六氟-2-丙酮单水合物 | 10543-95-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 六氟-2-丙酮单水合物
• 中文别名: 六氟-2-丙酮一水化物
• 英文名称: hexafluoroacetone trihydrate
• 英文别名: 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanone trihydrate；2-Propanone, hexafluoro-, hydrate；1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-one;hydrate
• CAS: 10543-95-0；34202-69-2
• 化学式: C₃F₆O*3H₂O
• 分子量: 220.069
• InChiKey: HEBNOKIGWWEWCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  18-21 °C(lit.)
• 沸点：
  106-108 °C
• 密度：
  1.579 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  105-106°C
• 物理描述：
  Hexafluoroacetone hydrate appears as a colorless liquid with a acetone-like odor. Toxic by inhalation. Nonflammable. Emits toxic fumes when heated to high temperatures. Heavier than air. Used as an intermediate in organic synthesis.

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.86
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1

制备方法与用途

六氟丙酮概述

六氟丙酮，又称全氟丙酮或1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙酮。该化合物于1941年由Fukuhara等人通过直接氟化丙酮制得。它是一种非可燃性气体，相对分子质量为166.02。熔点为-125.45℃，沸点为-27.28℃，临界压力为2.834MPa。热稳定性良好，在300℃以下不分解；在550℃时会分解为六氟乙烷和一氧化碳；而在600℃则生成三氟乙酰氟（F₃CCOF）和2-二氟亚甲基六氟丙烷。

由于CF₃基团具有极强的吸电子性，使得含CF₃的羰基易于受到亲核试剂的攻击。因此，六氟丙酮表现出较高的反应活性。例如，它能与水反应生成酸性偕二醇（(CF₃)₂(OH)₂），与脂肪醇反应生成半缩酮，并与氟化氢反应生成全氟丙醇。此外，六氟丙酮还能与金属氟化物反应形成稳定的(CF₃)₂CFO⁻阴离子。

值得注意的是，尽管不能均聚，但六氟丙酮可以与烯烃和环氧烷烃共聚，这一特性使其成为制备耐高温、耐腐蚀涂料及粘合剂的理想原料。此外，三水六氟丙酮为六氟丙酮的水合物。

用途

作为重要的含氟化合物之一，六氟丙酮及其衍生物在多个领域展现出了广泛的应用前景。其中，六氟丙酮三水化合物主要用于生产吸入式麻醉剂七氟烷及氟橡胶的高端硫化剂双酚AF；同时，它也是合成高性能含氟聚酰亚胺等产品的关键原料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六氟-2-丙酮单水合物 生成 对苯二酚
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing dihydric phenol derivatives

  摘要：

  一种通过在酮的存在下使用过氧化氢氧化一元酚衍生物制备二元酚衍生物的方法。该反应可以在硫酸或其盐或磺酸或其盐的存在下促进。

  公开号：

  US04078006A1
• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-trifluoro-2-[3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)propanoyl]oxy-2-(trifluoromethyl)propanoic acid 生成 六氟-2-丙酮单水合物
  参考文献：
  名称：

  YOKOI, KAZUMA;IIDA, TAKAO;SAGAWA, TOSHIMASA

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  阿奇霉素 A 在 六氟-2-丙酮单水合物 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (E/Z)-(2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-13-(((2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-11-(((3aR,4S,6R,7aS)-2-((4-methoxyphenyl)imino)-1,6-dimethylhexahydro-2H-pyrano[4,3-d]oxazol-4-yl)oxy)-3,5,8,10,12,14-hexamethyl-1-oxa-6-azacyclopentadecan-15-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMMUNOMODULATING IMINE-OXAZOLINE AZALIDES
  [FR] AZALIDES IMMUNOMODULATEURS D'IMINE-OXAZOLINE

  摘要：

  本发明定义了免疫调节式(1)化合物，其中R1、R2、R3和W如本文所定义，其立体异构体，以及药学上可接受的盐；以及包含这些化合物的组合物。本发明还包括通过给予动物治疗有效量的式(1)化合物、其立体异构体及药学上可接受的盐，来治疗炎症和/或免疫性疾病或障碍的方法；以及使用式(1)化合物制备用于治疗动物炎症和/或免疫性疾病或障碍的药物的用途。

  公开号：

  WO2021183759A1

文献信息

• Fused azabicyclic compounds that inhibit vanilloid receptor subtype 1 (VR1) receptor
  申请人：——

  公开号：US20040157849A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  Compounds of formula (I) 1 are novel VR1 antagonists that are useful in treating pain, inflammatory thermal hyperalgesia, urinary incontinence and bladder overactivity.

  式（I）的化合物是新颖的VR1拮抗剂，可用于治疗疼痛、炎症性热性过敏、尿失禁和膀胱过度活动。
• Discovery and Characterization of XY101, a Potent, Selective, and Orally Bioavailable RORγ Inverse Agonist for Treatment of Castration-Resistant Prostate Cancer
  作者：Yan Zhang、Xishan Wu、Xiaoqian Xue、Chenchang Li、Junjian Wang、Rui Wang、Cheng Zhang、Chao Wang、Yudan Shi、Lingjiao Zou、Qiu Li、Zenghong Huang、Xiaojuan Hao、Kerry Loomes、Donghai Wu、Hong-Wu Chen、Jinxin Xu、Yong Xu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00327

  日期：2019.5.9

  complex with the RORγ ligand binding domain provided a solid structural basis for its antagonistic mechanism. 27 potently inhibited cell growth, colony formation, and the expression of AR, AR-V7, and PSA. 27 also exhibited good metabolic stability and a pharmacokinetic profile with oral bioavailability of 59% and a half-life of 7.3 h. Notably, 27 demonstrated promising therapeutic effects with significant

  我们报告了核受体RORγ反向激动剂作为前列腺癌治疗药物的设计，优化和生物学评估。最有效的化合物27（指定为XY101）在基于细胞的报告基因分析中表现出细胞活性，IC50值为30 nM，对其他核受体亚型具有良好的选择性。27与RORγ配体结合域复合的共晶体结构为其拮抗机制提供了坚实的结构基础。27有效抑制细胞生长，集落形成以及AR，AR-V7和PSA的表达。27还表现出良好的代谢稳定性和药代动力学特征，口服生物利用度为59％，半衰期为7.3小时。尤其，图27显示了在小鼠的前列腺癌异种移植模型中具有显着的肿瘤生长抑制作用的有希望的治疗作用。有效的，选择性的，代谢稳定的和口服可用的RORγ反向激动剂代表了一类新型化合物，可作为对抗前列腺癌的潜在疗法。
• Process for cooxidizing organic compounds, process for producing epoxy compounds and process for producing esters or lactones
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06229023B1

  公开（公告）日：2001-05-08

  According to the inventive co-oxidation process of organic compounds, (A) a compound selected from (A1) a compound having a non-aromatic ethylenic bond and (A2) a ketone or an alcohol corresponding to the ketone is oxidized by molecular oxygen in the presence of N-hydroxyphthalimide or another imide compound and in the coexistence of (B) a compound oxidizable by the imide compound and oxygen and different from the compound (A). As the compound (B), (a) primary or secondary alcohols (e.g., benzhydrol, cyclohexanol), (b) compounds each having a carbon-hydrogen bond at the adjacent position to an unsaturated bond (e.g., tetralin, ethylbenzene) and the like can be used. According to this process, a corresponding epoxy compound from the compound (A1) having a non-aromatic ethylenic bond, and a corresponding ester or lactone from the ketone or its corresponding alcohol (A2) can be obtained in satisfactory yields.

  根据有机化合物的创新共氧化过程，(A)一种从(A1)具有非芳香族乙烯键的化合物和(A2)与酮相对应的酮或醇中选择的化合物，在N-羟基酞酰亚胺或其他亚胺化合物存在下，与(B)一种可被亚胺化合物和氧气氧化的化合物共同存在，并与(A)化合物不同。作为化合物(B)，可以使用(a)伯醇或仲醇（例如，二苯甲醇，环己醇），(b)在非饱和键相邻位置具有碳-氢键的化合物（例如，四氢萘，乙基苯）等。根据这个过程，可以从具有非芳香族乙烯键的化合物(A1)获得相应的环氧化合物，从酮或其相应的醇(A2)获得相应的酯或内酯，并且可以获得满意的产率。
• Antiinflammatory
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04318917A1

  公开（公告）日：1982-03-09

  Antiinflammatory 2,3-diaryl-5-[2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl)ethyl]-1H-pyrroles, such as 2,3-bis(4-fluorophenyl)-5-[2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl)ethyl]-1H-py rrole, useful for treating arthritis and related diseases.

  抗炎症的2,3-二芳基-5-[2,2,2-三氟甲基)乙基]-1H-吡咯烷类化合物，如2,3-双(4-氟苯基)-5-[2,2,2-三氟甲基)乙基]-1H-吡咯烷，可用于治疗关节炎和相关疾病。
• Antiinflammatory 4,5-diaryl-.alpha.-(polyhalomethyl)-2-thiophenemethanols
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04381311A1

  公开（公告）日：1983-04-26

  4,5-Diaryl-.alpha.-(polyhalomethyl)-2-thiophenemethanols such as 4-(4-methoxyphenyl)-5-(4-methylthiophenyl)-.alpha.,.alpha.-bis(trifluorome thyl)-2-thiophenemethanol useful for treating arthritis and/or alleviating pain.

  4,5-二芳基-α-(多卤甲基)-2-噻吩甲醇，例如4-(4-甲氧基苯基)-5-(4-甲基噻吩基)-α，α-双(三氟甲基)-2-噻吩甲醇，用于治疗关节炎和/或缓解疼痛。