野漆树苷 | 17306-46-6

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 野漆树苷
• 中文别名: 漆叶甙
• 英文名称: rhoifolin
• 英文别名: 5,7,4'-trihydroxyflavone 7-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-β-D-glucopyranoside；apigenin 7-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1'''->2'')-β-D-glucopyranoside；apigenin-7-O-[α-L-rhamnopyranosyl(1→2)-β-D-glucopyranoside]；apigenin‐O‐glucoside‐O-rhamnoside；apigenin-(1β->7O)-neohesperidoside；apigenin 7-O-β-D-neohesperidoside；7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 17306-46-6
• 化学式: C₂₇H₃₀O₁₄
• 分子量: 578.527
• InChiKey: RPMNUQRUHXIGHK-PYXJVEIZSA-N

物化性质

• 熔点：
  250-265 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  916.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲烷
• LogP：
  -0.060 (est)
• 碰撞截面：
  231.9 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  225
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  14

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29399990

制备方法与用途

基本信息

• 沸点：916.5°C（760mmHg）
• 闪点：305.4°C
• 蒸汽压：25°C时为0mmHg
• 折射率：1.726
• 密度：1.69g/cm³
  性状：浅黄色粉末

提取来源
本品来源于沽油科山香圆（Turpinia arguya Seem）的干燥叶。

药理性质
山香园叶味苦、寒，具有清热解毒之功效。具体表现为抗肿瘤、抗高血压、黄嘌呤氧化酶抑制剂以及抗氧化剂等作用。

用途
2010年版中国药典一部中用于山香圆叶及其制剂山香圆片的含量测定用对照品。

用法
色谱条件：流动相为甲醇-0.5%磷酸（43∶57），流速1.0mL•min⁻¹，检测波长336nm（仅供参考）。

注意事项
本品应低温保存。长时间暴露在空气中会导致含量降低。

参考资料

• 百度百科
• 百度文库

化学性质
甲醇来源于沽油科山香圆（Turpinia arguya Seem）的干燥叶。

用途
用于含量测定、鉴定或药理实验等。

药理药效：抗肿瘤；抗高血压；黄嘌呤氧化酶抑制剂；抗氧化剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  野漆树苷 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 5-羟基-4',7-二甲氧基黄酮
  参考文献：
  名称：

  Discovery of potent and selective acetylcholinesterase (AChE) inhibitors: acacetin 7-O-methyl ether Mannich base derivatives synthesised from easy access natural product naringin

  摘要：

  Naringin, as a component universal existing in the peel of some fruits or medicinal plants, was usually selected as the material to synthesise bioactive derivates since it was easy to gain with low cost. In present investigation, eight new acacetin-7-O-methyl ether Mannich base derivatives (1-8) were synthesised from naringin. The bioactivity evaluation revealed that most of them exhibited moderate or potent acetylcholinesterase (AChE) inhibitory activity. Among them, compound 7 (IC50 for AChE = 0.82 +/- 0.08 mu mol.L-1, IC50 for BuChE = 46.30 +/- 3.26 mu mol.L-1) showed a potent activity and high selectivity compared with the positive control Rivastigmine (IC50 for AChE = 10.54 +/- 0.86 mu mol.L-1, IC50 for BuChE = 0.26 +/- 0.08 mu mol.L-1). The kinetic study suggested that compound 7 bind to AChE with mix-type inhibitory profile. Molecular docking study revealed that compound 7 could combine both catalytic active site (CAS) and peripheral active site (PAS) of AChE with four points (Trp84, Trp279, Tyr70 and Phe330), while it could bind with BuChE via only His 20.[GRAPHICS].

  DOI：

  10.1080/14786419.2017.1340280
• 作为产物：
  描述：

  柚皮苷 在 碘 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到野漆树苷
  参考文献：
  名称：

  一种将黄烷酮转化为黄酮的简单方法1)

  摘要：

  黄烷酮可以在碱性溶液中与碘一起转化为黄酮。羟基不需要保护。在糖苷的情况下，这种简化还包括糖的 H2O 基团。

  DOI：

  10.1002/ardp.19833160307

文献信息

• METHOD OF IMPROVING STABILITY OF SWEET ENHANCER AND COMPOSITION CONTAINING STABILIZED SWEET ENHANCER
  申请人：TACHDJIAN Catherine

  公开号：US20120041078A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The present invention includes methods of stabilizing one or more sweet enhancers when they are exposed to a light source as well as liquid compositions containing one or more sweet enhancers and one or more photostabilizers.

  本发明包括在甜味增强剂暴露于光源时稳定一个或多个甜味增强剂的方法，以及包含一个或多个甜味增强剂和一个或多个光稳定剂的液体组合物。
• Structural aspects of anthocyanin-flavonoid complex formation and its role in plant color
  作者：Lao-Jer Chen、Geza Hrazdina

  DOI：10.1016/0031-9422(81)85111-4

  日期：1981.1

  the complex formation. The presence of a 3-hydroxyl group in the flavonoid molecule has little effect on the complex-forming ability. The nature of the sugar substituent of the complex-forming flavonoid compound has no influence on the reaction. The 5-hydroxyl group of flavonoids is strongly bound by intramolecular hydrogen bond to the 4-carbonyl and does not participate in the complex formation. The

  摘要 黄酮类化合物与花青素形成复合物，导致吸光度增加和后者可见光吸收最大值的红移，主要是基于花青素脱水碱的羰基与花青素的芳香羟基之间形成氢键。形成复合物的类黄酮。类黄酮分子中的羟基数量越多，复合物的形成就越强。类黄酮分子中3-羟基的存在对复合物形成能力影响不大。形成络合物的黄酮类化合物的糖取代基的性质对反应没有影响。黄酮类化合物的 5-羟基通过分子内氢键与 4-羰基强结合，不参与复合物的形成。类黄酮分子中最重要的羟基是位于 7 位的羟基。杂环中C2C3的不饱和度是形成配合物的重要因素。仅类黄酮系统中的芳香羟基不能解释所有的复合物形成能力，表明静电力和构型或空间效应的额外参与。
• [EN] AMINO ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS FLAVOR MODIFIERS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDES AMINÉS ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODIFICATEURS DE GOÛT
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2021209345A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  The present invention provides derivatives of glutamine of formula (I) and derivatives of arginine of formula (II), and the use of such compounds as flavor modifiers. The invention further provides the use of such derivatives of glutamine and arginine to enhance the salty and umami taste of ingestible compositions as ingestible compositions that include such derivatives of glutamine and arginine and bulking agents.

  本发明提供了公式(I)的谷氨酰衍生物和公式(II)的精氮酸衍生物，以及将这些化合物用作风味调节剂的用途。该发明进一步提供了利用这些谷氨酰和精氮酸衍生物增强可摄入组合物的咸味和鲜味的用途，作为包含这些谷氨酰和精氮酸衍生物以及增稠剂的可摄入组合物。
• GLUCOSYRINGIC ACID ANALOGS AS SWEETNESS PROFILE MODIFIERS
  申请人：PepsiCo, Inc.

  公开号：US20180020708A1

  公开（公告）日：2018-01-25

  The present disclosure provides novel sweetener compositions comprising a compound having a structure according to Formula I: wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are described herein. Also provided are methods of modulating sweetness profile of a product by adding a compound of Formula I to the product, such as a beverage product or a food product. For example, the compound described herein can be added to increase the overall sweetness of a nutritive sweetener sweetened beverages; decrease the sweetness time-of-onset for high potency sweeteners such as rebaudioside A; decreasing bitter, metallic and licorice off-notes of high potency sweeteners; and improve the sweet quality of sweetened products.

  本公开提供了包含具有如下式I的结构的化合物的新型甜味剂组合物： 其中R1、R2、R3和R4如本文所述。还提供了通过向产品添加式I的化合物来调节产品的甜味特性的方法，例如饮料产品或食品产品。例如，本文描述的化合物可添加以增加富含甜味剂的饮料的整体甜度；减少高效甜味剂（如甜菊糖A）的甜味起始时间；减少高效甜味剂的苦味、金属味和甘草味等异味；并改善甜味产品的甜味质量。
• 一种由铝盐络合黄酮苷水解制黄酮苷元或单糖苷的方法
  申请人：闻永举

  公开号：CN105481916A

  公开（公告）日：2016-04-13

  一种由铝盐络合黄酮苷水解制黄酮苷元或单糖苷的方法，针对黄酮苷类化合物不溶于水也难以溶于常见有机醇溶液，其水解制备黄酮苷元水解速度慢，有机溶剂需量大，水解不彻底性。本发明通过铝盐和黄酮苷类化合物络合，其络合产物易溶于醇中，利用络合物产生的氯化氢或再加入盐酸或硫酸，一定温度下水解，可制备苷元或苷元与单糖苷的混合物。反应完毕后，可加入磷酸或磷酸盐破除铝离子与黄酮络合，可得黄酮苷元或黄酮苷元与黄酮单糖苷混合物或黄酮苷元、黄酮单糖苷、黄酮苷三者混合物。本发明提供一种简单易行，产率和纯度较高，成本很低廉，适合工业化大规模生产黄酮苷元或黄酮苷元与单糖苷混合物的一种方法。