全氟(2-甲基-3-氧杂己基)氟化物 | 2062-98-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 中文名称: 全氟(2-甲基-3-氧杂己基)氟化物
• 中文别名: 六氟环氧丙烷二聚体；2-(全氟丙氧基)全氟丙酰氟
• 英文名称: perfluoro(2-propoxypropionyl) fluoride
• 英文别名: 2,3,3,3-Tetrafluoro-2-(perfluoropropoxy)propanoyl fluoride；2,3,3,3-tetrafluoro-2-(1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropoxy)propanoyl fluoride
• CAS: 2062-98-8
• 化学式: C₆F₁₂O₂
• 分子量: 332.046
• InChiKey: BCLQALQSEBVVAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  54-56°C
• 密度：
  1.61
• 闪点：
  54-56°C
• 物理描述：
  Liquid
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，没有已知的危险反应，避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S23,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34,R37
• 海关编码：
  2918990090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险品运输编号：
  3265
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存，并置于阴凉干燥处。同时，确保工作环境具备良好的通风或排气设施。

制备方法与用途

用途

全氟(2-甲基-3-氧杂己基)氟化物可应用于合成含氟表面活性剂以及含氟树脂的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  全氟(2-甲基-3-氧杂己基)氟化物 在 四乙二醇二甲醚 、 cesium fluoride 作用下， 160.0 ℃ 、2.3 MPa 条件下， 以92%的产率得到五氟丙酰氟
  参考文献：
  名称：

  一石两鸟：氟化铯在四甘醇二甲醚中的催化作用，将持久性有机污染物降解为有价值的工业化学生产方法，该方法是由氟化铯催化的HFPO低聚物产生的五氟丙酰氟

  摘要：

  摘要六氟环氧丙烷（HFPO）低聚物是有毒，生物蓄积性和持久性有机污染物（POPs）。就自然环境和人类健康而言，食用有害化学物质以防止其释放到自然中具有重要意义。在这项研究中，报道了有关将HFPO低聚物降解为有价值的工业化学品五氟丙酰氟（PPF）的研究。在烧瓶和间歇高压釜条件下，研究了二甘醇二甲醚或四甘醇二甲醚中碱金属氟化物的不同组合。在最佳反应条件下，HFPO低聚物（n = 2-10）被完全降解为PPF，产率超过90％。测试了200克规模的反应，未观察到效率降低，

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2016.04.026
• 作为产物：
  描述：

  六氟环氧丙烷 在 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 全氟(2-甲基-3-氧杂己基)氟化物
  参考文献：
  名称：

  光学活性全氟-2-丙酸

  摘要：

  由（±）-全氟-2-丙氧基丙酰氟和（-）-1-苯乙胺制备的非对映酰胺通过色谱分离，随后每种酰胺水解得到（+）和（-）-全氟-2-丙氧基丙酸，光学活性和对映异构全氟羧酸的第一个例子。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.843

文献信息

• Synthesis of novel perfluoroalkyl ether derivatives
  作者：Xiang Shi、Hongxin Shi、Hongke Wu、HaiMin Shen

  DOI：10.1007/s11164-018-3411-3

  日期：2018.9

  A series of novel fluoroether-containing monomers has been designed and prepared based on the commercially available perfluoroalkyl ether acid fluoride. Treating acid fluoride with allyl alcohol, 2-hydroxyethyl methacrylate or N-allylmethylamine allowed for the direct formation of corresponding vinyl-containing fluorinated monomers. High yields of the fluorinated epoxy monomers could be obtained from

  基于市售的全氟烷基醚酰基氟，已经设计和制备了一系列新型的含氟醚单体。用烯丙醇，甲基丙烯酸2-羟乙酯或N-烯丙基甲胺处理酰基氟，可以直接形成相应的含乙烯基的氟化单体。酰氯与缩水甘油可制得高产率的氟化环氧单体。同时，由二乙醇胺或3-氨基-1，2-丙二醇制得氟化二醇。此外，还获得了氟化单胺，氟化一元醇和氟化二氯化物。这些氟化单体中的大多数在室温下为液体，并在普通有机溶剂中表现出良好的溶解性。
• Gemini cationic surfactants with flexible perfluorinated-ether chains
  作者：Fangqiong Du、Yong Guo、Meiwei Huang、Qingyun Chen、Hu Yang、Weidong Xie、Wei Cao、Chengying Wu、Mengying Wang

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2020.109632

  日期：2020.11

  surface activities. We also synthesized gemini cationic surfactants with C6F13CH2CH2- groups and their γcmc are between 15.5 to 20.1 mN/m. Good linkage design, such as -(CH2)n- (where n is odd), -CH2CH2OCH2CH2- and 1,2-phenylenebis(methylene), helps for lowering surface energy. The current research provides an approach for discovering non-bioaccumulative surfactants.

  这项研究旨在为长链含氟表面活性剂提供替代方案，例如全氟辛酸（PFOA），全氟辛烷磺酸（PFOS）及其衍生物。合成了具有全氟醚链的Gemini季铵盐含氟表面活性剂，并测量了它们的表面张力。在临界胶束浓度（γ表面张力CMC）是在14.7-23.3 mN / m的范围内，其中γ CMC四个全氟化链表面活性剂是低于16 MN / m.We发现，全氟化醚链的柔性，例如CF 3（OCF 2）n-，对增强表面活性做出了重要贡献。我们还合成了具有C 6 F的双子阳离子表面活性剂13个CH 2 CH 2-基团及其γCMC在15.5至20.1 mN / m之间。良好的连接设计，例如-（CH 2）n-（其中n为奇数），-CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2-和1,2-亚苯基双（亚甲基）有助于降低表面能。当前的研究提供了一种发现非生物蓄积性表面活性剂的方法。
• Synthesis of Perfluorinated Ketones by Utilizing Liquid-Phase Direct Fluorination
  作者：Takashi Okazoe、Kunio Watanabe、Masahiro Itoh、Daisuke Shirakawa、Hirokazu Takagi、Kengo Kawahara、Shin Tatematsu

  DOI：10.1246/bcsj.80.1611

  日期：2007.8.15

  A new synthetic procedure for the preparation of perfluorinated ketones from nonfluorinated sec-alcohols was developed. A key step in the synthetic route was a liquid-phase direct fluorination reac...

  开发了一种从非氟化仲醇制备全氟化酮的新合成方法。合成路线的一个关键步骤是液相直接氟化反应...
• Preparation and synthetic utility of fluorinated phosphonium salts, -phosphonium salts and phosphoranium salts [1]
  作者：Donald J. Burton

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81218-x

  日期：1983.10

  fluorohalomethanes provides a rapid and high yield synthesis of various types of fluorinated phosphonium salts, bis-phosphonium salts and phosphoranium salts. These salts are useful precursors to fluorine-containing ylides, carbenes and methide ions. Examples of the preparation, mechanism of formation, and synthetic utility of these novel reagents is described.

  叔膦与氟代卤甲烷的反应提供了各种类型的氟化phospho盐，双-盐和phosphor盐的快速且高产率的合成。这些盐是有用的含氟烷基化物，卡宾和甲基离子的前体。描述了这些新型试剂的制备，形成机理和合成效用的实例。
• [EN] NOVEL FLUORINATED ADAMANTANE DERIVATIVE<br/>[FR] NOUVEAU D)RIV) D'ADAMANTANE FLUOR)
  申请人：ASAHI GLASS CO LTD

  公开号：WO2005123650A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  　新規なフッ素化されたアダマンタン誘導体を提供する。　式ＡＦ（－ＣＯＦ）ｎで表される化合物。ただしＡＦ、およびｎは以下の意味を示す。ＡＦ：アダマンタンから水素原子をｎ個を除いた（ただし、ｎが２以上の場合除かれる水素原子は異なる炭素原子に結合した水素原子である）ｎ価の基であり、残余の水素原子の少なくとも１個はフッ素原子に置換され、さらに残余の水素原子は炭素数１～６のアルキル基またはフルオロアルキル基で置換されていてもよい、含フッ素アダマンタン残基。ｎ：１～４の整数。ただし、ｎが１の場合は、前記ＡＦは少なくとも１個の水素原子を有する。

  提供新型氟化的金刚烷衍生物。该化合物由式AF（-COF）n表示。其中AF和n表示以下含义。AF：是一个n价基，从金刚烷中除去n个氢原子（但当n大于等于2时，除去的氢原子与不同碳原子结合），至少有一个残余氢原子被氟原子取代，其余氢原子可以被碳数为1-6的烷基或氟代烷基取代，形成含氟金刚烷残基。n：为1-4的整数。当n为1时，AF至少有一个氢原子。