(+)-xylogranatin F

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+)-xylogranatin F
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₆
• 分子量: 449.503
• InChiKey: XKLARMZOADMPPA-QZIDEDMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  98.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-xylogranatin F 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (+)-xylogranatin F
  参考文献：
  名称：

  柠檬苦素生物碱的统一全合成：高度取代的吡啶支架的从头合成策略

  摘要：

  在许多具有生物活性的天然产物和治疗药物中发现了高度取代的吡啶支架。因此，已经公开了许多获得差异取代的吡啶的互补的从头方法。本文描述了合成策略的演变，该策略旨在组装从Xylocarpus granatum中分离出的柠檬苦素生物碱中存在的要求较高的四取代吡啶核心，包括 xylogranatopyridine B、granatumine A 和相关同源物。此外，NMR 计算表明几种柠檬苦素生物碱的结构错误，并预测它们的 C3-差向异构体为正确的结构，这通过化学合成得到了明确的进一步验证。对本研究中产生的材料的细胞毒性、抗氧化作用、抗炎作用、PTP1B 和 Nlrp3 炎性体抑制进行了评估，从而发现了引人注目的抗炎活性和抗氧化作用。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2022.09.012
• 作为产物：
  描述：

  二甲基环已酮 在 甲醇 、 selenium(IV) oxide 、 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 盐酸羟胺 、 lithium acetate 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 右旋米唑 、 ethylenediamine Tetraacetic Acid 、 二异丙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 88.91h， 生成 (+)-xylogranatin F
  参考文献：
  名称：

  (+)-Granatumine A 和相关双内酯柠檬苦素生物碱通过吡喃到吡啶相互转化的全合成

  摘要：

  我们报告了 (+)-granatumine A 的第一个全合成，这是一种具有 PTP1B 抑制活性的柠檬苦素生物碱，分十个步骤。在这项研究的过程中，取得了两个关键的方法学进展：使用烯丙基钯催化的酮 α,β-脱氢的成本效益程序，以及将环氧酮转化为 1,3-二酮的钯催化方案。中心的四取代吡啶由收敛的 Knoevenagel 缩合和羰基选择性电环化级联反应形成，然后将 2 H-吡喃直接转化为吡啶。这些研究导致了这个家族的两个成员的结构修正。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b04508