六氯丙酮 | 116-16-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酮(含烯醇)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 六氯丙酮
• 中文别名: 六氯-2-丙酮；全氯丙酮
• 英文名称: 1,1,1,3,3,3-hexachloro-propan-2-one
• 英文别名: triphosgen；hexachloroacetone；1,1,1,3,3,3-hexachloropropan-2-one
• CAS: 116-16-5
• 化学式: C₃Cl₆O
• mdl: MFCD00000796
• 分子量: 264.75
• InChiKey: DOJXGHGHTWFZHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -3 °C
• 沸点：
  66-70 °C6 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.743 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 介电常数：
  3.9900000000000002
• LogP：
  2.48-2.59 at 30℃
• 物理描述：
  Hexachloroacetone appears as a yellow-colored liquid. Slightly soluble in water and denser than water. Vapors are much heavier than air. Irritates skin and eyes. May be toxic by ingestion or inhalation. Used to make other chemicals.
• 颜色/状态：
  VERY LIGHT YELLOW LIQUID
• 气味：
  MUSTY ODOR
• 溶解度：
  MISCIBLE WITH ALIPHATIC HYDROCARBONS, VEGETABLE OILS, 2-PROPANOL AT 25 °C
• 蒸汽密度：
  9.2 (AIR= 1)
• 蒸汽压力：
  0.376 MM HG AT 20 °C
• 稳定性/保质期：

  常温常压下保持稳定，应避免与强氧化剂和强碱接触。

• 分解：
  When heated to decomp it emits toxic fumes of /hydrogen chloride/.
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.5112 AT 20 °C/D
• 保留指数：
  1138;1176.5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。 生殖毒素 - 对生殖系统有毒的化学物质，包括对后代缺陷以及损伤男性或女性生殖功能的毒性。生殖毒性包括发育效应。参见生殖毒性风险评估指南。 皮肤毒素 - 皮肤烧伤。 催泪剂 - 刺激眼睛并引起流泪的物质。 毒性肺炎 - 由于吸入金属烟雾或有毒气体和蒸气引起的肺部炎症。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation. Reproductive Toxin - A chemical that is toxic to the reproductive system, including defects in the progeny and injury to male or female reproductive function. Reproductive toxicity includes developmental effects. See Guidelines for Reproductive Toxicity Risk Assessment. Dermatotoxin - Skin burns. Lacrimator (Lachrymator) - A substance that irritates the eyes and induces the flow of tears. Toxic Pneumonitis - Inflammation of the lungs induced by inhalation of metal fumes or toxic gases and vapors.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

大鼠的LC50值为360毫克/立方米，持续6小时。

LC50 (rat) = 360 ppm/6h

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 相互作用

六氯丙酮无溶剂时具有诱变性，且当其溶解于二甲亚砜时，这种活性增强；而在丙酮中则不显示诱变性。六氯丙酮与二甲亚砜随时间变化的反应是唯一发现的测试材料与溶剂的相互作用。结果表明，二甲亚砜不是六氯丙酮的适宜溶剂。

Hexachloroacetone without solvent was mutagenic, and this activity was enhanced when it was dissolved in dimethyl sulfoxide; in acetone it was not mutagenic. A time dependent reaction of hexachloroacetone with dimethyl sulfoxide was the only test material solvent interaction found. Results show clearly that dimethyl sulfoxide is not an appropriate solvent for hexachloroacetone.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

无已知的临床中毒案例。对粘膜和皮肤有刺激作用，略有催泪效果。

NO CLINICAL POISONINGS KNOWN. IRRITATING TO MUCOUS MEMBRANES AND SKIN, SLIGHT LACRIMATORY ACTION.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

... /SRP：显著/兔子的经皮毒性。

... /SRP: SIGNIFICANT/ PERCUTANEOUS TOXICITY IN RABBITS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn,N
• 安全说明：
  S24/25,S61
• 危险类别码：
  R22,R51/53
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2914700014
• 危险品运输编号：
  UN 2661 6.1/PG 3
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  UC2100000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房，远离火种、热源，防止阳光直射，并保持容器密封。应与氧化剂、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	六氯丙酮
化学品英文名称：	Hexachloroacetone；Hexachloro-2-propanone
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	116-16-5
分子式：	C 3 C 16 O
分子量：	264.73

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：六氯丙酮

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第6．1类 毒害品
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体有害。对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用。
环境危害：
燃爆危险：

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。受高热分解，放出有毒的烟气。
有害燃烧产物：
灭火方法及灭火剂：	雾状水、抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	>100
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收，然后收集运至废物处理场所。也可以用大量水冲洗，经稀释的污水放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：
储存注意事项：

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：0．5mg／m3 美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，全面通风。
呼吸系统防护：	高浓度环境中，应该佩戴防毒口罩。
眼睛防护：	戴安全防护眼镜。
身体防护：	穿相应的防护服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色液体。
pH：
熔点(℃)：	-2．0
沸点(℃)：	203
相对密度(水=1)：	1．7430
相对蒸气密度(空气=1)：	9.2
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	>100
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 3 C 16 O
分子量：	264.73
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	微溶于水，溶于酮。
主要用途：	用作除草剂、干燥剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强碱。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氯化氢。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：1290mg／kg(大鼠经口)；2980mg／kg(大鼠经皮)；2980mg／kg(兔经皮) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	61081
UN编号：	2661
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。专人保管。保持容器密封。应与氧化剂、碱类、食用化工原料分开存放。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。操作现场不得吸烟、饮水、进食。分装和搬运作业要注意个人防护
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	5
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

用途：用于生产医药和农药中间体。

类别：农药

毒性分级：剧毒

急性毒性（口服）- 大鼠 LD₅₀：240 毫克/千克

可燃性危险特性：燃烧时产生有毒氯化物气体

储运特性：需存放在通风、低温干燥的库房中，并与食品原料分开储存和运输。

灭火剂：干粉、泡沫或砂土

职业标准：STEL 0.5 毫克/立方米

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六氯丙酮 在 氟化锆 、 氢氟酸 作用下， 生成 二氯四氟丙酮
  参考文献：
  名称：

  Manufacture of chlorofluoroacetones

  摘要：

  公开号：

  US02807646A1
• 作为产物：
  描述：

  三氯丙酮 在 吡啶 、 氯 作用下， 生成 六氯丙酮
  参考文献：
  名称：

  A CRITICAL EXAMINATION OF THE PREPARATION OF POLYCHLORINATED ACETONES

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304940409355973
• 作为试剂：
  描述：

  惕格酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 三正丁胺 、 六氯丙酮 、 三氯硅烷 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -78.0~110.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 119.5h， 生成 (-)-amphidinolide P
  参考文献：
  名称：

  Two Ene–Yne Metathesis Approaches to the Total Synthesis of Amphidinolide P

  摘要：

  The total synthesis of amphidinolide P was achieved through two different ene-yne metathesis, approaches. In each approach, the metathesis step was performed at late stages in the synthesis with all other functionality present. By forging two successful pathways to the synthesis of 1, some of the strengths and weaknesses of metathesis-intensive synthetic strategies were identified.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01601

文献信息

• Novel processes for the preparation of adenosine compounds and intermediates thereto
  申请人：——

  公开号：US20030069423A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  Novel processes for the preparation of adenosine compounds and intermediates thereto. The adenosine compounds prepared by the present processes may be useful as cardiovascular agents, more particularly as antihypertensive and anti-ischemic agents, as cardioprotective agents which ameliorate ischemic injury or myocardial infarct size consequent to myocardial ischemia, and as an antilipolytic agents which reduce plasma lipid levels, serum triglyceride levels, and plasma cholesterol levels. The present processes may offer improved yields, purity, ease of preparation and/or isolation of intermediates and final product, and more industrially useful reaction conditions and workability.

  新型的制备腺苷化合物及其中间体的方法。通过本方法制备的腺苷化合物可能作为心血管药物有用，更具体地作为降压和抗缺血药物，作为改善缺血性损伤或心肌梗死大小的心脏保护剂，以及作为降脂剂，可降低血浆脂质水平、血清甘油三酯水平和血浆胆固醇水平。本方法可能提供改善产率、纯度、制备和/或中间体和最终产品的分离的便利性，以及更具工业应用的反应条件和可操作性。
• TETRAZOLINONE COMPOUND AND USE OF SAME
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20160081339A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  A tetrazolinone compound of formula (1): wherein R 1 and R 2 each independently represents a hydrogen atom, etc.; R 3 represents a C1-C6 alkyl group, etc.; R 4 , R 5 , and R 6 each independently represents a hydrogen atom, etc.; A represents a C6-C16 aryl group optionally having one or more atoms or groups selected from Group P, etc.; Q represents the following group Q1, etc.; and X represents an oxygen atom or a sulfur atom, has excellent control activity against pests.

  一种化学式（1）所示的四唑酮化合物： 其中R1和R2分别独立表示氢原子，等等； R3表示C1-C6烷基，等等；R4、R5和R6分别独立表示氢原子，等等；A表示一个C6-C16芳基，可选地具有来自P族等组的一个或多个原子或基团；Q表示以下Q1组等；以及 X表示氧原子或硫原子，对害虫具有出色的控制活性。
• HYDROGENATION OF ESTERS OR CARBONYL GROUPS WITH PHOSPHINO-OXIDE BASED RUTHENIUM COMPLEXES
  申请人：Saudan Lionel

  公开号：US20110190523A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The present invention relates to the field of catalytic hydrogenation and, more particularly, to the use of specific ruthenium catalysts or pre-catalysts in hydrogenation processes for the reduction of ketones, aldehydes, esters or lactones into their corresponding alcohols or diols respectively. The preferred catalysts are ruthenium complexes comprising a ligand of the type (N—N) type and a ligand of the type (P—PO).

  本发明涉及催化加氢领域，更具体地涉及在加氢过程中使用特定的钌催化剂或前驱体，用于将酮、醛、酯或内酯还原为相应的醇或二醇。首选催化剂是包含(N—N)型配体和(P—PO)型配体的钌配合物。
• Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20180279612A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Arthropoda, Mollusca, and Nematoda, processes to produce such molecules, intermediates used in such processes, pesticidal compositions containing such molecules, and processes of using such pesticidal compositions against such pests. These pesticidal compositions may be used, for example, as acaricides, insecticides, miticides, molluscicides, and nematicides. This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”).

  这份披露涉及具有对节肢动物门、软体动物门和线虫门害虫具有杀虫效用的分子领域，用于生产此类分子的过程，用于此类过程的中间体，含有此类分子的杀虫组合物，以及使用此类杀虫组合物对抗此类害虫的过程。这些杀虫组合物可以用作螨虫剂、杀虫剂、螨虫剂、软体动物杀虫剂和线虫杀虫剂。本文件披露了具有以下式（“式一”）的分子。
• Water‐Compatible Hydrogen‐Bond Activation: A Scalable and Organocatalytic Model for the Stereoselective Multicomponent Aza‐Henry Reaction
  作者：Fabio Cruz‐Acosta、Pedro de Armas、Fernando García‐Tellado

  DOI：10.1002/chem.201303448

  日期：2013.12.2

  H‐bond catalysis: The first example of a stereoselective multicomponent aza‐Henry reaction catalyzed by a combination of a chiral H‐bond donor organic molecule (thiourea‐ or squaramide‐containing catalyst) and a Lewis base (tertiary amine) in the presence of water is described (see scheme). Each family of catalysts delivers the β‐nitroamine derivative with complementary enantioselectivity, allowing

  氢键催化：立体选择性多组分氮杂-亨利反应的第一个例子是在手性氢键存在下通过手性氢键供体有机分子（含硫脲或方酰胺的催化剂）和路易斯碱（叔胺）的组合催化描述了水（请参阅方案）。每个催化剂家族都提供具有互补对映选择性的β-硝基胺衍生物，从而允许以高效，简单易行且可扩展的方式选择性进入这些构建基的两个对映体系列。

表征谱图