthanide complexes with mono- and bicyclic macromolecules. Synthesis and spectroscopic studies
  作者：A. Seminara、A. Musumeci

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)93627-2

  日期：1980.1

  Abstract Complexes of lanthanide(III) chlorides, thiocyanates, nitrates and perchlorates with three cyclic polyethers containing five or six oxygen atoms in the cycle and two bicyclic macromolecules containing five or six oxygen and two nitrogen atoms in the cycles have been prepared and characterized. Possible arrangements around the cation are proposed on the ground of conductivity measurements,

  摘要制备并表征了镧系元素氯化物（Ⅲ），硫氰酸盐，硝酸盐和高氯酸盐与循环中含五个或六个氧原子的三个环状聚醚和两个含五个或六个氧和两个氮原子的双环大分子的配合物。基于电导率测量，振动和电子光谱，提出了围绕阳离子的可能布置。

表征谱图