4'-formyl-dibenzo-18-crown-6 | 87976-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4'-formyl-dibenzo-18-crown-6
• 英文别名: 2,5,8,15,18,21-Hexaoxatricyclo[20.4.0.09,14]hexacosa-1(26),9(14),10,12,22,24-hexaene-11-carbaldehyde
• CAS: 87976-35-0
• 化学式: C₂₁H₂₄O₇
• 分子量: 388.417
• InChiKey: FEBPAESPIQEYNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-184 °C
• 沸点：
  554.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-formyl-dibenzo-18-crown-6 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到6,7,9,10,17,18,20,21-octahydrodibenzo[b,k][1,4,7,10,13,16]hexaoxacyclooctadecin-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  超分子富勒烯化学：C70 的环烷型单冠醚和双冠醚共轭物的综合研究

  摘要：

  C70 的共价模板化双功能化，使用由抗二取代二苯并 [18]crown-6 (DB18C6) 醚连接的双丙二酸 5，以完全区域特异性进行并提供两个非对映异构体对的对映体 C70 冠醚缀合物，（± )-7a 和 (±)-7b，具有在顺序变换中不受欢迎的五点钟双加法模式（方案 1）。通过 X 射线晶体结构分析揭示了 (±)-7a 的身份（图 6）。使用含有顺二取代 DB18C6 系链的双丙二酸酯 6，通过双宾格尔环丙烷化的大环化反应的区域选择性完全改变，在大约 1:1 的比例分别具有十二 (16) 和两点 ((±)-15) 加法模式（方案 3）。十二点钟双加合物 16 的 X 射线晶体结构分析表明，在冠醚腔中包含一个 H2O 分子（图 7 和图 8）。两个连续的 Bingel 大环化，首先是抗 DB18C6-tethered (5)，然后是 syn-DB18C6-tethered (6) 双丙

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200207)85:7<2009::aid-hlca2009>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  二苯并-18-冠醚-6 在 盐酸 、 乌洛托品 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4'-formyl-dibenzo-18-crown-6
  参考文献：
  名称：

  Preparation of chloromethyl derivatives of dibenzo-18-crown-6 and syntheses based on them

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00480749

文献信息

• New Applications of Crown Ethers. II. Synthesis of 4′-Formylbenzocrown Ethers
  作者：Fumio Wada、Hiroshi Hirayama、Hiroshi Namiki、Kiyoshi Kikukawa、Tsutomu Matsuda

  DOI：10.1246/bcsj.53.1473

  日期：1980.5

  4′-Formylbenzo-15-crown-5, -18-crown-6, and bis(4′-formylbenzo)-18-crown-6 were conveniently synthesized in excellent yields by Smith modification of Duff reaction: formylation with hexamethylenetetramine and trifluoroacetic acid or methanesulfonic acid.

  4'-Formylbenzo-15-crown-5、-18-crown-6 和双 (4'-formylbenzo)-18-crown-6 通过 Duff 反应的 Smith 改进以优异的产率方便地合成：用六亚甲基四胺和三氟乙酸甲酰化酸或甲磺酸。
• Potential of dibenzo-18-crown-6-ether derivatives as a corrosion inhibitor on mild steel in HCl medium: electrochemical and computational approaches
  作者：Priya Kumari Paul、Mahendra Yadav、I. B. Obot

  DOI：10.1039/d1nj00869b

  日期：——

  The corrosion inhibition behaviour of the macrocyclic dibenzo-18-crown-6 derivatives BOH and OHB was investigated experimentally and theoretically on mild steel in a 15% hydrochloric acid medium.

  使用15%盐酸介质，在轻钢上实验和理论上研究了大环二苯并-18-冠-6衍生物BOH和OHB的缓蚀行为。
• Synthesis of Dithiane-Based Photolabile Molecular Systems
  作者：Andrei Kutateladze、Oleg Mitkin、Yongqin Wan、Alexei Kurchan

  DOI：10.1055/s-2001-15057

  日期：——

  Synthesis 2001, No. 8, 18 06 2001. Article Identifier: 1437-210X,E;2001,0,08,1133,1142,ftx,en;C00801SS.pdf. © Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York ISSN 0039-7881 Abstract: Synthesis of photolabile molecular systems based on lithiodithiane addition to carbonyl compounds is described. Dithianes of the spiro structure, e.g., 2,4,8,10-tetrathiaspiro[5.5]undecane and 2,4-dithia-8,10-dioxaspiro[5.5]undecane

  Synthesis 2001, No. 8, 18 06 2001. 文章标识符：1437-210X,E;2001,0,08,1133,1142,ftx,en;C00801SS.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · 纽约 ISSN 0039-7881 摘要：描述了基于二硫代锂加成羰基化合物的光不稳定分子系统的合成。螺结构的二噻烷，例如 2,4,8,10-四噻螺[5.5]十一烷和 2,4-二噻-8,10-二氧杂螺[5.5]十一烷被用作系链，因此允许采用模块化方法来构建一组不同的光裂解分子。发现从简单取代的苯甲醛到甲酰化苯并冠醚、碳水化合物或杯芳烃的各种羰基化合物都适用于这种化学。
• Chemo-selective onsite detection of copper ion by crown ether affixed benzothiazole derivatives corroborated with density functional theory
  作者：N. Supraja、S. Karpagam

  DOI：10.1016/j.poly.2024.116882

  日期：2024.4

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• Hodge, Philip; Waterhouse, Janette, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 10, p. 2319 - 2323
  作者：Hodge, Philip、Waterhouse, Janette

  DOI：——

  日期：——