商陆皂苷元 | 1802-12-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 商陆皂苷元
• 英文名称: phytolaccagenin
• 英文别名: (2S,4aR,6aR,6aS,6bR,8aR,9R,10R,11S,12aR,14bS)-10,11-dihydroxy-9-(hydroxymethyl)-2-methoxycarbonyl-2,6a,6b,9,12a-pentamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
• CAS: 1802-12-6
• 化学式: C₃₁H₄₈O₇
• 分子量: 532.718
• InChiKey: CYJWWQALTIKOAG-FLORRLIPSA-N

物化性质

• 密度：
  1.24
• 溶解度：
  溶于甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性方面，植物性舌根中的主要成分Phytolaccagenin是一种三萜类皂苷，展现出显著的抗真菌、抗炎效果，并且毒性较低。

在化学性质上，它表现为白色粉末状物质，能够溶解于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂中。该化合物来源于商陆植物。

此外，在应用方面，商陆皂苷元具有镇咳祛痰及抗病毒的作用。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  齐墩果酸	Oleanolic acid	508-02-1	C30H48O3	456.709
  商陆皂苷甲	esculentoside A	65497-07-6	C42H66O16	826.976

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	jaligonic acid	51776-39-7	C30H46O7	518.691

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  商陆皂苷元 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl (2β,3β)-28-{[3-(benzylamino)propyl]amino}-2,3,23-trihydroxy-28-oxoolean-12-en-30-oate
  参考文献：
  名称：

  七叶树苷 A 及其苷元 Phytolaccagenin 新衍生物的合成及其溶血活性评价和脂多糖诱导的一氧化氮产生的抑制作用

  摘要：

  合成并表征了一系列 46 种源自七叶树苷 A 及其苷元的化合物。评估了这些化合物对脂多糖 (LPS) 诱导的 NO 产生、溶血活性和细胞活力的影响。通过比较七叶苷A的衍生物与其苷元衍生物，建立了结构活性关系。与七叶苷 A 及其衍生物相比，苷元及其衍生物对 LPS 诱导的 NO 产生具有更高的抑制作用，并且溶血活性更低。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201000339
• 作为产物：
  描述：

  商陆皂苷甲 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以99.5%的产率得到商陆皂苷元
  参考文献：
  名称：

  七叶树苷 A 及其苷元 Phytolaccagenin 新衍生物的合成及其溶血活性评价和脂多糖诱导的一氧化氮产生的抑制作用

  摘要：

  合成并表征了一系列 46 种源自七叶树苷 A 及其苷元的化合物。评估了这些化合物对脂多糖 (LPS) 诱导的 NO 产生、溶血活性和细胞活力的影响。通过比较七叶苷A的衍生物与其苷元衍生物，建立了结构活性关系。与七叶苷 A 及其衍生物相比，苷元及其衍生物对 LPS 诱导的 NO 产生具有更高的抑制作用，并且溶血活性更低。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201000339

文献信息

• UGT73F17, a new glycosyltransferase from <i>Glycyrrhiza uralensis</i>, catalyzes the regiospecific glycosylation of pentacyclic triterpenoids
  作者：Junbin He、Kuan Chen、Zhi-min Hu、Kai Li、Wei Song、Li-yan Yu、Chung-Hang Leung、Dik-Lung Ma、Xue Qiao、Min Ye

  DOI：10.1039/c8cc04215b

  日期：——

  The regiospecific glycosylation of pentacyclic triterpenoids by UGT73F17, a new glycosyltransferase from Glycyrrhiza uralensis, is highlighted. UGT73F17 exhibited strict substrate specificity toward the carboxyl group at C-30/C-29 of pentacyclic triterpenoids, and showed high promiscuity to sugar donors. UGT73F17 represents the first identified triterpenoid 30/29-O-glycosyltransferase, and could be

  突出了UGT73F17（一种来自甘草的新糖基转移酶）对五环三萜类化合物的区域特异性糖基化作用。UGT73F17对五环三萜类化合物的C-30 / C-29处的羧基表现出严格的底物特异性，并与糖供体高度混杂。UGT73F17代表第一个鉴定出的三萜类30 / 29- O-糖基转移酶，可以用作合成糖基酯皂苷的有效生物催化剂。
• Further triterpenoids and 13C NMR spectra of oleanane derivatives from Phytolacca acinosa
  作者：S. Harkar、T.K. Razdan、E.S. Waight

  DOI：10.1016/0031-9422(84)83036-8

  日期：1984.1

  Abstract In addition to five known triterpenoids, namely acinosolic acid, phytolaccagenin, phytolaccagenic acid, esculentic acid and jaligonic acid, three new oleanane derivatives, designated as phytolaccagenin A, acinosolic acid A and acinosolic acid B, have been isolated and characterized from the defatted berries of Phytolacca acinosa. The new compounds have been identified as 3β-acetoxy-3β-met

  摘要 除了五种已知的三萜类化合物，即acinosolic acid、phytolaccagenin、phytolaccagenic acid、esculentic acid 和 jaligonic acid，三种新的齐墩果烷衍生物，命名为phytolaccagenin A、acinosolic acid A 和acinosolic acid B，已从脱脂浆果中分离并表征。商陆。新化合物已被鉴定为 3β-acetoxy-3β-methyloleanate-12-en-2β,23α-diol-28β-oic acid, 3β-acetoxy-28β-methyloleanate-12-en-2β-ol-30β-oic acid和 2β-acetoxy-28β-methyloleanate-12-en-3β-ol-30β-oic 酸，分别。
• 商陆皂苷元C-11位卤素取代衍生物及其制备 方法和应用
  申请人：巩伟

  公开号：CN107446013B

  公开（公告）日：2019-09-24

  本发明公开了商陆皂苷元C‑11位卤素取代衍生物及其制备方法和应用，其化学结构式为其中，X为卤素。其制备方法为采用商陆皂苷元与卤代丁二酰亚胺在过氧化物存在下进行反应即可得到商陆皂苷元C‑11位卤素取代衍生物。与商陆皂苷元相比，该衍生物没有细胞毒性，且具有更高的抗炎活性。
• 商陆皂苷元氨基胍衍生物Hu-17及其制备方法
  申请人：上海华惠海洋生物科技有限公司

  公开号：CN104974214B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明公开商陆皂苷元氨基胍衍生物Hu‑17及其制备方法，包括以下步骤：(1)商陆皂苷元活性酯中间体的制备：商陆皂苷元溶于干燥的DMF/THF中，加入N,N‑二环己基碳酰亚胺和N‑羟基苯并三氮唑形成商陆皂苷元活性酯；(2)Hu‑17的合成：在步骤(1)获得的商陆皂苷元活性酯中加入硫酸氨基胍和二甲亚砜，加热搅拌，分离纯化，即得目标产物Hu‑17。为提高商陆皂苷元的活性，对商陆皂苷元进行结构改造获得商陆皂苷元C28衍生物Hu‑17。C28羧基结构是其主要的活性位点，通过化学合成方法，将商陆皂苷元衍生化，获得的化合物Hu‑17具有显著的抗卵巢癌活性。
• 商陆皂苷元C-23位醇羟基氧化衍生物及其制 备方法和应用
  申请人：巩伟

  公开号：CN107556360B

  公开（公告）日：2019-09-24

  本发明公开了商陆皂苷元C‑23位醇羟基氧化衍生物及其制备方法和应用。其化学结构式为：其中，R为醛基或羧基。其制备方法为将商陆皂苷元的C‑2和C‑3位的醇羟基进行丙酮叉保护获得商陆皂苷元中间体，再采用PCC氧化法或TEMPO氧化法对商陆皂苷元中间体的C‑23位的醇羟基进行氧化，然后脱去丙酮叉保护基，即得商陆皂苷元C‑23位醇羟基氧化衍生物。与商陆皂苷元相比，该衍生物具有更低的细胞毒性，且具有更高的抗炎活性。