3-isopropyl-3a-methyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-azulen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-isopropyl-3a-methyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-azulen-1-one
• 英文别名: (3R,3aR)-3a-methyl-3-propan-2-yl-2,3,4,5,6,7-hexahydroazulen-1-one
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: LZTHKEKQBYGZNI-OCCSQVGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isopropyl-3a-methyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-azulen-1-one 在 palladium dihydroxide 叔丁基过氧化氢 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.0h， 以65%的产率得到(3α,3aα)-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-3a-methyl-3-(1-methylethyl)azulene-1,7-dione
  参考文献：
  名称：

  An Expeditious Nazarov Cyclization Strategy toward the Hydroazulene Core of Guanacastepene A

  摘要：

  The hydroazulene core of guanacastepene A has been synthesized in five steps from commercially available starting materials using a classical Nazarov cyclization to install the stereochemistry in the cyclopentanone diastereoselectively. In the presence or absence of Lewis bases, a hydroazulenone or a spirocyclic ketone generated via a novel Wagner-Meerwein rearrangement is obtained with excellent selectivity and yield.

  DOI：

  10.1021/ol036433z
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环己酮 在 Wilkinson's catalyst 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 甲酸 、 cerium(III) chloride 、 乙醇 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 152.0h， 生成 3-isopropyl-3a-methyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-azulen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the guanacastepene A–B hydrazulene ring system through photochemical ring transposition

  摘要：

  已通过光化学环转位反应合成了广阔松烃的A–B肼阿烯环系统，该反应使用了6–6双环。

  DOI：

  10.1039/b704865c

文献信息

• Synthesis of the guanacastepene A–B hydrazulene ring system through photochemical ring transposition
  作者：Craig A. McGowan、Ann-Kathrin Schmieder、Lee Roberts、Michael F. Greaney

  DOI：10.1039/b704865c

  日期：——

  The A–B hydrazulene ring system of the guanacastepenes has been synthesised using a photochemical ring transposition of a 6–6 bicycle.

  已通过光化学环转位反应合成了广阔松烃的A–B肼阿烯环系统，该反应使用了6–6双环。
• An Expeditious Nazarov Cyclization Strategy toward the Hydroazulene Core of Guanacastepene A
  作者：Pauline Chiu、Shuoliang Li

  DOI：10.1021/ol036433z

  日期：2004.2.1

  The hydroazulene core of guanacastepene A has been synthesized in five steps from commercially available starting materials using a classical Nazarov cyclization to install the stereochemistry in the cyclopentanone diastereoselectively. In the presence or absence of Lewis bases, a hydroazulenone or a spirocyclic ketone generated via a novel Wagner-Meerwein rearrangement is obtained with excellent selectivity and yield.