4,4'-diformyldibenzo-18-crown-6 | 90265-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4'-diformyldibenzo-18-crown-6
• 英文别名: 6,7,9,10,17,18,20,21-octahydrodibenzo[b,k][1,4,7,10,13,16]hexaoxacyclooctadecin-2,14-dicarbaldehyde；4',4''-diformyl dibenzo-18-crown-6 ether；6,7,9,10,17,18,20,21-Octahydrodibenzo[B,K][1,4,7,10,13,16]hexaoxacyclooctadecine-2,14-dicarbaldehyde；2,5,8,15,18,21-hexaoxatricyclo[20.4.0.09,14]hexacosa-1(22),9(14),10,12,23,25-hexaene-11,25-dicarbaldehyde
• CAS: 90265-03-5
• 化学式: C₂₂H₂₄O₈
• mdl: MFCD00345221
• 分子量: 416.428
• InChiKey: SOLPWDCYJSBYEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-diformyldibenzo-18-crown-6 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.33h， 以98%的产率得到6,7,9,10,17,18,20,21-octahydrodibenzo[b,k][1,4,7,10,13,16]hexaoxacyclooctadecin-2,14-dimethanol
  参考文献：
  名称：

  超分子富勒烯化学：C70 的环烷型单冠醚和双冠醚共轭物的综合研究

  摘要：

  C70 的共价模板化双功能化，使用由抗二取代二苯并 [18]crown-6 (DB18C6) 醚连接的双丙二酸 5，以完全区域特异性进行并提供两个非对映异构体对的对映体 C70 冠醚缀合物，（± )-7a 和 (±)-7b，具有在顺序变换中不受欢迎的五点钟双加法模式（方案 1）。通过 X 射线晶体结构分析揭示了 (±)-7a 的身份（图 6）。使用含有顺二取代 DB18C6 系链的双丙二酸酯 6，通过双宾格尔环丙烷化的大环化反应的区域选择性完全改变，在大约 1:1 的比例分别具有十二 (16) 和两点 ((±)-15) 加法模式（方案 3）。十二点钟双加合物 16 的 X 射线晶体结构分析表明，在冠醚腔中包含一个 H2O 分子（图 7 和图 8）。两个连续的 Bingel 大环化，首先是抗 DB18C6-tethered (5)，然后是 syn-DB18C6-tethered (6) 双丙

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200207)85:7<2009::aid-hlca2009>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-苄氧基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 88.0h， 生成 4,4'-diformyldibenzo-18-crown-6
  参考文献：
  名称：

  超分子富勒烯化学：C70 的环烷型单冠醚和双冠醚共轭物的综合研究

  摘要：

  C70 的共价模板化双功能化，使用由抗二取代二苯并 [18]crown-6 (DB18C6) 醚连接的双丙二酸 5，以完全区域特异性进行并提供两个非对映异构体对的对映体 C70 冠醚缀合物，（± )-7a 和 (±)-7b，具有在顺序变换中不受欢迎的五点钟双加法模式（方案 1）。通过 X 射线晶体结构分析揭示了 (±)-7a 的身份（图 6）。使用含有顺二取代 DB18C6 系链的双丙二酸酯 6，通过双宾格尔环丙烷化的大环化反应的区域选择性完全改变，在大约 1:1 的比例分别具有十二 (16) 和两点 ((±)-15) 加法模式（方案 3）。十二点钟双加合物 16 的 X 射线晶体结构分析表明，在冠醚腔中包含一个 H2O 分子（图 7 和图 8）。两个连续的 Bingel 大环化，首先是抗 DB18C6-tethered (5)，然后是 syn-DB18C6-tethered (6) 双丙

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200207)85:7<2009::aid-hlca2009>3.0.co;2-g

文献信息

• Intramolecular Triplet Energy Transfer in Donor–Acceptor Molecules Linked by a Crown Ether Bridge
  作者：Xiao-He Xu、Xiao-Gang Fu、Li-Zhu Wu、Bin Chen、Li-Ping Zhang、Chen-Ho Tung、Hai-Feng Ji、Kirk S. Schanze、Rui-Qin Zhang

  DOI：10.1002/chem.200501151

  日期：2006.7.5

  group (NBD) as the acceptor, respectively. Their intramolecular triplet energy transfer was examined. The bridges linking the donor and acceptors in these molecules involve a crown ether moiety complexing a sodium ion. Phosphorescence quenching, flash photolysis and photosensitized isomerization experiments indicate that intramolecular triplet energy transfer occurs with rate constants of about 3.3 x 10(5)

  以二苯甲酮发色团（BP）为供体，2-萘基（NP）和降冰片二烯基团（NBD）为受体，合成了双发色化合物BP-C-NP和BP-C-NBD。他们的分子内三重态能量转移进行了检查。在这些分子中连接供体和受体的桥包括与钠离子络合的冠醚部分。磷光猝灭，快速光解和光敏异构化实验表明，分子内三重态能量转移发生的速率常数约为3.3 x 10（5）和4.8 x 10（5）s（-1），BP-的效率约为33％和42％ C-NP和BP-C-NBD。理论计算表明，这些分子在室温以下采用构象，这使得它们的两端发色团有助于空间能量传递。
• Regioselective Synthesis oftrans-1 Fullerene Bis-Adducts Directed by a Crown Ether Tether: Alkali Metal Cation Modulated Redox Properties of Fullerene-Crown Ether Conjugates
  作者：Jean-Pascal Bourgeois、Luis Echegoyen、Monia Fibbioli、Ernö Pretsch、François Diederich

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980817)37:15<2118::aid-anie2118>3.0.co;2-9

  日期：1998.8.17

  Regioselective Bingel macrocyclization of C60 with a bis-malonate containing a novel dibenzo[18] crown-6 tether provides a versatile access to trans-1 fullerene bis-adducts such as (±)-1. Complexation of a potassium ion by (±)-1 has a pronounced effect on the redox properties of the carbon sphere as a result of the close proximity of the fullerene surface to the crown ether bound cation, which is enforced by the

  用含有新型二苯并[18]冠-6系链的双丙二酸酯对C 60进行区域选择性Bingel宏环化，可广泛地利用反式1富勒烯双加合物，例如（±）-1。钾离子与（±）-1的络合对碳球的氧化还原特性有显着影响，这是由于富勒烯表面与冠醚键合阳离子紧密接近的结果，这是通过双桥作用实现的。
• Novel dibenzo-18-crown-6 ether functionalized bis-benzimidazole derivatives: synthesis and antifungal evaluation
  作者：Dayanand Patil、Dattatray Chandam、Abhijeet Mulik、Prasad Patil、Sandeep Sankapal、Madhukar Deshmukh

  DOI：10.1007/s11164-015-2160-9

  日期：2016.3

  Abstract A series of novel 18-crown-6 ether functionalized bis-benzimidazole derivatives ( 3a – g ) have been synthesized by reacting various substituted ortho -phenylene diamines and pyridine diamines with 4,4′-diformyl dibenzo-18-crown-6 ether ( 1 ). The required starting material 4,4′-diformyl dibenzo-18-crown-6 ether ( 1 ) was prepared by Duff formylation method. All synthesized novel molecules

  摘要通过使各种取代的 邻 苯二胺和吡啶二胺与4,4'-二甲酰基二苯并-18-冠-6醚反应，合成了 一系列新颖的18冠-6醚官能化的双苯并咪唑衍生物（ 3a - g ）。 （ 1 ）。通过Duff甲酰化法制备所需的起始原料4,4'-二甲酰基二苯并-18-冠-6醚（ 1 ）。所有合成的新型分子均已根据红外（IR），1 H核磁共振（NMR），13 C NMR，质谱（MS）和元素分析进行​​了鉴定。标题化合物（ 3a – g ）使用琼脂孔扩散法测试了对 黑曲霉 ， 曲霉属， 根霉 属和 罗氏 菌的 真菌物种的抗真菌活性 ，显示了中等至良好的结果。 图形概要
• Potential of dibenzo-18-crown-6-ether derivatives as a corrosion inhibitor on mild steel in HCl medium: electrochemical and computational approaches
  作者：Priya Kumari Paul、Mahendra Yadav、I. B. Obot

  DOI：10.1039/d1nj00869b

  日期：——

  The corrosion inhibition behaviour of the macrocyclic dibenzo-18-crown-6 derivatives BOH and OHB was investigated experimentally and theoretically on mild steel in a 15% hydrochloric acid medium.

  使用15%盐酸介质，在轻钢上实验和理论上研究了大环二苯并-18-冠-6衍生物BOH和OHB的缓蚀行为。
• Synthesis and Antimicrobial Evaluation of Novel Dibenzo-18-Crown-6-Ether Functionalized Pyrimidines
  作者：S.D. Jagadale、A.D. Sawant、M.B. Deshmukh

  DOI：10.1002/jhet.2818

  日期：2017.7

  A practical, two‐step synthesis of crown ether functionalized pyrimidines has been developed. The reaction conditions have been optimized, and the protocol is generalized for series of substrates. These newly synthesized compounds exhibited antimicrobial activity against bacterial strains Staphylcoccus aureus (Gram‐positive) and Escherichia coli (Gram‐negative). These compounds were also found to be

  已经开发了实用的，两步合成冠醚官能化嘧啶的方法。优化了反应条件，并针对一系列底物对方案进行了概括。这些新合成的化合物对细菌菌株金黄色葡萄球菌（革兰氏阳性）和大肠杆菌（革兰氏阴性）表现出抗菌活性。还发现这些化合物分别是有效的抗真菌剂黑曲霉和白色念珠菌菌株。