2-(1-carboxy-2-methylpropyl)benzoic acid | 67755-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-carboxy-2-methylpropyl)benzoic acid
• 英文别名: 2-(1-Carboxy-2-methyl-propyl)-benzoic acid
• CAS: 67755-64-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: SFGVPYNLDDZITO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-carboxy-2-methylpropyl)benzoic acid 在 boron trihalide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 2-hydroxy-4-isopropylisoquinoline-1,3(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  2-羟基异喹啉-1,3（2 H，4 H）-二酮类化合物作为HIV-1整合酶和逆转录酶RNase H结构域的抑制剂：4位烷基化的影响

  摘要：

  我们在此报告一系列十五个2-羟基异喹啉-1,3（2 H，4 H）-二酮衍生物的合成。在基础支架的4位引入烷基和芳基烷基。所有这些化合物对HIV-1逆转录酶核糖核酸酶H（RNase H）的抑制性能均较差。四种化合物以低微摩尔水平抑制HIV-1整合。使用后来可用于PFV整合酶的晶体学数据进行的对接研究使我们能够解释4-戊基和4-（3-苯基丙基）-2-羟基异喹啉-1,3（2 H，4 H）的整合酶抑制活性略有改善）-二酮，与基础支架相比。理化研究与溶液中镁配合物的1：1和1：2（金属/配体）化学计量一致。不幸的是，所有测试的化合物在细胞培养中均表现出高细胞毒性，这限制了它们作为抗病毒剂的应用。但是，这些鉴定出的整合酶抑制剂为开发新的热门产品提供了很好的基础。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.11.033
• 作为产物：
  描述：

  邻羧基苯乙酸 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-(1-carboxy-2-methylpropyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  2-羟基异喹啉-1,3（2 H，4 H）-二酮类化合物作为HIV-1整合酶和逆转录酶RNase H结构域的抑制剂：4位烷基化的影响

  摘要：

  我们在此报告一系列十五个2-羟基异喹啉-1,3（2 H，4 H）-二酮衍生物的合成。在基础支架的4位引入烷基和芳基烷基。所有这些化合物对HIV-1逆转录酶核糖核酸酶H（RNase H）的抑制性能均较差。四种化合物以低微摩尔水平抑制HIV-1整合。使用后来可用于PFV整合酶的晶体学数据进行的对接研究使我们能够解释4-戊基和4-（3-苯基丙基）-2-羟基异喹啉-1,3（2 H，4 H）的整合酶抑制活性略有改善）-二酮，与基础支架相比。理化研究与溶液中镁配合物的1：1和1：2（金属/配体）化学计量一致。不幸的是，所有测试的化合物在细胞培养中均表现出高细胞毒性，这限制了它们作为抗病毒剂的应用。但是，这些鉴定出的整合酶抑制剂为开发新的热门产品提供了很好的基础。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.11.033

文献信息

• Studies on the synthesis of condensed heterocyclic isoquinolone derivatives. I. Studies on the synthesis and pharmacology of thiazino, oxazino and pyrimido isoquinolones.
  作者：KAZUO KUBO、NORIKI ITO、YASUO ISOMURA、ISAO SOZU、HIROSHIGE HOMMA、MASUO MURAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.27.2372

  日期：——

  5-Oxo-1, 2, 3, 5-tetrahydro-5H-imidazo [1, 2-b] isoquinoline (IIa) and related compounds were synthesized from homophthalic acid and an aliphatic 1, 2- or 1, 3-diamine. In addition, homophthalic acids or o-carboxyphenylmalonic acid diesters were allowed to react with an aliphatic 1, 2- or 1, 3-aminoalcohol or aminothiol with heating in the presence of p-toluenesulfonic acid, yielding a series of oxazolo- or oxazino-isoquinolones (VI) or thiazolo- or thiazino-isoquinolones (IV). Oxidation of IV gave the corresponding sulfoxides (VII) and sulfones (VIII). Treatment of o-cyanomethylbenzenesulfonyl chloride with an N-alkyl 1, 2- or 1, 3-diamine gave N-alkyl-imidazo- or pyrimido-benzothiazine-5, 5-dioxide (XI). The compounds thus prepared were evaluated for their anti-inflammatory effect in rats, using the carrageenin paw edema method, and some of the condensed heterocyclic isoquinolone derivatives were found to exhibit strong anti-inflammatory activity. These compounds were also examined for analgesic activity in terms of the inhibition of acetic acid induced writhing. Compound VIIIk showed stronger anti-inflammatory activity than phenylbutazone, as well as analgesic activity comparable to that of aminopyrine, and had very low toxicity.

  5-氧代-1，2，3，5-四氢-5H-咪唑并[1，2-b]异喹啉（IIa）及相关化合物由均苯二甲酸和脂肪族 1，2-或 1，3-二胺合成。此外，均苯二甲酸或邻羧基苯丙二酸二酯与脂肪族 1、2- 或 1、3-氨基醇或氨基硫醇在对甲苯磺酸存在下加热反应，可生成一系列噁唑或噁唑-异喹啉酮（VI）或噻唑或噻嗪-异喹啉酮（IV）。IV 氧化后得到相应的硫醚（VII）和砜（VIII）。用 N-烷基 1，2-或 1，3-二胺处理邻氰甲基苯磺酰氯，可得到 N-烷基咪唑或嘧啶基苯并噻嗪-5，5-二氧化物（XI）。采用角叉菜胶爪水肿法对由此制备的化合物进行了大鼠抗炎效果评估，发现其中一些缩合杂环异喹啉酮衍生物具有很强的抗炎活性。这些化合物还通过抑制醋酸引起的蠕动来检测其镇痛活性。化合物 VIIIk 显示出比苯基丁氮酮更强的抗炎活性，以及与氨基比林相当的镇痛活性，而且毒性很低。
• KUBO K.; ITO N.; ISOMURA Y.; SOZU I.; HOMMA H.; MURAKAMI M., CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27, NO 10, 2372-2381
  作者：KUBO K.、 ITO N.、 ISOMURA Y.、 SOZU I.、 HOMMA H.、 MURAKAMI M.

  DOI：——

  日期：——
• 2-Hydroxyisoquinoline-1,3(2H,4H)-diones as inhibitors of HIV-1 integrase and reverse transcriptase RNase H domain: Influence of the alkylation of position 4
  作者：Muriel Billamboz、Fabrice Bailly、Cédric Lion、Christina Calmels、Marie-Line Andréola、Myriam Witvrouw、Frauke Christ、Zeger Debyser、Laura De Luca、Alba Chimirri、Philippe Cotelle

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.11.033

  日期：2011.2

  integrase allowed us to explain the slightly improved integrase inhibitory activities of 4-pentyl and 4-(3-phenylpropyl)-2-hydroxyisoquinoline-1,3(2H,4H)-diones, when compared to the basis scaffold. Physicochemical studies were consistent with 1:1 and 1:2 (metal/ligand) stoichiometries of the magnesium complexes in solution. Unfortunately all tested compounds exhibited high cellular cytotoxicity in

  我们在此报告一系列十五个2-羟基异喹啉-1,3（2 H，4 H）-二酮衍生物的合成。在基础支架的4位引入烷基和芳基烷基。所有这些化合物对HIV-1逆转录酶核糖核酸酶H（RNase H）的抑制性能均较差。四种化合物以低微摩尔水平抑制HIV-1整合。使用后来可用于PFV整合酶的晶体学数据进行的对接研究使我们能够解释4-戊基和4-（3-苯基丙基）-2-羟基异喹啉-1,3（2 H，4 H）的整合酶抑制活性略有改善）-二酮，与基础支架相比。理化研究与溶液中镁配合物的1：1和1：2（金属/配体）化学计量一致。不幸的是，所有测试的化合物在细胞培养中均表现出高细胞毒性，这限制了它们作为抗病毒剂的应用。但是，这些鉴定出的整合酶抑制剂为开发新的热门产品提供了很好的基础。