2-(2-甲氧基-2-氧代乙基)苯甲酸 | 14736-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-甲氧基-2-氧代乙基)苯甲酸
• 英文名称: o-(methoxycarbonylmethyl)benzoic acid
• 英文别名: 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)benzoic acid；methyl (2-carboxyphenyl)acetate
• CAS: 14736-50-6
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• mdl: MFCD00661540
• 分子量: 194.187
• InChiKey: UKPMFGARCZOXDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  320.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲氧基-2-氧代乙基)苯甲酸 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 2-(2-amino-2-oxoethyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Wegscheider; Glogau, Monatshefte fur Chemie, 1903, vol. 24, p. 957

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  茚 在 potassium permanganate 作用下， 生成 2-(2-甲氧基-2-氧代乙基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Wegscheider; Glogau, Monatshefte fur Chemie, 1903, vol. 24, p. 957

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The regio- and stereochemistry of the alkoxide-induced ring-opening of methoxymethylidene-substituted homopthalic anhydride
  作者：Michael G. Hutchings、A. Margaret Chippendale、Ian Ferguson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86002-6

  日期：1988.1

  Ring-opening of methoxymethylidene-substituted homophthalic anhydride (1) by methoxide occurs by two modes. Attack at the 1-position (“benzoate” carbonyl) leads to a stable acid-ester. A combination of unambiguous syntheses and 1H- and 13C-n.m.r. spectroscopy has been used to show that this material has the “benzoate ester, acrylic acid” structure (5). This corrects the structure assignment given earlier

  甲氧基亚甲基取代的高邻苯二甲酸酐（1）被甲醇的开环以两种方式发生。在1-位的进攻（“苯甲酸酯”羰基）导致稳定的酸酯。明确的合成与1 H-和13 C-nmr光谱的组合已被用来显示这种材料具有“苯甲酸酯，丙烯酸”结构（5）。这纠正了该材料先前给出的结构分配，该结构分配错误地得出“苯甲酸，丙烯酸酯”（2）的结论。由对“丙烯酸酯”羰基的攻击而产生的化合物（2）是（5）的副产物，但不稳定。它以另一种方式循环利用，得到（二氢）异香豆素型产品（15）和（16）。
• Iridium-Catalyzed<i>ortho</i>-Arylation of Benzoic Acids with Arenediazonium Salts
  作者：Liangbin Huang、Dagmar Hackenberger、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/anie.201505769

  日期：2015.10.19

  In the presence of catalytic [IrCp*Cl2}2] and Ag2CO3, Li2CO3 as the base, and acetone as the solvent, benzoic acids react with arenediazonium salts to give the corresponding diaryl‐2‐carboxylates under mild conditions. This CH arylation process is generally applicable to diversely substituted substrates, ranging from extremely electron‐rich to electron‐poor derivatives. The carboxylate directing

  在催化[IrCp * Cl 2 } 2 ]和Ag 2 CO 3，Li 2 CO 3为碱，丙酮为溶剂的情况下，苯甲酸与槟榔重氮盐反应生成相应的二芳基-2-羧酸盐温和的条件。这种CH芳基化过程通常适用于各种取代的底物，范围从极富电子的至贫电子的衍生物。羧酸根导向基团是广泛可得的，可以无痕地除去或用于进一步的衍生作用。通过使用重氮盐可实现与卤化物交叉偶联的正交性，即使存在碘取代基也可将其偶联。
• Facile synthesis of novel 7-aminofuro- and 7-aminothieno[2,3-d]pyridazin-4(5H)-one and 4-aminophthalazin-1(2H)-ones
  作者：Gani Koza、Selbi Keskin、Merve Sinem Özer、Betül Cengiz、Ertan Şahin、Metin Balci

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.010

  日期：2013.1

  of the ketoesters with hydrazine provided the hydrazone derivatives. An intramolecular cyclization in the presence of thionyl chloride formed a fused pyridazinone skeleton. Hydrolysis of the remaining ester groups and transformation of the acid functionalities to the acyl azides followed by Curtius rearrangement gave the isocyanates. Reaction of the isocyanates with methanol and water produced urethane

  我们在此报告新型化合物的合成，7-氨基呋喃-和7-氨基噻吩并[2,3 - d ]哒嗪-4（5 H）-one和4-氨基酞嗪-1（2 H）-由2-（2-甲氧基-2-氧代乙基）呋喃甲酸甲酯和噻吩-3-羧酸甲酯和2-（2-甲氧基-2-氧代乙基）苯甲酸甲酯开始。直接连接到芳环的酯官能团被区域特异性地转化成酸，而亚甲基被氧化成相应的酮酯。酮酯与肼的反应提供了derivatives衍生物。在亚硫酰氯存在下的分子内环化形成稠合的哒嗪酮骨架。其余酯基的水解和酸官能度向酰基叠氮化物的转化，然后Curtius重排，得到异氰酸酯。异氰酸酯与甲醇和水的反应分别生成氨基甲酸酯和氨基哒嗪酮衍生物。
• Base- and Additive-Free Ir-Catalyzed <i>ortho</i>-Iodination of Benzoic Acids: Scope and Mechanistic Investigations
  作者：Elis Erbing、Amparo Sanz-Marco、Ana Vázquez-Romero、Jesper Malmberg、Magnus J. Johansson、Enrique Gómez-Bengoa、Belén Martín-Matute

  DOI：10.1021/acscatal.7b02987

  日期：2018.2.2

  A protocol for the C–H activation/iodination of benzoic acids catalyzed by a simple iridium complex has been developed. The method described in this paper allows the ortho-selective iodination of a variety of benzoic acids under extraordinarily mild conditions in the absence of any additive or base in 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol as the solvent. The iridium catalyst used tolerates air and moisture

  已经开发了一种由简单铱络合物催化的苯甲酸的C–H活化/碘化的方案。本文描述的方法允许在非常温和的条件下，在没有任何添加剂或碱的情况下，在1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇作为溶剂中对多种苯甲酸进行邻位碘化。所用的铱催化剂可耐受空气和湿气，并选择性地以高转化率得到邻碘苯甲酸。机理研究表明，Ir（III）/ Ir（V）催化循环起作用，并且HFIP的独特性质使得能够使用羧基作为引导基团进行C-H碘化。
• Design, Synthesis, and Structural Analysis of Cladosporin-Based Inhibitors of Malaria Parasites
  作者：Palak Babbar、Pronay Das、Yogavel Manickam、Yash Mankad、Swati Yadav、Suhel Parvez、Amit Sharma、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1021/acsinfecdis.1c00092

  日期：2021.6.11

  throughput enzymatic and parasitic assays along with in vitro pharmacokinetics. Co-crystallization of the most potent compound in our series (CL-2) with PfKRS revealed its structural basis of enzymatic binding and potency. Further, we report that CL-2 has performed better than cladosporin in terms of metabolic stability. It thus represents a new lead for further optimization toward the development of antimalarial

  在这里，我们描述了一组受枝孢菌素启发的化合物的系统构效关系 (SAR)，枝孢菌素是一种靶向寄生虫（恶性疟原虫）赖氨酰 tRNA 合成酶 (KRS)的工具化合物。使用高通量酶促和寄生虫测定以及体外药代动力学评估了基于枝孢菌素化学支架的点变化和其他逻辑修饰和杂交合成的四组类似物。我们系列中最有效的化合物 ( CL-2 ) 与Pf KRS 的共结晶揭示了其酶促结合和效力的结构基础。此外，我们报告说CL-2在代谢稳定性方面表现优于枝孢菌素。因此，它代表了进一步优化抗疟药物开发的新线索。总的来说，该系列与先导化合物一起提供了关于即使是最轻微的化学修饰如何在增强或降低化学支架效力方面发挥重要作用的见解。