二苯并-16-冠-5醚 | 14696-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 二苯并-16-冠-5醚
• 英文名称: dibenzo-16-crown-5 ether
• 英文别名: dibenzo-16-crown-5；2,3:11,12-dibenzo-16-crown-5；2,6,13,16,19-pentaoxatricyclo[18.4.0.07,12]tetracosa-1(24),7,9,11,20,22-hexaene
• CAS: 14696-06-1
• 化学式: C₁₉H₂₂O₅
• 分子量: 330.381
• InChiKey: KJJDTMMRDQWFJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C
• 沸点：
  464.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯并-16-冠-5醚 在 5percent Rh/Al₂O₃ 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 110.0 ℃ 、4.83 MPa 条件下， 以70%的产率得到2,6,13,16,19-Pentaoxa-tricyclo[18.4.0.0^7,12]tetracosane
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Decomposition of Potassium Alkalide−Lipophilic Crown Ether Complexes in Tetrahydrofuran

  摘要：

  Cyclohexano-15-crown-5, cyclohexano-18-crown-6, dicyclohexano-15-crown-5, and dicyclohexano-18-crown-6, but not dicylohexano-16-crown-5, in THF dissolve potassium metal to form dark blue potassium alkalide solutions at ambient temperature. On standing, the potassium alkalide complexes decompose and the solutions turn colorless at differing rates. Identification of the products provides insight into the decomposition mechanism.

  DOI：

  10.1021/jo026086r
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二酚 生成 二苯并-16-冠-5醚
  参考文献：
  名称：

  冠醚的立体化学。II—溶液中的 1H 和 13C NMR 结构研究

  摘要：

  已经记录了一系列结构相关的冠醚的 1H 和 13C NMR 光谱，并通过 1H/13C 异核相关和 1H/1H 同核 NOE 差异光谱分配了信号。如此提取的 NMR 参数已用于讨论所研究物种的首选、快速互变溶液构象。13C NMR 光谱中所谓的 γ 片段以及 1H/1H 同核 NOE 中的高场位移在这方面特别有用。13C 原子的 T1 弛豫时间显示了醚链段内的链段运动，并表明所研究的化合物具有不同的分子内柔韧性。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260260508

文献信息

• Preparation of benzo- and polybenzocrown ethers by macrocyclization reactions
  作者：Robert E. Hanes、Jong Chan Lee、Sheryl N. Ivy、Anna Palka、Richard A. Bartsch

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.718

  日期：——

  the method was used for the preparation of monobenzocrown ethers. Interestingly, for the preparation of monobenzocrown ethers, [2+2] adducts were discovered to be significantly contaminating the products. Dimesylates were chosen as the leaving group due to their ease or preparation and the ability to use the unpurified products with no apparent impact on the macrocyclization.

  探索了冠醚的大环化及其制备方法。我们提出了一种稳健、可扩展的方法来制备这些大环。此外，研究了改变前体结构的影响，以确定双酚和二甲磺酸酯的“切割”是否影响反应过程，如通过产率测量的。此外，使用儿茶酚衍生物，该方法用于制备单苯并冠醚。有趣的是，在制备单苯并冠醚时，发现 [2+2] 加合物严重污染了产品。选择二甲磺酸盐作为离去基团是因为它们易于制备，并且能够使用未纯化的产物而对大环化没有明显影响。
• Microwave-Assisted Synthesis of Dibenzo-Crown Ethers
  作者：Rey Torrejos、Grace Nisola、Arnel Beltran、Myoung Park、Basavaraj Patil、Seong-Poong Lee、Jeong Seo、Wook-Jin Chung

  DOI：10.2174/15701786113106660075

  日期：2014.1.31

  Microwave-assisted organic synthesis (MAOS) for dibenzo-substituted crown ethers is presented. Two routes were developed: (1) one-pot MAOS for symmetric dibenzo-crown ethers (DBC) and (2) a two-step MAOS via diphenol intermediates for both symmetric and asymmetric DBCs. MAOS were carried out in open or closed vessels, with or without temperature control at various microwave settings using different bases and reactants. Open vessel MAOS was limited by the volatility of reactants hence was less preferred than the closed vessel MAOS. DBC formation was highly affected by the cation size of the base, which acted as a template ion during DBCs ring closure. Closed vessel MAOS without temperature control was found most appropriate for DBC synthesis. Symmetric DBCs were conveniently obtained via one-pot MAOS whereas asymmetric DBCs were obtained from two-step MAOS via diphenol intermediates. The method was found expedient as it afforded satisfactory yields at considerably shorter reaction time than those in conventional methods.

  本文介绍了二苯并取代冠醚的微波辅助有机合成（MAOS）。该研究开发了两种路线：(1) 一锅 MAOS，用于对称二苯并皇冠醚 (DBC)；(2) 两步 MAOS，通过二苯酚中间体，用于对称和不对称二苯并皇冠醚。MAOS 在开放式或封闭式容器中进行，使用不同的碱和反应物，在不同的微波设置下进行温度控制或不进行温度控制。开式容器 MAOS 受反应物挥发性的限制，因此不如闭式容器 MAOS 更受青睐。DBC 的形成受碱阳离子大小的影响很大，碱阳离子在 DBC 闭环过程中起着模板离子的作用。无温度控制的密闭容器 MAOS 最适合用于合成 DBC。通过一锅 MAOS 法可以方便地获得对称的二溴环十二烷，而通过二苯酚中间体的两步 MAOS 法则可以获得不对称的二溴环十二烷。与传统方法相比，该方法方便快捷，反应时间大大缩短，产量令人满意。
• US4110363A
  申请人：——

  公开号：US4110363A

  公开（公告）日：1978-08-29
• US4110360A
  申请人：——

  公开号：US4110360A

  公开（公告）日：1978-08-29
• US4175094A
  申请人：——

  公开号：US4175094A

  公开（公告）日：1979-11-20