井冈霉素 | 37248-47-8

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 其它抗生素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 井冈霉素
• 中文别名: 井岗霉素；有效霉素
• 英文名称: validamycin A
• 英文别名: validamycin；jinggangmycin；Validacin；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(1R,2R,3S,4S,6R)-2,3-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[[(1S,4R,5S,6S)-4,5,6-trihydroxy-3-(hydroxymethyl)cyclohex-2-en-1-yl]amino]cyclohexyl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 37248-47-8；50642-14-3
• 化学式: C₂₀H₃₅NO₁₃
• 分子量: 497.497
• InChiKey: JARYYMUOCXVXNK-CSLFJTBJSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-135°C
• 比旋光度：
  D24 +110° (c = 1 in water or pyridine), +92° (c = 1 in DMF)
• 沸点：
  813.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：2mg/mL； PBS（pH 7.2）：10 mg/mL
• 颜色/状态：
  Colorless powder
• 气味：
  Odorless
• 蒸汽压力：
  Negligible at room temperature
• 稳定性/保质期：

  Stable at room temperature and in neutral or alkaline media, slightly unstable in acidic media.

• 腐蚀性：
  Non-corrosive to metals

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  253
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  14

ADMET

代谢

在动物中，裂解成葡萄糖和胺基残基。

In animals, cleavage to glucose and an amine residue.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性数据

LC50 (大鼠) > 5000 mg/m³

LC50 (rat) > 5,000 mg/m3

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

无已知特效解毒剂。对症治疗。

No specific antidote known. Symptomatic treatment.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

按推荐方式使用时对植物无毒害。

Nonphytotoxic when used as recommended.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

对皮肤无刺激性（兔）

Nonirritating to skin (rabbit)

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

在90天的喂养试验中，每天接受1000毫克/千克的 rats 和每天接受2000毫克/千克的小鼠没有显示出不良影响。在2年的喂养试验中，rats 的无效应水平是每天40.4毫克/千克。

In 90 day feeding trials, rats receiving 1000 mg/kg/day and mice receiving 2000 mg/kg day showed no ill effects. In 2 year feeding trials, no-effect level for rats was 40.4 mg/kg/day.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

Validamycin A

生物活性：

• A. flavus: MIC值为1 μg/mL
• 对立枯丝核菌的海藻酸酶抑制作用：IC50 72 μM
• 酪氨酸酶抑制剂：Ki 5.893 mM

体外研究：

• A. flavus: 0.5-1 μg/mL (18小时) 抑制生长并延迟分生孢子萌发
• 对人类支气管上皮细胞无细胞毒性
• 直接结合酪氨酸酶活性位点的多个残基，包括HIS85, HIS244, GLU256, HIS259和ASN260

化学性质：

• 白色结晶，无一定熔点，在130～135℃分解
• 吸湿性强，可溶于甲醇、二氧六环、二甲基甲酰胺，难溶于丙酮、乙醇，不溶于乙醚、苯、氯仿、四氯化碳、醛酸乙酯等有机溶剂，易溶于水
• 在pH值4～5时较稳定，在0.2mol/L硫酸中105℃、10h分解，能被多种微生物分解失活

用途：

• 内吸性杀菌剂，主要防治水稻纹枯病，持效期15～20d，耐雨水冲刷
• 防治小粒菌核病、稻曲病、玉米大斑病、玉米穗腐病、玉米和豆类立枯病、白绢病、人参、棉花和蔬菜立枯病等

生产方法：

• 以吸水链霉菌井冈变种为菌种，用含蛋白质和淀粉的粮食发酵后，代谢产物经压滤浓缩，脱色即得本品

类别与毒性分级：

• 农药
• 急性毒性：口服-大鼠LD50: 20000 毫克/公斤；口服-小鼠LD50: 2000毫克/公斤
• 毒性分级：中毒

储运特性：

• 库房通风低温干燥；与食品原料分开储运

灭火剂：

• 干粉、泡沫、砂土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  井冈霉素 在 acid 作用下， 生成 4-(羟基甲基)-6-[[2,3,4-三羟基-5-(羟基甲基)环己基]氨基]环己-4-烯-1,2,3-三醇
  参考文献：
  名称：

  海藻糖酶与强效抑制剂复合的结构揭示了海藻糖酶抑制的分子基础。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604825
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4',5',6',7'-hexa-O-benzyl-4,7-O-benzylidene-6-p-toluenesulphenylvalidoxylamine A 在 Ranei nickel T-4 咪唑 、 氨 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium 、 溶剂黄146 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 井冈霉素
  参考文献：
  名称：

  Miyamoto, Yasunobu; Ogawa, Seiichiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, # 5, p. 1013 - 1018

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] MICROBIOCIDAL HETEROBICYCLIC DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROBICYCLIQUES MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2015117563A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  Compounds of the formula I wherein Y-X, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, A1, A2, A3, Ra and n are as defined in claim 1. Furthermore, the present invention relates to agrochemical compositions which comprise compounds of formula (I), to preparation of these compositions, and to the use of the compounds or compositions in agriculture or horticulture for combating, preventing or controlling infestation of plants, harvested food crops, seeds or non-living materials by phytopathogenic microorganisms, in particular fungi.

  式I中的化合物，其中Y-X，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，A1，A2，A3，Ra和n的定义如权利要求书中所述。此外，本发明涉及包括式(I)化合物的农药组合物，这些组合物的制备，以及在农业或园艺中使用这些化合物或组合物来对抗、预防或控制植物、收获的食物作物、种子或非生物材料受植物病原微生物，特别是真菌的侵害。
• [EN] FUNGICIDE HYDROXIMOYL-TETRAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'HYDROXYMOYL-TÉTRAZOLE FONGICIDES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2012123434A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  The present invention relates to hydroximoyl-tetrazole derivatives of formula (I), their process of preparation, their use as fungicide active agents, particularly in the form of fungicide compositions and methods for the control of phytopathogenic fungi, notably of plants, using these compounds or compositions, wherein A represents a tetrazoyi group, Het represents a pyridyl group or a thiazolyl group and X represents various substituents.

  本发明涉及式(I)的羟肟基-四唑衍生物，其制备方法，它们作为杀真菌活性剂的用途，特别是作为杀真菌组合物的形式以及利用这些化合物或组合物控制植物病原真菌的方法，其中A代表四唑基，Het代表吡啶基或噻唑基，X代表各种取代基。
• A FORMAL TOTAL SYNTHESIS OF VALIDAMYCIN A
  作者：Seiichiro Ogawa、Takao Ogawa、Taisuke Nose、Tatsushi Toyokuni、Yoshikazu Iwasawa、Tetsuo Suami

  DOI：10.1246/cl.1983.921

  日期：1983.6.5

  Validamycin A has been prepared by a glycosidation of the partly blocked validoxylamine A, followed by deprotection. Since a racemic form of validoxylamine A has been totally synthesized, the synthesis of validamycin A is achieved by the present study.

  有效霉素A是通过部分封闭的有效氧铵A的糖苷化反应制备的，随后进行去保护。由于有效氧铵A的外消旋体已被完全合成，因此本研究实现了有效霉素A的合成。
• Structure of the antibiotic validamycin A
  作者：Satoshi Horii、Yukihiko Kameda

  DOI：10.1039/c39720000747

  日期：——

  The chemical structure of validamycin A, a new water-soluble weakly basic antibiotic, was shown to be (1).

  一种新型的水溶性弱碱性抗生素有效霉素A的化学结构显示为（1）。
• Fungicide hydroximoyl-tetrazole derivatives
  申请人：Bayer CropScience AG

  公开号：EP2474542A1

  公开（公告）日：2012-07-11

  The present invention relates to hydroximoyl-heterocycle derivatives of formula (I) wherein X represents various substituents, A represents a tetrazoyl group, and Het represents a thiazolyl group of formula:

  本发明涉及公式(I)的羟肟基-杂环衍生物，其中X代表各种取代基，A代表四唑基团，Het代表公式为thiazolyl的基团：