methyl 2-(1-methoxy-1-oxobutan-2-yl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(1-methoxy-1-oxobutan-2-yl)benzoate
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: BCUNRXWZIFFWQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(1-methoxy-1-oxobutan-2-yl)benzoate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 2-hydroxy-4-ethylisoquinoline-1,3(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  2-羟基异喹啉-1,3（2 H，4 H）-二酮类化合物作为HIV-1整合酶和逆转录酶RNase H结构域的抑制剂：4位烷基化的影响

  摘要：

  我们在此报告一系列十五个2-羟基异喹啉-1,3（2 H，4 H）-二酮衍生物的合成。在基础支架的4位引入烷基和芳基烷基。所有这些化合物对HIV-1逆转录酶核糖核酸酶H（RNase H）的抑制性能均较差。四种化合物以低微摩尔水平抑制HIV-1整合。使用后来可用于PFV整合酶的晶体学数据进行的对接研究使我们能够解释4-戊基和4-（3-苯基丙基）-2-羟基异喹啉-1,3（2 H，4 H）的整合酶抑制活性略有改善）-二酮，与基础支架相比。理化研究与溶液中镁配合物的1：1和1：2（金属/配体）化学计量一致。不幸的是，所有测试的化合物在细胞培养中均表现出高细胞毒性，这限制了它们作为抗病毒剂的应用。但是，这些鉴定出的整合酶抑制剂为开发新的热门产品提供了很好的基础。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.11.033
• 作为产物：
  描述：

  邻羧基苯乙酸 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 methyl 2-(1-methoxy-1-oxobutan-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  2-羟基异喹啉-1,3（2 H，4 H）-二酮类化合物作为HIV-1整合酶和逆转录酶RNase H结构域的抑制剂：4位烷基化的影响

  摘要：

  我们在此报告一系列十五个2-羟基异喹啉-1,3（2 H，4 H）-二酮衍生物的合成。在基础支架的4位引入烷基和芳基烷基。所有这些化合物对HIV-1逆转录酶核糖核酸酶H（RNase H）的抑制性能均较差。四种化合物以低微摩尔水平抑制HIV-1整合。使用后来可用于PFV整合酶的晶体学数据进行的对接研究使我们能够解释4-戊基和4-（3-苯基丙基）-2-羟基异喹啉-1,3（2 H，4 H）的整合酶抑制活性略有改善）-二酮，与基础支架相比。理化研究与溶液中镁配合物的1：1和1：2（金属/配体）化学计量一致。不幸的是，所有测试的化合物在细胞培养中均表现出高细胞毒性，这限制了它们作为抗病毒剂的应用。但是，这些鉴定出的整合酶抑制剂为开发新的热门产品提供了很好的基础。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.11.033

文献信息

• An improved synthesis of naphthoate precursors to olivin
  作者：William R. Roush、Megan Murphy

  DOI：10.1021/jo00050a047

  日期：1992.11

  An improved synthesis of olivin synthetic intermediate 3 is described. The synthesis involves the Homer-Wadsworth-Emmons coupling of 14 and 16, the diastereoselective vinylcuprate addition to enone 20, and the condensation of isocoumarin 25 and methyl acetate. A parallel sequence starting from allyl ether 26 has provided naphthoate 35 that is suitably differentiated for glycosylation studies.