N-[2-(2-pyridyl)ethyl]quinuclidinium tosylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(2-pyridyl)ethyl]quinuclidinium tosylate
• 英文别名: 4-Methylbenzenesulfonate;1-(2-pyridin-2-ylethyl)-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane
• 化学式: C₇H₇O₃S*C₁₄H₂₁N₂
• 分子量: 388.531
• InChiKey: XQTHCAPBTWDFCZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(2-pyridyl)ethyl]quinuclidinium tosylate 在 potassium chloride 、 水 作用下， 生成 奎宁环 、 2-乙烯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  吡啶环活化系统中酸基催化β-消除反应的机理

  摘要：

  β-消除1的反应（在奎尼啶/奎宁氯化铵，咪唑/咪唑和乙酸盐/乙酸缓冲液中）和2（在咪唑/咪唑鎓和乙酸盐/乙酸缓冲液中）形成4-乙烯基吡啶和2-乙烯基吡啶的反应，分别进行了研究。酸碱催化和H / D交换动力学研究的结果与质子化的NH +一致，因为该物种通过E1cb机理进行了碳去质子化。与先前研究的乙酰氧肟酸酯/乙酰氧肟酸缓冲液中的反应进行比较，证实了这一分配。观察到高质子活化因子PAF值（异构体1的PAF = 1.2×10 6 通过中间体碳负离子的共振可以高稳定性地解释在奎宁环/奎宁环鎓缓冲液中的环糊精）。

  DOI：

  10.1021/jo030352z
• 作为产物：
  描述：

  奎宁环 、 2-(pyridin-2-yl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以1.7 g的产率得到N-[2-(2-pyridyl)ethyl]quinuclidinium tosylate
  参考文献：
  名称：

  Alunni, Sergio; Conti, Annarita; Errico, Rosa Palmizio, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 3, p. 453 - 457

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mechanisms of Acid−Base Catalysis of <i>β</i>-Elimination Reactions in Systems Activated by a Pyridine Ring
  作者：Sergio Alunni、Laura Ottavi

  DOI：10.1021/jo030352z

  日期：2004.4.1

  deprotonation with an E1cb mechanism. The comparison with previously studied reactions in acetohydroxamate/acetohydroxamic acid buffer confirms this assignment. The high proton activating factor, PAF, value observed (PAF = 1.2 × 10 6 with isomer 1 in quinuclidine/quinuclidinium buffer) can be explained with the high stability by the resonance of the intermediate carbanion.

  β-消除1的反应（在奎尼啶/奎宁氯化铵，咪唑/咪唑和乙酸盐/乙酸缓冲液中）和2（在咪唑/咪唑鎓和乙酸盐/乙酸缓冲液中）形成4-乙烯基吡啶和2-乙烯基吡啶的反应，分别进行了研究。酸碱催化和H / D交换动力学研究的结果与质子化的NH +一致，因为该物种通过E1cb机理进行了碳去质子化。与先前研究的乙酰氧肟酸酯/乙酰氧肟酸缓冲液中的反应进行比较，证实了这一分配。观察到高质子活化因子PAF值（异构体1的PAF = 1.2×10 6 通过中间体碳负离子的共振可以高稳定性地解释在奎宁环/奎宁环鎓缓冲液中的环糊精）。
• Alunni, Sergio; Conti, Annarita; Errico, Rosa Palmizio, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 3, p. 453 - 457
  作者：Alunni, Sergio、Conti, Annarita、Errico, Rosa Palmizio

  DOI：——

  日期：——