pitheduloside E | 78285-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: pitheduloside E
• 英文别名: (4aR,5R,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-[(2R,3R,4S,5S,6R)-6-[[(2S,3R,4S,5S)-4,5-dihydroxy-3-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxymethyl]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
• CAS: 78285-88-8
• 化学式: C₄₆H₇₄O₁₇
• 分子量: 899.083
• InChiKey: WGFGSGMOAHUFDZ-ITSIXUSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  275
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pitheduloside E 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 报春花甙元
  参考文献：
  名称：

  皂角皂苷中原皂苷元的结构

  摘要：

  摘要 Prosapogenin 是通过皂苷 GS-C（棘皮酸 3, 28-O-bisdesmoside）碱水解获得的，该皂苷是从皂角中分离得到的一种新的三萜皂苷。根据化学和物理化学数据显示，前皂苷元是棘囊酸 3-O-β-d-吡喃木糖基-(1-2)-α-l-阿拉伯吡喃糖基-(1-6)-β-d-吡喃葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(81)85233-8
• 作为产物：
  描述：

  gleditsioside C 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 生成 pitheduloside E
  参考文献：
  名称：

  四个新的三萜皂苷被一种来自中华led的单萜酸酰化。

  摘要：

  从皂荚果的异常果实中分离出四个新的齐墩果烷型三萜糖苷，称为gleditsiosides AD（1-4）。使用现代NMR技术，包括DQF-COSY，HETCOR，HOHAHA，HMBC和ROESY实验以及MS分析以及化学方法，确定了它们的结构为3-O-β-D-吡喃吡喃糖基-（1-> 2） -α-L-阿拉伯吡喃喃糖基-（1-> 6）-赌aD-吡喃葡萄糖基齐墩果酸28-O-β-D-吡喃吡喃糖基-（1-> 3）-β-D-吡喃吡喃糖基-（1-> 4）-α-L-鼠李糖基-（1-> 2）-[（（6S，2E）-6-羟基-2,6-二甲基-2，7-辛二烯酰基-（1-> 6）]-β -D-吡喃葡萄糖基酯（1）；3-O-β-D-吡喃喃糖基-（1-> 2）-α-L-阿拉伯吡喃糖基-（1-> 6）-押注aD-吡喃葡萄糖基齐墩果酸28-O-β-D-吡喃木糖基-（1 -> 3）-β-D-吡喃吡喃糖基-（1-> 4）-α-L-鼠李糖基-（1->

  DOI：

  10.1021/np980441k

文献信息

• Synthetic Investigation toward the D-Ring-Functionalized Cytotoxic Oleanane-Type Saponins Pithedulosides D and E
  作者：Shi-Jie Ge、Yuan-Hong Tu、Jian-Hui Xia、Jian-Song Sun

  DOI：10.1002/ejoc.201700707

  日期：2017.7.25

  application of both Schmidt and Yu glycosylations, the first total syntheses of the echinocystic acid saponins pithedulosides D and E, the two antitumoral and representative D-ring-functionalized oleanane-type saponins, were achieved. Benefitting from the applied convergent synthetic strategy, the echinocystic acids could be synthesized in overall yields of as high as 71 and 76 % through four linear steps

  借助Schmidt和Yu糖基化的精心设计应用，实现了棘皮囊藻酸皂苷pithedulosides D和E的首次全合成，这两个抗肿瘤和具有代表性的D环功能化的齐墩果烷型皂苷。得益于所应用的收敛性合成策略，通过四个线性步骤可以合成棘孢囊酸，其总收率高达71％和76％。
• Four New Triterpenoidal Saponins Acylated with One Monoterpenic Acid from <i>Gleditsia </i><i>s</i><i>inensis</i>
  作者：Zhizhen Zhang、Kazuo Koike、Zhonghua Jia、Tamotsu Nikaido、Dean Guo、Junhua Zheng

  DOI：10.1021/np980441k

  日期：1999.5.1

  Four new oleanane-type triterpenoidal glycosides, named gleditsiosides A-D (1-4), were isolated from the anomalous fruits of Gleditsia sinensis. Using modern NMR techniques, including DQF-COSY, HETCOR, HOHAHA, HMBC, and ROESY experiments and MS analysis as well as chemical methods, their structures were determined as 3-O-beta-D-xylopyranosyl-(1-->2)-alpha-L-arabinopyranosyl-(1-->6)- bet a-D-glucopyranosyl

  从皂荚果的异常果实中分离出四个新的齐墩果烷型三萜糖苷，称为gleditsiosides AD（1-4）。使用现代NMR技术，包括DQF-COSY，HETCOR，HOHAHA，HMBC和ROESY实验以及MS分析以及化学方法，确定了它们的结构为3-O-β-D-吡喃吡喃糖基-（1-> 2） -α-L-阿拉伯吡喃喃糖基-（1-> 6）-赌aD-吡喃葡萄糖基齐墩果酸28-O-β-D-吡喃吡喃糖基-（1-> 3）-β-D-吡喃吡喃糖基-（1-> 4）-α-L-鼠李糖基-（1-> 2）-[（（6S，2E）-6-羟基-2,6-二甲基-2，7-辛二烯酰基-（1-> 6）]-β -D-吡喃葡萄糖基酯（1）；3-O-β-D-吡喃喃糖基-（1-> 2）-α-L-阿拉伯吡喃糖基-（1-> 6）-押注aD-吡喃葡萄糖基齐墩果酸28-O-β-D-吡喃木糖基-（1 -> 3）-β-D-吡喃吡喃糖基-（1-> 4）-α-L-鼠李糖基-（1->
• The structure of prosapogenin obtained from the saponin of Gleditsia japonica
  作者：Takao Konoshima、Hiroyuki Fukushima、Hideo Inui、Keiko Sato、Tokunosuke Sawada

  DOI：10.1016/0031-9422(81)85233-8

  日期：1981.1

  Abstract Prosapogenin was obtained by alkaline hydrolysis of Gleditsia saponin GS-C (echinoeystic acid 3, 28-O-bisdesmoside), a new triterpenoid saponin isolated from Gleditsia japoinica. Prosapogenin was shown on the basis of chemical and physicochemical data to be echinocystic acid 3-O-β- d -xylopyranosyl-(1–2)-α- l -arabinopyranosyl-(1–6)-β- d -glucopyranoside.

  摘要 Prosapogenin 是通过皂苷 GS-C（棘皮酸 3, 28-O-bisdesmoside）碱水解获得的，该皂苷是从皂角中分离得到的一种新的三萜皂苷。根据化学和物理化学数据显示，前皂苷元是棘囊酸 3-O-β-d-吡喃木糖基-(1-2)-α-l-阿拉伯吡喃糖基-(1-6)-β-d-吡喃葡萄糖苷。