刺囊酸 | 510-30-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 刺囊酸
• 英文名称: echinocystic acid
• 英文别名: (3β,16α)-3,16-dihydroxyolean-12-en-28-oic acid；(4aR,5R,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-5,10-dihydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
• CAS: 510-30-5
• 化学式: C₃₀H₄₈O₄
• mdl: MFCD00017295
• 分子量: 472.709
• InChiKey: YKOPWPOFWMYZJZ-PRIAQAIDSA-N

物化性质

• 熔点：
  299-300°C
• 沸点：
  585.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14
• 溶解度：
  DMF:30.0(最大浓度 mg/mL);63.46(最大浓度 mM)DMSO:PBS (pH 7.2) (1:2):0.33(最大浓度 mg/mL);0.7(最大浓度 mM）
• LogP：
  7.580 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

生物活性： Echinocystic acid是从皂角（豆科植物蒙自合欢Albizzia julibrissin Durazz.的花序）中提取出来的五环三萜，具有很强的抗氧化、抗炎症和抗肿瘤特性。

化学性质： Echinocystic酸为白色粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于猪牙皂。

用途： 刺囊酸具有祛痰开窍、消肿散结的作用，并可用于含量测定、鉴定及药理实验等。

药理作用： 刺囊酸具有滋肝补血、凉血止血的功能，同时具备免疫调节和抗肿瘤活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  刺囊酸 在 sodium dichromate 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 17α-H-18β-H-28-norolean-12-ene-3,16-dione
  参考文献：
  名称：

  98.皂苷元。第十一部分。有关唐古拉酸和齐墩果酸的组成的进一步证据

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9410000552
• 作为产物：
  描述：

  gleditsioside C 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以9 mg的产率得到刺囊酸
  参考文献：
  名称：

  四个新的三萜皂苷被一种来自中华led的单萜酸酰化。

  摘要：

  从皂荚果的异常果实中分离出四个新的齐墩果烷型三萜糖苷，称为gleditsiosides AD（1-4）。使用现代NMR技术，包括DQF-COSY，HETCOR，HOHAHA，HMBC和ROESY实验以及MS分析以及化学方法，确定了它们的结构为3-O-β-D-吡喃吡喃糖基-（1-> 2） -α-L-阿拉伯吡喃喃糖基-（1-> 6）-赌aD-吡喃葡萄糖基齐墩果酸28-O-β-D-吡喃吡喃糖基-（1-> 3）-β-D-吡喃吡喃糖基-（1-> 4）-α-L-鼠李糖基-（1-> 2）-[（（6S，2E）-6-羟基-2,6-二甲基-2，7-辛二烯酰基-（1-> 6）]-β -D-吡喃葡萄糖基酯（1）；3-O-β-D-吡喃喃糖基-（1-> 2）-α-L-阿拉伯吡喃糖基-（1-> 6）-押注aD-吡喃葡萄糖基齐墩果酸28-O-β-D-吡喃木糖基-（1 -> 3）-β-D-吡喃吡喃糖基-（1-> 4）-α-L-鼠李糖基-（1->

  DOI：

  10.1021/np980441k

文献信息

• 三萜衍生物及其抗埃博拉病毒的用途
  申请人：北京大学

  公开号：CN107304221B

  公开（公告）日：2019-09-13

  本发明涉及下式的三萜衍生物用于制备预防或治疗埃博拉疾病的药物的用途，该三萜衍生物对埃博拉病毒具有明显的抑制作用，并且能够明显抑制埃博拉病毒进入细胞，可以用于预防或治疗埃博拉。本发明还提供了新的三萜化合物，其可抑制埃博拉病毒。
• Synthetic Investigation toward the D-Ring-Functionalized Cytotoxic Oleanane-Type Saponins Pithedulosides D and E
  作者：Shi-Jie Ge、Yuan-Hong Tu、Jian-Hui Xia、Jian-Song Sun

  DOI：10.1002/ejoc.201700707

  日期：2017.7.25

  application of both Schmidt and Yu glycosylations, the first total syntheses of the echinocystic acid saponins pithedulosides D and E, the two antitumoral and representative D-ring-functionalized oleanane-type saponins, were achieved. Benefitting from the applied convergent synthetic strategy, the echinocystic acids could be synthesized in overall yields of as high as 71 and 76 % through four linear steps

  借助Schmidt和Yu糖基化的精心设计应用，实现了棘皮囊藻酸皂苷pithedulosides D和E的首次全合成，这两个抗肿瘤和具有代表性的D环功能化的齐墩果烷型皂苷。得益于所应用的收敛性合成策略，通过四个线性步骤可以合成棘孢囊酸，其总收率高达71％和76％。
• The structure of prosapogenin obtained from the saponin of Gleditsia japonica
  作者：Takao Konoshima、Hiroyuki Fukushima、Hideo Inui、Keiko Sato、Tokunosuke Sawada

  DOI：10.1016/0031-9422(81)85233-8

  日期：1981.1

  Abstract Prosapogenin was obtained by alkaline hydrolysis of Gleditsia saponin GS-C (echinoeystic acid 3, 28-O-bisdesmoside), a new triterpenoid saponin isolated from Gleditsia japoinica. Prosapogenin was shown on the basis of chemical and physicochemical data to be echinocystic acid 3-O-β- d -xylopyranosyl-(1–2)-α- l -arabinopyranosyl-(1–6)-β- d -glucopyranoside.

  摘要 Prosapogenin 是通过皂苷 GS-C（棘皮酸 3, 28-O-bisdesmoside）碱水解获得的，该皂苷是从皂角中分离得到的一种新的三萜皂苷。根据化学和物理化学数据显示，前皂苷元是棘囊酸 3-O-β-d-吡喃木糖基-(1-2)-α-l-阿拉伯吡喃糖基-(1-6)-β-d-吡喃葡萄糖苷。
• Synthesis and Anti-HCV Entry Activity Studies of β-Cyclodextrin-Pentacyclic Triterpene Conjugates
  作者：Sulong Xiao、Qi Wang、Longlong Si、Yongying Shi、Han Wang、Fei Yu、Yongmin Zhang、Yingbo Li、Yongxiang Zheng、Chuanling Zhang、Chunguang Wang、Lihe Zhang、Demin Zhou

  DOI：10.1002/cmdc.201300545

  日期：2014.5

  Dipsacus asperoides, were found to have anti‐HCV entry properties. The major issue for members of this type of triterpene is their low water solubility. In this study, a series of new water‐soluble triazole‐bridged β‐cyclodextrin (CD)–pentacyclic triterpene conjugates were synthesized via click chemistry. Thanks to the attached β‐CD moiety, all synthesized conjugates showed lower hydrophobicity (Alog P) than

  在我们以前的研究中，发现从双歧双曲霉中分离出的齐墩果酸（OA）和棘皮囊藻酸（EA）具有抗HCV进入特性。这类三萜成员的主要问题是其低水溶性。在这项研究中，通过点击化学合成了一系列新的水溶性三唑桥连的β-环糊精（CD）-五环三萜共轭物。由于连接了β-CD部分，所有合成的缀合物均显示出较低的疏水性（Alog  P）比其母体化合物。几种缀合物表现出中等的抗HCV进入活性。除过O-甲基化的β-CD-五环三萜共轭物外，基于对HeLa，HepG2，MDCK和293T细胞进行的alamarBlue分析，所有其他共轭物均未显示细胞毒性。更有趣的是，这些缀合物的溶血活性在引入β-CD后消失了。容易获得结合了β-CD和五环三萜类化合物性质的结合物，可能会提供一种获得新型抗HCV进入抑制剂的方法。
• Synthesis and biological evaluation of novel pentacyclic triterpene α -cyclodextrin conjugates as HCV entry inhibitors
  作者：Sulong Xiao、Qi Wang、Longlong Si、Xiaoshu Zhou、Yongmin Zhang、Lihe Zhang、Demin Zhou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.08.020

  日期：2016.11

  Hepatitis C virus (HCV) entry is a key target for the treatment of chronic HCV infection. In our continuing efforts to identify novel potential anti-HCV entry inhibitors, a series of water-soluble triazole-bridged α-cyclodextrin-pentacyclic triterpene conjugates were easily synthesized with moderate to good yields. These novel compounds were fully identified and characterized by 1D and 2D NMR spectroscopy

  丙型肝炎病毒（HCV）进入是治疗慢性HCV感染的关键目标。在我们不断努力寻找新型潜在的抗HCV进入抑制剂的过程中，容易合成了一系列水溶性三唑桥连的α-环糊精-五环三萜共轭物。这些新型化合物已通过1D和2D NMR光谱以及ESI-HRMS进行了全面鉴定和表征。抗HCV进入活性是基于HCVpp / VSVGpp进入测定法确定的。最好的结果，发现对于化合物15和18，其显示具有平均IC最有前途的抗HCV进入活动50的1.18的值 μ M和0.25  μM分别。此外，在体外对MDCK细胞的两种化合物的细胞毒性活性没有表现出毒性，在100  μ M.五种不同的结合测定设置，以确定作用机制。结果表明该化合物在结合后步骤发挥其抑制活性，并随后阻止病毒进入。