4-(羟基甲基)-6-[[2,3,4-三羟基-5-(羟基甲基)环己基]氨基]环己-4-烯-1,2,3-三醇 | 38665-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(羟基甲基)-6-[[2,3,4-三羟基-5-(羟基甲基)环己基]氨基]环己-4-烯-1,2,3-三醇
• 中文别名: 多西拉敏杂质
• 英文名称: validoxylamine A
• 英文别名: (1S,2S,3R,6S)-4-(hydroxymethyl)-6-[[(1S,2S,3S,4R,5R)-2,3,4-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)cyclohexyl]amino]cyclohex-4-ene-1,2,3-triol
• CAS: 38665-10-0
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₈
• 分子量: 335.354
• InChiKey: YCJYNBLLJHFIIW-MBABXGOBSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(羟基甲基)-6-[[2,3,4-三羟基-5-(羟基甲基)环己基]氨基]环己-4-烯-1,2,3-三醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 氢气 、 钯 作用下， 以 水 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 8.0h， 以41.1 g的产率得到6-氨基-4-(羟甲基)-4-环己基-[4H,5H]-1,2,3-三醇
  参考文献：
  名称：

  一种高纯度井冈霉胺的制备方法

  摘要：

  井冈霉胺和井冈霉烯胺是重要的化工原料，但两者的分离成本较高，工艺复杂。本发明开发了一种井冈霉胺的制备方法，其特征在于，所述方法为先将井冈霉亚基胺A先通过NBS化学法水解，以水为溶剂，井冈霉亚基胺A与NBS的按一定的摩尔比加入，在25℃下反应4h。反应物经弱酸性阳离子交换树脂吸附分离，浓缩，获得井冈霉烯胺和井冈霉胺的混合物。该混合物在重金属催化剂的催化下，进行加氢反应。反应物经弱酸性阳离子交换树脂吸附分离，浓缩，真空干燥，获得高品质的井冈霉胺样品。

  公开号：

  CN107501102B
• 作为产物：
  描述：

  井冈霉素 在 acid 作用下， 生成 4-(羟基甲基)-6-[[2,3,4-三羟基-5-(羟基甲基)环己基]氨基]环己-4-烯-1,2,3-三醇
  参考文献：
  名称：

  海藻糖酶与强效抑制剂复合的结构揭示了海藻糖酶抑制的分子基础。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604825

文献信息

• 一类井冈类酯化物在制备蝗虫海藻糖酶抑制剂中的应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN112237188B

  公开（公告）日：2022-03-18

  本发明公开了井冈类酯化物在制备蝗虫海藻糖酶抑制剂中的应用，所述井冈类酯化物的结构如下所示。本发明提供的井冈类酯化物具有改善的脂溶性和良好的抑制效果。
• 井冈类酯化物及其制备和抑菌应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN113321591B

  公开（公告）日：2022-11-25

  本发明公开了井冈类酯化物及其制备和抑菌应用。所述井冈类酯化物的结构如下所示，其中R8为RCO‑，R1‑R7为H；R为含有一个双键的脂链烃基C17H33、含有两个双键的脂链烃基CnH2n‑3、含有三个双键的脂链烃基CmH2m‑5、苯基、卤代苯基或HOOC(CH2)8‑，n＝5‑21，m＝15‑21。本发明提供了一种所述井冈类酯化物的制备方法，具体为：井冈羟胺A在叔丁醇中于90‑110℃回流4‑6h制得井冈羟胺A饱和溶液，然后加入固定化酶Novozym 435和酸RCOOH在反应容器中充分反应，分离纯化得到井冈类酯化物。本发明提供了所述的井冈类酯化物在水稻纹枯病菌抑制剂中的应用，其具有良好的抑菌活性。
• 井冈羟胺A酯类衍生物及其制备和应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN113444003B

  公开（公告）日：2022-11-25

  本发明公开了井冈羟胺A酯类衍生物及其制备和应用。所述井冈羟胺A酯类衍生物的结构如式(1)所示，其中R＝A‑(B)m‑，A为苯基、取代苯基、马来酰亚胺基或取代马来酰亚胺基，所述取代苯基或取代马来酰亚胺基的取代基为1或2个，所述的取代基各自独立为F、Cl、Br、I、羟基或C1‑C4烷基；m＝0或1，当m＝1时，B为碳原子数为1‑10个的亚烷基或者含有至少一个双键的脂肪烃基链。本发明提供一种以固定化酶Novozym 435为催化剂的井冈羟胺A酯类衍生物的制备方法。本发明还提供了所述井冈羟胺A酯类衍生物在制备蚕豆蚜虫杀虫剂、水稻纹枯病菌抑制剂或油菜菌核病菌抑制剂中的应用，表现出良好的杀虫或抑菌活性。
• Total Synthesis of (+)-Validoxylamine A
  作者：Seiichiro Ogawa、Yasunobu Miyamoto

  DOI：10.1246/cl.1988.889

  日期：1988.5.5

  (+)-Validoxylamine A was synthesized by selective deoxygenation of (+)-validoxylamine B derivative, which was obtained by the coupling of the partially protected (+)-valienamine and (1R,2S,5R,7R,8R,9R,10R)-8,9-dibenzyloxy-5-phenyl-4,6,11-trioxatricyclo[8.1.0.02,7]undecane. The present synthesis constitutes a formal total synthesis of antibiotic validamycin A.

  (+)-Validoxylamine A 通过选择性脱氧合成 (+)-validoxylamine B 衍生物，该衍生物由部分保护的 (+)-valienamine 与 (1R,2S,5R,7R,8R,9R,10R) 偶联获得)-8,9-二苄氧基-5-苯基-4,6,11-三氧杂三环[8.1.0.02,7]十一烷。本合成构成了抗生素有效霉素 A 的正式全合成。
• Methods of producing validamycin A analogs and uses thereof
  申请人：State of Oregon acting by and through the State Board of Higher Education on behalf of Oregon State University

  公开号：US08101732B2

  公开（公告）日：2012-01-24

  This disclosure relates to validamycin A biosynthesis and in particular, to methods of producing validamycin A analogs and uses thereof. In a particular example, a method for making a validamycin A analog includes transforming a host cell with one or more recombinant DNA vectors to produce a valN-inactivated mutant; and culturing the valN-inactivated mutant in a culture medium to produce a validamycin A analog, such as 1,1′-bis-valienamine and validienamycin, and their conversion to valienamine. The present disclosure further relates to compositions including such compounds as well as methods of using the compositions, such as for antifungal agents.

  该披露涉及有效霉素A的生物合成，特别是生产有效霉素A类似物及其用途的方法。在一个特定的例子中，制备有效霉素A类似物的方法包括将宿主细胞转化为一个或多个重组DNA载体，以产生一个valN失活突变体；并在培养基中培养valN失活突变体以产生有效霉素A类似物，如1,1'-双valienamine和validienamycin，并将它们转化为valienamine。本披露还涉及包括这些化合物的组合物以及使用这些组合物的方法，例如用作抗真菌剂。