双酚A双烯丙基醚 | 3739-67-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 醚类化合物及其衍生物 - 醚、醚醇、醚酚的卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 双酚A双烯丙基醚
• 中文别名: 双酚A二烯丙基醚；双酚 A 双烯丙基醚；双酚 A 二烯丙基醚
• 英文名称: bisphenol A diallyl ether
• 英文别名: 4,4'-(propane-2,2-diyl)bis(allyloxybenzene)；2,2-bis(4-allyloxyphenyl)propane；1-prop-2-enoxy-4-[2-(4-prop-2-enoxyphenyl)propan-2-yl]benzene
• CAS: 3739-67-1
• 化学式: C₂₁H₂₄O₂
• 分子量: 308.42
• InChiKey: SCZZNWQQCGSWSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125-180 °C
• 密度：
  1.043 g/cm3(Temp: 25 °C)
• 物理描述：
  Liquid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2942000000
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

双酚A双烯丙基醚 概述

双酚A双烯丙基醚是一种重要的有机合成中间体，主要用于环氧树脂的交联剂。传统方法是先将双酚A与碱一起加入溶剂中反应形成双酚A盐，然后再加入烯丙基卤代物进行醚化反应得到产物。这种方法需要额外使用溶剂，并且溶剂的回收处理不仅增加成本，而且使用的溶剂大多对环境有害。

现有技术采用乙醇作为溶剂，以双酚A、氢氧化钠和氯丙烯为原料合成双酚A双烯丙基醚。虽然此方法相对环保，但由于反应中会产生水，导致乙醇难以重复利用；此外过量的氯丙烯还会与乙醇反应生成氯丙烯乙醚。通过这种方法合成的产品色泽较深，通常需要使用甲苯洗涤和活性炭吸附才能获得合格产品，无形中增加了溶剂的使用量。

另一种方法是采用甲苯和二烯丙基醚作为溶剂，在催化剂条件下让烯丙醇与双酚A反应，得到双酚A双烯丙基醚。这种方法会产生许多副产物，并且产率较低。

应用

双酚A双烯丙基醚可以在高温或催化剂条件下发生克莱森重排形成二烯丙基双酚A，后者是双马来酰亚胺（BMI）类树脂的优良改性剂，可大幅降低BMI树脂的应用成本，改善其操作性和工艺性。由于BMI树脂以其优异性能被广泛应用于航空、航天、机械、电子等工业中，用量巨大。此外，双酚A双烯丙基醚还可用作半导体晶片表面粘合剂、光阻材料、抗冲击预浸料坯、纤维加固结构件成型、防高温和化学腐蚀混合材料等。

因此，双酚A双烯丙基醚具有较高的商业开发价值。

制备

一种合成方法包括以下步骤：在反应釜中加入228g双酚A、112gKOH、114g双酚A双烯丙基醚。开启搅拌，并用真空泵抽真空，采用N₂置换掉反应釜内的空气。置完N₂后往反应釜内加入0.114g还原Fe粉和367.5g烯丙基氯，关闭反应釜，加热升温至110℃保温反应3小时。

反应结束后，向反应釜中加入68.4g去离子水，搅拌10分钟后静置分层。待分好层后放出下层水，并重复多次直至分出的水相呈中性。将上层有机相减压脱水后过滤，得到最终产品。所得产品的纯度为95.3%，色泽值为17。

用途 主要用途

主要用于环氧树脂的交联剂。

高端应用技术

双酚A双烯丙基醚应用于半导体晶片表面的粘合剂、光阻材料、抗冲击预浸料坯、纤维加固结构件成型、防高温和化学腐蚀混合材料等，具有防水、防腐蚀等功能。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双酚A双烯丙基醚 在 potassium tert-butylate 、 二苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到双酚A
  参考文献：
  名称：

  用 HPPh2 和 tBuOK 对芳基甲基/苄基/烯丙基醚进行脱保护的温和实用方法

  摘要：

  报道了使用 HPPh 2和t BuOK 对芳基醚进行去甲基化、去苄基化和去烯丙基化的通用方法。该反应具有温和且不含金属的反应条件、广泛的底物范围、良好的官能团相容性以及对芳基醚的化学选择性高于脂肪族结构。值得注意的是，这种方法能够选择性地去保护烯丙基或苄基，使其成为有机合成中通用且实用的方法。

  DOI：

  10.1039/d1ob01286j
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二羟基二苯甲烷 、 3-氯丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 以312.8 g的产率得到双酚A双烯丙基醚
  参考文献：
  名称：

  共沸脱水合成二烯丙基酚醚类化合物的工艺

  摘要：

  本发明公开了一种共沸脱水合成二烯丙基酚醚类化合物的工艺，包括步骤：(1)将双酚类化合物溶于有机溶剂中，加入无机碱或无机碱的水溶液反应生成酚盐；(2)然后将步骤(1)反应得到的混合物抽真空或加入带水剂脱水，脱水结束后加入烯丙基化合物，反应得到二烯丙基酚醚类化合物。本发明提供了一种将双酚类化合物制备成中间产物酚盐然后与丙烯基类化合物反应生成二烯丙基酚醚类化合物产品的方法，通过加入带水剂或抽真空脱除反应体系的水分再加入丙烯类化合物，可以有效避免丙烯类化合物水解造成的原料浪费的问题，并提高了反应收率和纯度，后处理简单，提高了经济效益。

  公开号：

  CN112125787A

文献信息

• Synthesis of potential bisphenol A substitutes by isomerising metathesis of renewable raw materials
  作者：A. S. Trita、L. C. Over、J. Pollini、S. Baader、S. Riegsinger、M. A. R. Meier、L. J. Gooßen

  DOI：10.1039/c7gc00553a

  日期：——

  activity of the monomers derived from cardanol was found to be in the same range as BPA, a known endocrine disruptor. In contrast, the eugenol-derived materials were found to be non-estrogenic, opening up perspectives for bio-based food packaging materials.

  引入异构化复分解作为一种可持续的方法，可以从丁香油成分丁香酚和腰果壳液中提取腰果酚来生产二羟基hydroxy衍生物。二羟基苯乙烯的氢化提供了它们的二（羟基苯基）乙烷类似物。在将这些单体转化为聚碳酸酯和硫醇烯聚合物的初步研究中，他们支持了其替代源自汽油的双酚A（BPA）的潜力。发现腰果酚衍生的单体的雌激素活性与已知的内分泌干扰物BPA在同一范围内。相反，发现丁香酚来源的材料是非雌激素的，这为生物基食品包装材料开辟了新的前景。
• Adhesive compositions containing cyclic siloxanes and methods for use thereof
  申请人：Designer Molecules, Inc.

  公开号：US07777064B2

  公开（公告）日：2010-08-17

  The invention is based on the discovery that certain well-defined functionalized cyclic siloxanes are useful as thermosetting resins for the electronic packaging industry. The functionalized cyclic siloxane compounds described herein can be cured in a variety of ways, depending on the polymerizable moiety incorporated into the compound. Invention cyclic siloxanes are readily prepared via hydrosilation of polyalkyl(hydro)cyclosiloxanes with appropriately functionalized alkenes and/or alkynes.

  这项发明是基于发现，某些明确定义的官能化环状硅氧烷可用作电子封装行业的热固性树脂。本文描述的官能化环状硅氧烷化合物可以通过多种方式固化，具体取决于化合物中所包含的可聚合基团。发明的环状硅氧烷可通过将多聚烷基（氢）环硅氧烷与适当官能化的烯烃和/或炔烃进行氢硅烷化而轻松制备。
• 둘 이상의 알콕시실릴기를 갖는 알콕시 실릴 화합물, 이를 포함하는 조성물, 경화물, 이의 용도 및 알콕시실릴 화합물의 제조방법
  申请人：KOREA INSTITUTE OF INDUSTRIAL TECHNOLOGY 한국생산기술연구원(319999029382) BRN ▼119-82-01008

  公开号：KR101644531B1

  公开（公告）日：2016-08-02

  본 발명은 복합체에서 우수한 내열특성을 나타내는 둘 이상의 알콕시실릴기를 갖는 알콕시실릴 화합물(이하, '알콕시실릴 화합물'이라 함), 이를 포함하는 조성물, 경화물, 및 이의 용도 및 알콕시실릴 화합물의 제조방법에 관한 것이다. 본 발명에 의한 새로운 알콕시실릴 화합물을 포함하는 알콕시실릴 조성물은 복합체에서, 알콕시실릴기와 충진제(섬유 및/또는 입자)와의 화학 결합 형성으로, 향상된 내열특성, 즉, 알콕시실릴 조성물의 CTE가 감소되고 유리전이온도 상승 또는 유리전이온도를 나타내지 않는(이하, 'Tg 리스'라 함) 효과를 나타낸다. 나아가, 본 발명에 의한 알콕시실릴 화합물을 포함하는 경화물은 알콕시실릴기로 인하여 우수한 난연성을 나타낸다. 더욱이, 본 발명에 의한 알콕시실릴 조성물을 기판의 금속필름에 적용하는 경우에, 금속필름 표면의 작용기와 알콕시실릴기의 화학결합에 의해 금속필름에 대하여 우수한 접착력을 나타낸다.

  本发明涉及具有两个或两个以上的烷氧基硅基团，表现出优异耐热特性的烷氧基硅化合物（以下简称为“烷氧基硅化合物”），以及包含该化合物的组合物、固化物，以及其用途和烷氧基硅化合物的制备方法。包含新的烷氧基硅化合物的烷氧基组合物根据本发明在复合体中，通过烷氧基基与填料（纤维和/或颗粒）的化学结合形成，表现出改善的耐热特性，即，烷氧基组合物的CTE降低并且不显示玻璃化转变温度的升高或玻璃化转变温度不变（以下简称为“Tg失效”）。此外，包含本发明的烷氧基硅化合物的固化物由于烷氧基基表现出优异的阻燃性。此外，将根据本发明的烷氧基组合物应用于基板的金属薄膜时，金属薄膜表面的官能团与烷氧基的化学结合表现出对金属薄膜具有优异的粘附力。
• THERMOSETTING ALKOXYSILYL COMPOUND HAVING TWO OR MORE ALKOXYSILYL GROUPS, COMPOSITION AND CURED PRODUCT COMPRISING SAME, USE THEREOF, AND METHOD FOR PREPARING ALKOXYSILYL COMPOUND
  申请人：KOREA INSTITUTE OF INDUSTRIAL TECHNOLOGY

  公开号：US20180155370A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  The present invention relates to: a thermosetting alkoxysilyl compound (hereinafter, referred to as “alkoxysilyl compound”)having two or more alkoxysilyl groups showing excellent heat-resistance characteristics in a composite; a composition and a cured product comprising the same; a use thereof; and a method for preparing an alkoxysilyl compound. The composition of an alkoxysilyl compound, comprising a novel alkoxysilyl compound according to the present invention shows, in a composite, improved heat-resistance characteristics, i.e., an effect of decreasing the CTE of the composition of an alkoxysilyl compound and not showing a glass transition temperature (hereinafter, referred to as “Tg-less”). Further, the cured product comprising an alkoxysilyl compound according to the present invention shows excellent flame retardant properties due to the alkoxysilyl groups.

  本发明涉及一种热固性烷氧基硅基化合物（以下简称“烷氧基硅基化合物”），其具有两个或两个以上的烷氧基硅基团，在复合材料中表现出优异的耐热特性；包括该烷氧基硅基化合物的组合物和固化产物；其用途；以及制备烷氧基硅基化合物的方法。根据本发明的一种烷氧基硅基化合物的组合物显示出改善的耐热特性，即降低烷氧基硅基化合物组合物的CTE并且不显示玻璃转变温度（以下简称“Tg-less”）的效果。此外，根据本发明的一种烷氧基硅基化合物的固化产物由于烷氧基硅基团表现出优异的阻燃性能。
• EPOXY COMPOUND HAVING ALKOXYSILYL GROUP, METHOD OF PREPARING THE SAME, COMPOSITION AND CURED PRODUCT COMPRISING THE SAME, AND USES THEREOF
  申请人：KOREA INSTITUTE OF INDUSTRIAL TECHNOLOGY

  公开号：US20140179836A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  Disclosed are an epoxy compound having an alkoxysilyl group, a composite of which exhibits good heat resistant properties and/or a cured product of which exhibits good flame retardant properties, a method of preparing the same, a composition comprising the same, and a cured product and a use of the composition. An alkoxysilylated epoxy compound comprising at least one of Chemical Formula S1 substituent and at least two epoxy groups in a core, a method of preparing the epoxy compound by an allylation, a claisen rearrangement, an epoxidation and an alkoxysilylation, an epoxy composition comprising the epoxy compound, and a cured product and a use of the composition are provided. The composite of the disclosed exhibits improved chemical bonding, good heat resistant properties, a low CTE, a high glass transition temperature or Tg-less The cured product of the composition exhibits good flame retardant properties.

  揭示了一种具有烷氧基硅基团的环氧化合物，其复合材料具有良好的耐热性能和/或其固化产物具有良好的阻燃性能，以及其制备方法，包括该化合物的组合物，固化产物和组合物的用途。所述的烷氧基硅化环氧化合物包括至少一种化学式S1取代基和至少两个环氧基团在核心中，通过烯丙基化、克莱森重排、环氧化和烷氧基硅化制备环氧化合物的方法，包括该环氧化合物的环氧组合物，固化产物和组合物的用途。所述的复合材料具有改善的化学键合、良好的耐热性能、低CTE、高玻璃转变温度或Tg-less。该组合物的固化产物具有良好的阻燃性能。