2-(羧甲基)-5-羟基苯甲酸 | 67755-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(羧甲基)-5-羟基苯甲酸
• 英文名称: 2-carboxymethyl-5-hydroxybenzoic acid
• 英文别名: 2-(carboxymethyl)-5-hydroxybenzoic acid；5-hydroxyhomophthalic acid；2-carboxy-4-hydroxyphenylacetic acid；2-carboxymethyl-5-hydroxy-benzoic acid；(2-carboxy-4-hydroxy-phenyl)-acetic acid；(2-Carboxy-4-hydroxy-phenyl)-essigsaeure
• CAS: 67755-25-3
• 化学式: C₉H₈O₅
• 分子量: 196.16
• InChiKey: DKQLIVBYNTXRAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(羧甲基)-5-羟基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 7-甲氧基-1H-异苯并吡喃-1,3(4H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估作为拓扑异构酶I抑制剂的3-取代的茚并异喹啉衍生物

  摘要：

  设计并合成了一系列新的茚并异喹啉衍生物。在HepG2，A549和HCT-116细胞系中评估了这些新型化合物的体外抗增殖活性。化合物9a，9b，10a，10c，10e，18a和18b表现出对三种测试癌细胞系的有效抑制活性。还测试了19种化合物在50μM下对Top I的抑制作用。在该浓度下，几乎所有测试的化合物都显示出有效的Top I抑制活性。最有效的化合物9a和10a 与HCPT和TPT相比，它具有更高的细胞毒性，并且在我们的生物学分析中，对Top I的抑制活性可与CPT相媲美。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.12.014
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酸基-4-硝基苯甲酸 在 硫酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(羧甲基)-5-羟基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  系统研究使用不同的有机催化活化方式进行异吲哚啉酮的不对称共轭加成反应

  摘要：

  在本文中，我们描述了一系列有价值的手性四取代衍生物合成中用作亲核试剂的羧酸3-取代的异吲哚满酮的新的不对称迈克尔反应。已经显示，反应性和对映选择性强烈取决于异吲哚啉酮的取代模式，需要基于金鸡纳生物碱的相转移催化剂或双官能叔胺有机催化剂。而且，基于脯氨醇-TMS醚的仲胺催化剂允许开发与肉桂醛的迈克尔/环化串联反应以合成氮杂-多环衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.12.036

文献信息

• Total Synthesis and Anti-Viral Activities of an Extract of Radix isatidis
  作者：Li-Wei He、Hua-Qing Liu、Yu-Qing Chen、Jing-Yan Yang、Tian-Lin Wang、Wei Li

  DOI：10.3390/molecules191220906

  日期：——

  (Banlangen), a famous traditional Chinese medicine, has been used for thousands of years in China due to its anti-viral activity. Through our research, we inferred that the anti-viral activity of Radix isatidis depended on the water-soluble part. Among the components of this extract, the isoquinoline derivative 1 was isolated for the first time and has shown better anti-viral activity than other constituents

  板蓝根（板蓝根）是一种著名的中药，由于具有抗病毒活性，在中国已有数千年的历史。通过我们的研究，我们推断板蓝根的抗病毒活性取决于水溶性部分。在该提取物的成分中，异喹啉衍生物1是首次分离，抗病毒活性优于其他成分。在这项研究中，为了解决获得足够数量的化合物 1 的问题，描述了一条全合成路线，并且还评估了几种类似物的抗病毒活性。其中，化合物 8 显示出有效的抗病毒活性，IC50 值为 15.3 µg/mL。结果表明异喹啉衍生物具有有效的抗病毒活性，值得进一步开发。
• [EN] 2-HYDROXYISOQUINOLINE-1,3(2H,4H)-DIONES AND RELATED COMPOUNDS USEFUL AS HIV REPLICATION INHIBITORS<br/>[FR] 2 -HYDROXYISOQUINOLINE- 1, 3 ( 2H, 4H) - DIONES ET COMPOSÉS ASSOCIÉS SERVANT D'INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIH
  申请人：UNIV LEUVEN KATH

  公开号：WO2012085003A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present invention relates to compounds and compositions acting as inhibitors of HIV integrase. The compound of the invention is of Formula (I), or a tautomer (I') thereof, or a pharmaceutically acceptable salt, or solvate of said compound or tautomer thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5 and R6 have defined meanings.

  本发明涉及作为HIV整合酶抑制剂的化合物和组合物。该发明的化合物为式(I)的化合物，或其互变异构体(I')，或所述化合物或其互变异构体的药用可接受盐或溶剂，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6具有定义的含义。
• Regiospecific Phenyl Esterification to Some Organic Acids Catalyzed by Combined Lewis Acids
  作者：H. N. Roy、A. H. Al Mamun

  DOI：10.1080/00397910600773759

  日期：2006.10

  Abstract A new and efficient method for the preparation of various phenyl esters has been achieved by a simple reaction of an acid with phenol in the presence of anhyd. ZnCl2 and a catalytic amount of AlCl3. This combined Lewis acid also catalyzes the selective phenyl esterification to different dioic acids and is very simple and high yielding.

  摘要 通过酸与苯酚在无水存在下的简单反应，实现了一种新的、有效的制备各种苯酯的方法。ZnCl2 和催化量的 AlCl3。这种组合的路易斯酸还催化选择性苯基酯化成不同的二酸，并且非常简单且产率高。
• Rapid and Regiospecific Phenylthiolation of Some Organic Acids Catalyzed by AlCl₃ in the Presence of Excess Anhydrous ZnCl₂
  作者：H. N. Roy、Ashis K. Sarker、A. H. Al Mamun

  DOI：10.1080/00397910903219567

  日期：2010.6.25

  Phenylthiolation of some carboxylic acids catalyzed by AlCl3 in the presence of excess dehydrating agent (ZnCl2) has been achieved. Moreover, regiospecificity was tested of some dioic acids and found to be specific at the aliphatic part of carboxylic functionality.

  在过量脱水剂 (ZnCl2) 存在下，AlCl3 催化某些羧酸的苯硫基化已经实现。此外，对一些二酸进行了区域特异性测试，发现在羧基官能团的脂肪族部分具有特异性。
• Nitrogen-containing heterocyclic compounds
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04163844A1

  公开（公告）日：1979-08-07

  Novel nitrogen-containing heterocyclic compounds shown by the formula ##STR1## wherein Y represents an oxygen atom, a sulfur atom, or a group shown by ##STR2## (wherein m is 1 or 2); n represents 0 or 1; R.sub.1 and R.sub.4, which may be the same or different, each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, or a lower alkenyl group; R.sub.2 and R.sub.3, which may be the same or different, each represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, a lower alkanoyloxy group, a lower alkyl group or a lower alkenyl group; said R.sub.2 and R.sub.3 may further form together a double bond; R.sub.5 and R.sub.6, which may be the same or different, each represents a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a nitro group, an amino group, a lower alkoxy group, a mono or di lower alkylamino group, or a lower alkyl group; said R.sub.5 and R.sub.6 may further form together a lower alkylenedioxy group; and R.sub.7 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkanoyl group, a phenyl group, a phenyl lower alkyl group, a lower alkyl group, a hydroxy lower alkyl group, a di lower alkylamino lower alkyl group, a pyrrolidino lower alkyl group, a piperidino lower alkyl group, a morpholino lower alkyl group, or a 4-lower alkylpiperazino lower alkyl group; (1) when said R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5, R.sub.6 and R.sub.7 are hydrogen atom and n is 0, said Y is a group shown by ##STR3## and (2) when said R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.7 are hydrogen atom, at least one of said R.sub.5 and R.sub.6 is the aforesaid group other than hydrogen atom, and n is 0, said Y is oxygen atom or a group shown by ##STR4## and the pharmacologically acceptable non-toxic salts thereof. The compounds are strong analgesic anti-inflammatory agents.

  根据以下公式显示的新型含氮杂环化合物：其中Y代表氧原子、硫原子或由##STR2##所示的基团（其中m为1或2）；n代表0或1；R.sub.1和R.sub.4，可以相同也可以不同，分别代表氢原子、低烷基基团或低烯基基团；R.sub.2和R.sub.3，可以相同也可以不同，分别代表氢原子、羟基基团、低烷酰氧基团、低烷基基团或低烯基基团；所述的R.sub.2和R.sub.3还可以一起形成双键；R.sub.5和R.sub.6，可以相同也可以不同，分别代表氢原子、卤素原子、羟基基团、硝基基团、氨基基团、低烷氧基团、单或双低烷基氨基基团或低烷基基团；所述的R.sub.5和R.sub.6还可以一起形成低烷基二氧基基团；R.sub.7代表氢原子、卤素原子、低烷酰基团、苯基团、苯基低烷基基团、低烷基基团、羟基低烷基基团、双低烷基氨基低烷基基团、吡咯啉基低烷基基团、哌啶基低烷基基团、吗啉基低烷基基团或4-低烷基哌嗪基低烷基基团；（1）当所述的R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5、R.sub.6和R.sub.7为氢原子且n为0时，所述的Y是由##STR3##所示的基团；（2）当所述的R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4和R.sub.7为氢原子，至少其中一个所述的R.sub.5和R.sub.6是上述的非氢原子基团，且n为0时，所述的Y是氧原子或由##STR4##所示的基团，以及其药理学上可接受的无毒盐。这些化合物是强效止痛抗炎剂。