邻羧基苯乙酸 | 89-51-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 邻羧基苯乙酸
• 中文别名: 高酞酸；2-羧基苯基乙酸；2-羧基苯乙酸；高苯二甲酸；高邻苯二甲酸
• 英文名称: Homophthalic acid
• 英文别名: 2-(carboxymethyl)benzoic acid
• CAS: 89-51-0
• 化学式: C₉H₈O₄
• mdl: MFCD00004326
• 分子量: 180.16
• InChiKey: ZHQLTKAVLJKSKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-182 °C (lit.)
• 沸点：
  389.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基甲酰胺

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25,S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2917399090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  CY1575590
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  本品应密封保存。

SDS

邻羧基苯乙酸 修改号码：5

---

模块 1. 化学品
产品名称： Homophthalic Acid
修改号码： 5

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 邻羧基苯乙酸
百分比： >99.0%(T)
CAS编码： 89-51-0
俗名： 2-Carboxyphenylacetic Acid
邻羧基苯乙酸 修改号码：5

---

模块 3. 成分/组成信息
分子式： C9H8O4

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
邻羧基苯乙酸 修改号码：5

---

模块 9. 理化特性
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
181°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 二甲基甲酰胺

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-rat LD:>500 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: CY1575590

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
邻羧基苯乙酸 修改号码：5

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：这是一种白色晶体，熔点为183-186℃。

用途：主要用作有机合成的中间体。

生产方法：可通过茚与浓硫酸反应制得。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-(2-甲氧基-2-氧代乙基)苯羧酸甲酯	dimethyl homophthalate	716-43-8	C11H12O4	208.214
  2-(羧基羰基)苯甲酸	phthalonic acid	528-46-1	C9H6O5	194.144
  ——	2-(2-amino-2-oxoethyl)benzoic acid	4476-30-6	C9H9NO3	179.175
  高邻苯二甲酸酐	homophthalic anhydride	703-59-3	C9H6O3	162.145
  2-(氰基甲基)苯甲酸	2-cyanomethylbenzoic acid	6627-91-4	C9H7NO2	161.16
  ——	Diethyl-o-carboxyphenylmalonat	52962-28-4	C14H16O6	280.277
  ——	N-Phenyl-2-(o-carboxyphenyl)-acetamid	69338-80-3	C15H13NO3	255.273
  对甲苯甲酸	ortho-methylbenzoic acid	118-90-1	C8H8O2	136.15

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-(2-甲氧基-2-氧代乙基)苯甲酸	o-(methoxycarbonylmethyl)benzoic acid	14736-50-6	C10H10O4	194.187
  2-(2-甲氧羰基苯基)乙酸	2-(2-(methoxycarbonyl)phenyl)acetic acid	14736-49-3	C10H10O4	194.187
  ——	2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)benzoic acid	22479-46-5	C11H12O4	208.214
  ——	2-(2-oxo-2-propoxyethyl)benzoic acid	1034706-09-6	C12H14O4	222.241
  ——	2-bromoethyl 2-carboxyphenylacetate	109532-12-9	C11H11BrO4	287.11
  ——	2-(2-(allyloxy)-2-oxoethyl)benzoic acid	168072-80-8	C12H12O4	220.225
  ——	(2-carboethoxyphenyl)acetic acid	66298-56-4	C11H12O4	208.214
  2-(2-甲氧基-2-氧代乙基)苯羧酸甲酯	dimethyl homophthalate	716-43-8	C11H12O4	208.214
  2-(1-羧基乙基)苯甲酸	2-(1-carboxyethyl)benzoic acid	40570-19-2	C10H10O4	194.187
  ——	4-carboxymethyl-isophthalic acid	4435-97-6	C10H8O6	224.17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻羧基苯乙酸 以 水 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 10.08h， 生成 2-甲基异喹啉-1,3(2H,4H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  异喹啉生物碱多聚精氨酸和羟丁斯汀碱的简便合成

  摘要：

  摘要 从4,5-（亚甲基二氧基）高邻苯二甲酸开始，通过相应的间苯二甲酰亚胺利用一锅区域选择性还原脱水和催化加氢途径，简明而高效地合成了异喹啉生物碱花青素和羟丁胺。 从4,5-（亚甲基二氧基）高邻苯二甲酸开始，通过相应的间苯二甲酰亚胺利用一锅区域选择性还原脱水和催化加氢途径，简明而高效地合成了异喹啉生物碱花青素和羟丁胺。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341158
• 作为产物：
  描述：

  2-(氰基甲基)苯甲酸 在 硫酸 作用下， 生成 邻羧基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  Price, Organic Syntheses, 1942, vol. 22, p. 61

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-酞酰亚胺基-3-甲基丁酸 在 氯化亚砜 、 邻羧基苯乙酸 作用下， 反应 7.0h， 生成 2-(2-methylprop-1-enyl)-2-benzazole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Chiron based synthesis of isocoumarins: reactivity of α-substituted carboxylic acids

  摘要：

  The asymmetric synthesis of a novel (S)-isocoumarin has been attempted in a single step by the coupling of homophthalic acid with (S)-N-protected amino acids and alpha-chloroacids at high temperature by exploiting a chiral pool methodology. The coupling of homophthalic acid with N-protected (S)-amino acids gave exclusion of the carboxyl/alkyl group. However, coupling of homophthalic acid with alpha-chloro-acids afforded asymmetric isocoumarins in high yield. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.03.019

文献信息

• Fused azabicyclic compounds that inhibit vanilloid receptor subtype 1 (VR1) receptor
  申请人：——

  公开号：US20040157849A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  Compounds of formula (I) 1 are novel VR1 antagonists that are useful in treating pain, inflammatory thermal hyperalgesia, urinary incontinence and bladder overactivity.

  式（I）的化合物是新颖的VR1拮抗剂，可用于治疗疼痛、炎症性热性过敏、尿失禁和膀胱过度活动。
• ENANTIOSELECTIVE ORGANIC ANHYDRIDE REACTIONS
  申请人：Connon Stephen J.

  公开号：US20130245268A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  Disclosed herein is enantioselective synthetic method comprising reacting an enolisable C 4 -C 50 organic anhydride with a second compound selected from the group consisting of an aldehyde, a ketone, an aldimine, a ketimine or a Michael Acceptor in the presence of a bifunctional organocatalyst. The reaction may find particular utility in the enantioselective synthesis of medicinally relevant heterocycles, such as dihydroisocoumarins and dihydroisoquinolinones.

  本文披露了一种对映选择性合成方法，包括在双功能有机催化剂存在下，将可形成烯醇的C4-C50有机酐与来自醛、酮、醛亚胺、酮亚胺或迈克尔受体的第二化合物反应。该反应可能在对映选择性合成药用相关杂环化合物方面具有特殊的实用性，例如二氢异香豆素和二氢异喹啉酮。
• A short and efficient construction of the dibenzo[c,h]chromen-6-one skeleton
  作者：Metin Balci、Murat Kadir Deliomeroglu、Sevil Ozcan

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.211

  日期：——

  We hereby report a major revision of the synthetic methodology for construction of the dibenzochromenone skeleton. Homophthalic acid derivatives were reacted with thionylchloride/DMF in the presence of NaN3. As the main product, dibenzochromenone derivatives were obtained. When the reaction was performed in the absence of NaN3, only isochromenones were formed. The mechanism of the formation of these

  我们在此报告对构建二苯并色酮骨架的合成方法的重大修订。在 NaN3 存在下，高邻苯二甲酸衍生物与亚硫酰氯/DMF 反应。主要产物为二苯并色酮衍生物。在不存在 NaN3 的情况下进行反应时，仅形成异色酮。讨论了这些产物的形成机制。
• [EN] 3-PHENYL-7-HYDROXY-ISOCOUMARINS AS MACROPHAGE MIGRATION INHIBITORY FACTOR (MIF) INHIBITORS<br/>[FR] 3-PHÉNYL-7-HYDROXY-ISOCOUMARINES SERVANT D'INHIBITEURS DU FACTEUR D'INHIBITION DE LA MIGRATION DES MACROPHAGES
  申请人：PROVOST FELLOWS & SCHOLARS COLLEGE OF THE HOLY UNDIVIDED TRINITY OF QUEEN ELIZABETH NEAR DUBLIN

  公开号：WO2015144911A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  This invention relates to 3-phenyl-7-hydroxy-isocoumarin compounds which are MIF inhibitors, compositions comprising said inhibitors and methods for treating or preventing diseases associated with MIF.

  这项发明涉及3-苯基-7-羟基异香豆素化合物，这些化合物是MIF抑制剂，包括所述抑制剂的组合物以及用于治疗或预防与MIF相关疾病的方法。
• Methods and compounds for inhibiting mrp1
  申请人：——

  公开号：US20030100576A1

  公开（公告）日：2003-05-29

  The present invention further relates to a method of inhibiting MRP1 in a mammal which comprises administering to a mammal in need thereof an effective amount of a compound of formula (I).

  本发明还涉及一种抑制哺乳动物中MRP1的方法，包括向需要的哺乳动物施用化合物(I)的有效量。

表征谱图