人参环氧炔醇 | 72800-72-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 人参环氧炔醇
• 中文别名: 山参
• 英文名称: 8-[3-heptyl-(2R,3S)-oxiran-2-yl]-(3R)-1-octen-4,6-diyn-3-ol
• 英文别名: (3R,9R,10S)-9,10-epoxyheptadec-1-ene-4,6-diyn-3-ol；8-(3-heptyloxiran-2-yl)octa-1-en-4,6-diyn-3-ol；8-(3-heptyloxiran-2-yl)oct-1-en-4,6-diyn-3-ol；8-(3-heptyl-oxiranyl)oct-1-ene-4,6-diyn-3-ol；8-(3-heptyloxiranyl)oct-1-en-4,6-diyn-3-ol；(3R)-9,10-epoxy-1-ene-4,6-diyn-3-ol；(3r)-8-[(2r,3s)-3-Heptyloxiran-2-yl]oct-1-ene-4,6-diyn-3-ol；(3R)-8-[(2R,3S)-3-heptyloxiran-2-yl]oct-1-en-4,6-diyn-3-ol
• CAS: 72800-72-7
• 化学式: C₁₇H₂₄O₂
• 分子量: 260.376
• InChiKey: GVLDSGIQZAFIAN-IXDOHACOSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

用途

研究表明，人参中的聚乙炔醇类化合物具有显著的抗炎、抗血小板凝聚、抑制细胞氧化酶活性和白血病细胞生长、抑制血栓形成的作用。人参环氧炔醇还表现出潜在的抗癌活性，并受到科学界的广泛关注。

生物活性

Panaxydol 是从人参根部分离出的一种成分，能够诱导线粒体介导的细胞凋亡（apoptosis）。研究表明，它具有潜在的抗癌作用，尤其是对EGFR类癌症有效。

靶点

IC50: apoptosis

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  人参环氧炔醇 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以63%的产率得到人参炔三醇
  参考文献：
  名称：

  The absolute stereostructures of the polyacetylenic constituents of Ginseng Radix Rubra

  摘要：

  The absolute stereostructures of panaxytriol (1) and panaxydol (2), two polyacetylenic constituents of the oriental medicine, Ginseng Radix Rubra, were determined by applying the modified Mosher method, CD exciton chirality method, and chemical conversion to be expressed as (3R,9R,10R)-heptadec-1-ene-4,6-diyne-3,9,10-triol and (3R,9R,10S)-9,10-epoxy-heptadec-1-ene-4,6-diyn-3-ol, respectively. Panaxytriol (1), the characteristic constituent of Ginseng Radix Rubra, was presumed to be formed from panaxydol (2), during the processing of the crude drug, via a regioselective hydrolysis of the epoxy moiety in 2. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10026-6
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氟-6-硝基苯胺 在 咪唑 、 四氯化碳 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 lithium amide 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氨 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 人参环氧炔醇
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total syntheses of panaxytriol and panaxydol, potent antitumor agents from Panax ginseng

  摘要：

  A stereoselective syntheses of panaxytriol 1 and panaxydol 2 from D-arabinose using base induced double elimination of 4,5-O-isopropylidene propargyl chloride as a key step is described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00423-4

文献信息

• Synthesis of Panax Acetylenes: Chiral Syntheses of Acetylpanaxydol, PQ-3 and Panaxydiol
  作者：Mitsuru Satoh、Mitsuo Watanabe、Masatoshi Kawahata、Kunihiko Mohri、Yuki Yoshida、Kimiaki Isobe、Yasuo Fujimoto

  DOI：10.1248/cpb.52.418

  日期：——

  Acetylpanaxydol (1-Ac), PQ-3 (2) and panaxydiol (3) and their optical isomers were synthesized from L-(+)-diethyl tartrate. The absolute configurations of 1-Ac, 2 and 3 were determined to be 1-Ac (3R,9R,10S), 2 (9R,10S) and 3 (3R,10S), respectively, by comparisons of their optical rotations and the NMR data of their MTPA esters with those of natural products.

  由酒石酸L-（+）-二乙酯合成乙酰基人参（1-Ac），PQ-3（2）和人参二醇（3）及其旋光异构体。通过比较旋光度和旋光度，确定1-Ac，2和3的绝对构型分别为1-Ac（3R，9R，10S），2（9R，10S）和3（3R，10S）。其MTPA酯与天然产物的NMR数据。
• Asymmetric Synthesis of Panaxydol and Its Stereoisomers
  作者：Chien-Chang Shen、Hsi-Jung Yu、Chang-Ming Sun、Chien-Chih Chen、Tsao-Chin Wu、Chia-Ling Wei

  DOI：10.3987/com-03-s(p)68

  日期：——
• Asymmetric total syntheses of panaxytriol and panaxydol, potent antitumor agents from Panax ginseng
  作者：J.S Yadav、Arup Maiti

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00423-4

  日期：2002.6

  A stereoselective syntheses of panaxytriol 1 and panaxydol 2 from D-arabinose using base induced double elimination of 4,5-O-isopropylidene propargyl chloride as a key step is described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• The absolute stereostructures of the polyacetylenic constituents of Ginseng Radix Rubra
  作者：Motomasa Kobayashi、Taifo Mahmud、Takashi Umezome、Weiqi Wang、Nobutoshi Murakami、Isao Kitagawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10026-6

  日期：1997.11

  The absolute stereostructures of panaxytriol (1) and panaxydol (2), two polyacetylenic constituents of the oriental medicine, Ginseng Radix Rubra, were determined by applying the modified Mosher method, CD exciton chirality method, and chemical conversion to be expressed as (3R,9R,10R)-heptadec-1-ene-4,6-diyne-3,9,10-triol and (3R,9R,10S)-9,10-epoxy-heptadec-1-ene-4,6-diyn-3-ol, respectively. Panaxytriol (1), the characteristic constituent of Ginseng Radix Rubra, was presumed to be formed from panaxydol (2), during the processing of the crude drug, via a regioselective hydrolysis of the epoxy moiety in 2. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.