二(3,4-二溴苯)并-18-冠醚-6 | 40100-11-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 冠醚
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 二(3,4-二溴苯)并-18-冠醚-6
• 英文名称: 4,4',5,5'-tetrabromodibenzo-18-crown-6
• 英文别名: 2,3,13,14-Tetrabromo-6,7,9,10,17,18,20,21-octahydrodibenzo[b,k][1,4,7,10,13,16]hexaoxacyclooctadecine；11,12,24,25-tetrabromo-2,5,8,15,18,21-hexaoxatricyclo[20.4.0.09,14]hexacosa-1(26),9,11,13,22,24-hexaene
• CAS: 40100-11-6
• 化学式: C₂₀H₂₀Br₄O₆
• 分子量: 675.991
• InChiKey: ZFNKSTYKNGWSLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  642.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.733±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二(3,4-二溴苯)并-18-冠醚-6 、 全氟辛基碘烷 在 铜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以64%的产率得到4,4',5,5'-tetra(n-heptadecafluorooctyl)dibenzo-18-crown-6 ether
  参考文献：
  名称：

  全氟化碳可溶冠醚作为相转移催化剂

  摘要：

  通过金属催化的交叉偶联反应可轻松制备二苯并18-冠-6醚的氟代衍生物，然后成功地将其用作代表性的固-液相转移催化（PTC）反应的催化剂，该反应在标准有机溶剂中进行溶剂，例如氯苯和甲苯，以及含氟溶剂，例如全氟-1,3-二甲基环己烷（PFDMC）。清楚地表明，设计合理的氟桥尾冠醚可以促进碱金属盐晶格的分解，并将阴离子从固体表面转移到非极性，非配位的全氟化碳相中。这种前所未有的观察力绝非简单的化学好奇心，它对具有广泛适用性的PTC方案的设计具有重要的意义。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800393
• 作为产物：
  描述：

  二苯并-18-冠醚-6 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以80%的产率得到二(3,4-二溴苯)并-18-冠醚-6
  参考文献：
  名称：

  Organic–inorganic hybrid materials. Preparation and properties of dibenzo-18-crown-6 ether-bridged polysilsesquioxanes

  摘要：

  合成了具有两个（1, 2）或四个（3）可水解 Si(OR)3 基团的二苯并-18-冠-6 醚衍生物。它们的水解和聚缩聚反应产生了新的混合有机-无机材料，这些材料通过两个或四个 Si-C 键将二苯并-18-冠-6 醚部分共价链接到二氧化硅上。研究了这些材料与碱金属阳离子（Na+ 和/或 K+）的配合情况。对阳离子吸附的调查表明，这些材料中存在四种配位位点，其比例取决于前体的性质（苯环与硅中心之间的连接器的灵活性及可水解 Si(OR)3 基团的数量），也取决于聚硅氧烷网络的聚合度 σ。此外，对前体 1、2 和 3 与 K+ 的配位以及 1 与 Na+ 的配位进行了定量研究。在这些复合材料的溶胶-凝胶聚合过程中，发现大约 95% 的碱金属阳离子被保留在干凝胶中。这项研究证明了在这些混合材料中盐的两种掺入途径并不相同。

  DOI：

  10.1039/a909201c

文献信息

• Columnar Mesophases Controlled by Counterions in Potassium Complexes of Dibenzo[18]crown-6 Derivatives
  作者：Martin Kaller、Stefan Tussetschläger、Peter Fischer、Christopher Deck、Angelika Baro、Frank Giesselmann、Sabine Laschat

  DOI：10.1002/chem.200901173

  日期：2009.9.21

  Dibenzo[18]crown‐6 derivatives 1 with two lateral tetraalkyloxy o‐terphenyl units were prepared and converted to the corresponding complexes KX⋅1 (X=halide, BF4, PF6, SCN) and NH4PF6⋅1. Complexation was probed by MALDI‐TOF spectrometry and NMR spectroscopy. Downfield shifts of 1H NMR signals for complexes with soft anions Br, I, SCN, and PF6 indicated the presence of tight ion pairs, whereas complexes

  二苯并[18]冠-6衍生物1具有两个侧tetraalkyloxy ö三联苯制备并转化成相应的络合物KX单元⋅1（X =卤离子，BF 4，PF 6，SCN）和NH 4 PF 6 ⋅1。通过MALDI-TOF光谱和NMR光谱探测络合物。具有软阴离子Br，I，SCN和PF 6的配合物的1 H NMR信号的下场位移表明存在紧密的离子对，而具有硬阴离子F，Cl或BF 4的配合物没有或几乎没有位移。在13在13 C NMR光谱中，检测到软阴离子的高场位移。阴离子的特性还影响了配合物MX⋅1（M = K，NH 4）的介晶性质，与纯净1相比，通过差示扫描量热法（DSC），偏振光学显微镜（POM）和XRD研究了配合物MX⋅1（M = K，NH 4）。硬阴离子使中间相稍微稳定或什至不稳定。软的阴离子，但是，提高了介晶性能产生具有高达70℃相位宽度在KI的情况下的中间相⋅1，KPF 6 ⋅1，和NH 4 PF 6
• Lead ion selective electrodes from dibenzo-18-crown-6 derivatives: An exploratory study
  作者：Deneikah T. Jackson、Peter N. Nelson、Irvin N. Booysen

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129575

  日期：2021.3

  spectroscopies, Differential Pulse Anodic Stripping (DPASV), Cyclic (CV) and Square Wave (SWV) voltammetries, as possible materials for preparing plasticiser free lead(II) ion selective electrodes. The spontaneous, entropy driven, interactions between lead(II) ions and DB18C6 derivatives are such that they form 1:1 complexes via coordination with the high electron density open ether cavity, except for the brominated

  摘要 Dibenzo-18-crown-6 (DB18C6) 及其三种衍生物（-COCH3、-Br、-NO2）通过密度泛函理论 (DFT) 建模、傅里叶变换红外 (FT-IR) 和吸收光谱进行了研究，差分脉冲阳极剥离 (DPASV)、循环 (CV) 和方波 (SWV) 伏安法，作为制备无增塑剂铅 (II) 离子选择性电极的可能材料。铅 (II) 离子和 DB18C6 衍生物之间的自发的、熵驱动的相互作用使得它们通过与高电子密度开放醚腔的配位形成 1:1 的配合物，但溴化衍生物除外，其中金属：配体化学计量为 2： 1 由于高电子密度溴原子的外腔配位。由一些衍生物（-H、-COCH3、
• Synthesis of Crown Ether-Linked Discotic Triphenylenes
  作者：Juanjuan Li、Zhiqun He、Hemant Gopee、Andrew N Cammidge

  DOI：10.1021/ol902637z

  日期：2010.2.5

  triphenylene dimers linked by a central crown ether core have been synthesized and characterized. The crown ether is most conveniently formed as a final step to permit purification and isolation of ion-free material, and extension of the protocol permits synthesis of triad structures linked though a 27-crown-9 macrocycle. The latter compounds present a new discotic motif that supports mesophase formation.

  已经合成并表征了通过中央冠醚核连接的新型三亚苯基二聚体。冠醚最方便地形成为最终步骤，以纯化和分离无离子物质，并且该方案的扩展允许合成通过27冠9大环连接的三单元组结构。后者化合物呈现出支持中间相形成的新盘状基序。
• Hydrogen Storage in a Potassium-Ion-Bound Metal-Organic Framework Incorporating Crown Ether Struts as Specific Cation Binding Sites
  作者：Dae-Woon Lim、Seung An Chyun、Myunghyun Paik Suh

  DOI：10.1002/anie.201404265

  日期：2014.7.21

  framework (MOF) for hydrogen storage, SNU‐200 incorporating a 18‐crown‐6 ether moiety as a specific binding site for selected cations has been synthesized. SNU‐200 binds K+, NH4+, and methyl viologen(MV2+) through single‐crystal to single‐crystal transformations. It exhibits characteristic gas‐sorption properties depending on the bound cation. SNU‐200 activated with supercritical CO2 shows a higher isosteric

  为了开发用于储氢的金属有机框架（MOF），已经合成了SNU-200，其中结合了18-冠-6醚部分作为特定阳离子的特定结合位点。SNU-200通过单晶到单晶的转化结合K +，NH 4 +和甲基紫精（MV 2+）。根据结合的阳离子，它表现出特征性的气体吸收特性。与其他基于锌的MOF相比，用超临界CO 2活化的SNU‐200表现出更高的H 2吸附等规热（Q st）（7.70 kJ mol -1）。在阳离子夹杂物中，K +是增强H 2等规热的最佳物质由于K +离子上易接近的开放金属位点，吸附（9.92 kJ mol -1）。
• Di-Benzo-18-Crown-6 and its Derivatives as Ligands in the Search for Ion Channels
  作者：Katharina M. Fromm、Rémi D. Bergougnant、Adeline Y. Robin

  DOI：10.1002/zaac.200500470

  日期：2006.4

  channel system [(H2O)⊂(DB18C6)(μ2-H2O)2/2][(H3O)⊂(DB18C6)(μ2-H2O)2/2]I3 (2), which is realized by stacking of crown ether molecules (DB18C6 = dibenzo-18-crown-6), other synthetic approaches towards ionic channels and their results are presented in this paper. The “cutting out” approach using DB18C6 as scissor, applied on NaI, yields the compound [Na⊂(DB18C6)I(THF)][Na⊂(DB18C6)(H2O)2]I(THF)2(CHI3) (1)

  基于先前报道的一维通道系统[(H2O)⊂(DB18C6)(μ2-H2O)2/2][(H3O)⊂(DB18C6)(μ2-H2O)2/2]I3(2)，其中通过冠醚分子 (DB18C6 = dibenzo-18-crown-6) 的堆叠实现，本文介绍了其他离子通道的合成方法及其结果。使用 DB18C6 作为剪刀的“切割”方法，应用于 NaI，产生化合物 [Na⊂(DB18C6)I(THF)][Na⊂(DB18C6)(H2O)2]I(THF)2(CHI3) (1 )，产量高。它基于由 DB18C6 通过 H 键连接产生短链片段的钠的中性和阳离子复合物。阴离子交换方法，试图用 Br3- 替换 I3- 导致阳离子嵌入 [(Me3NPh)(DB18C6)]Br3 中的 DB18C6 链中 (3)。与合成 2 类似的反应，但用溴代替碘化物，最终产生溴化 DB18C6 配体。在铁存在下，观察到化合物 [(H