methyl β-L-ribofuranoside | 52689-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl β-L-ribofuranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S)-2-(hydroxymethyl)-5-methoxytetrahydrofuran-3,4-diol；Methyl-β-L-ribofuranosid；1-O-methyl-β-L-ribofuranose；(2S,3R,4S,5S)-2-(hydroxymethyl)-5-methoxyoxolane-3,4-diol
• CAS: 52689-56-2
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 164.158
• InChiKey: NALRCAPFICWVAQ-BXKVDMCESA-N

物化性质

• 沸点：
  348.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl β-L-ribofuranoside 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 生成 L-adenosine
  参考文献：
  名称：

  L-脱氧核糖，L-核糖和L-核糖苷的立体定向合成

  摘要：

  使用来自手性库的廉价d-半乳糖，通过温和的反应条件合成了l-脱氧核糖，l-核糖及其衍生物。在1-脱氧核糖的合成过程中，通过高产率地用四丁基硼氢化铵还原相应的三氟甲磺酸酯，进行3，5- O-二苄基-甲基-1-阿拉伯呋喃糖苷的2-羟基的关键脱氧。在L-核糖的合成，2-羟基反演在同一衬底中的关键步骤是通过分子内小号进行Ñ 2串联反应。然后根据Vorbrüggen的条件对L-核糖基供体进行糖基化反应，得到L-核糖苷（L-尿苷，L-5-氟尿苷，L-碘尿苷，L-胸苷，L-吡啶，L-腺苷和L-鸟苷）高产。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00230-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-β-L-ribofuranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到methyl β-L-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  L-脱氧核糖，L-核糖和L-核糖苷的立体定向合成

  摘要：

  使用来自手性库的廉价d-半乳糖，通过温和的反应条件合成了l-脱氧核糖，l-核糖及其衍生物。在1-脱氧核糖的合成过程中，通过高产率地用四丁基硼氢化铵还原相应的三氟甲磺酸酯，进行3，5- O-二苄基-甲基-1-阿拉伯呋喃糖苷的2-羟基的关键脱氧。在L-核糖的合成，2-羟基反演在同一衬底中的关键步骤是通过分子内小号进行Ñ 2串联反应。然后根据Vorbrüggen的条件对L-核糖基供体进行糖基化反应，得到L-核糖苷（L-尿苷，L-5-氟尿苷，L-碘尿苷，L-胸苷，L-吡啶，L-腺苷和L-鸟苷）高产。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00230-2

文献信息

• L-ribonucleosides from L-xylose
  作者：E Moyroud

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01119-3

  日期：1999.1.29

  L-Xylose was converted into a L-ribose derivative via an oxidation/reduction procedure. The L-ribosyl donor was submitted to a glycosidation reaction according to Vorbrüggen's conditions to give L-ribonucleosides (L-uridine, L-cytidine, L-adenosine and L-guanosine) in high yield.

  通过氧化/还原程序将L-木糖转化为L-核糖衍生物。根据Vorbrüggen的条件，使L-核糖基供体进行糖苷化反应，以高产率得到L-核糖核苷（L-尿苷，L-胞苷，L-腺苷和L-鸟苷）。
• A stereospecific synthesis of l -ribose and l -ribosides from d -galactose
  作者：Zhen-Dan Shi、Bing-Hui Yang、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01623-9

  日期：2001.10

  An inexpensive d-galactose was converted into l-ribose and its derivatives via mild reaction conditions. The l-ribosyl donor was submitted to a glycosidation according to Vorbrüggen's conditions to give l-ribosides in high yields.

  通过温和的反应条件，将廉价的d-半乳糖转化为1-核糖及其衍生物。根据Vorbrüggen的条件对1-核糖基供体进行糖苷化，以高产率得到1-核糖苷。
• Reaction Kinetics and Mechanism of Sulfuric Acid-Catalyzed Acetolysis of Acylated Methyl L-Ribofuranosides
  作者：Jonas J. Forsman、Johan Wärnå、Dmitry Yu. Murzin、Reko Leino

  DOI：10.1002/ejoc.200900889

  日期：2009.11

  The mechanism of the sulfuric acid-catalyzed acetolysis of methyl 2,3,5-tri-O-acetyl- and methyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-L-ribofuranosides and the accompanying anomerization of both the starting material and the 1,2,3,5-tetra-O-acetyl- and 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-L-ribofuranoses formed was investigated. The progress of the reactions was followed by 1H NMR spectroscopy and the rate constants for

  硫酸催化甲基 2,3,5-三-O-乙酰基-和甲基 2,3,5-三-O-苯甲酰基-L-呋喃核糖苷的乙酰化机理以及伴随的起始原料和研究了形成的 1,2,3,5-四-O-乙酰基-和 1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-L-呋喃核糖。反应的进程由 1 H NMR 光谱跟踪，反应的速率常数被确定为建议的动力学模型。阐明了 H+ 和 Ac+ 作为催化活性物质的作用，证明酰化甲基呋喃糖苷的异构化是通过质子化激活的，而相反，1-O-乙酰基呋喃核糖的异构化是通过乙酰阳离子激活的.
• Synthesis and evaluation of N-alkylated analogues of aza-galacto-fagomine – potential pharmacological chaperones for Krabbe disease
  作者：Agnete H. Viuff、Henrik H. Jensen

  DOI：10.1039/c6ob01309k

  日期：——

  Seven novel alkylated or acylated analogues of hexahydropyridazine aza-galacto-fagomine (AGF) was prepared and studied as glycosidase inhibitors with the aim of increasing inhibitory potency and selectivity. The enzyme galactocerebrosidase, implicated in Krabbe disease, was found to be potently inhibited by n-butyl N2-alkylated AGF.

  制备了七个新颖的六氢哒嗪氮杂半乳糖-fagomine（AGF）的烷基化或酰化类似物，并作为糖苷酶抑制剂进行了研究，目的是提高抑制效力和选择性。发现与克拉伯病有关的半乳糖脑苷脂酶被正丁基N 2-烷基化的AGF有效地抑制。
• Anti-norovirus activity of C7-modified 4-amino-pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine C-nucleosides
  作者：Qingfeng Li、Elisabetta Groaz、Joana Rocha-Pereira、Johan Neyts、Piet Herdewijn

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112198

  日期：2020.6

  Synthetic nucleoside analogues characterized by a C-C anomeric linkage form a family of promising therapeutics against infectious and malignant diseases. Herein, C-nucleosides comprising structural variations at the sugar and nucleobase moieties were examined for their ability to inhibit both murine and human norovirus RNA-dependent RNA polymerase (RdRp). We have found that the combination of 4-amino-pyrrolo[2

  以CC异头键为特征的合成核苷类似物形成了一个有前途的针对传染性和恶性疾病的疗法。本文中，检查了在糖和核碱基部分包含结构变异的C-核苷抑制鼠和人诺如病毒RNA依赖性RNA聚合酶（RdRp）的能力。我们发现4-氨基-吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪及其7-卤代同族与d-核糖或2'-C-甲基-d-核糖的组合该单元产生了对鼠诺如病毒（MNV）具有良好抗病毒活性的类似物，尽管其具有明显的细胞毒性。在该系列中，4-氮杂-7,9-二氮杂叠氮腺苷在人诺如病毒（HuNoV）复制子测定中的EC50 = 0.015μM时特别保留了强大的抗病毒作用。