methyl 2,3,5-tri-O-acetyl-β/α-L-ribofuranoside | 659722-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,5-tri-O-acetyl-β/α-L-ribofuranoside
• 英文别名: 2,3,5-tri-O-acetyl-1-O-methyl-L-ribofuranose；methyl 2,3,5-tri-O-acetyl-L-ribofuranoside；L-Ribofuranoside, methyl, triacetate；[(2S,3S,4S)-3,4-diacetyloxy-5-methoxyoxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 659722-56-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₈
• 分子量: 290.27
• InChiKey: RUSRQHXGPHZZNI-XOGOEWOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,5-tri-O-acetyl-β/α-L-ribofuranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N-甲基-N-(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 、 硫酸 、 氨 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 L-adenosine
  参考文献：
  名称：

  从d-半乳糖立体定向合成l-核糖和l-核糖苷

  摘要：

  通过温和的反应条件，将廉价的d-半乳糖转化为1-核糖及其衍生物。根据Vorbrüggen的条件对1-核糖基供体进行糖苷化，以高产率得到1-核糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01623-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-β-L-ribofuranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2,3,5-tri-O-acetyl-β/α-L-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  从d-半乳糖立体定向合成l-核糖和l-核糖苷

  摘要：

  通过温和的反应条件，将廉价的d-半乳糖转化为1-核糖及其衍生物。根据Vorbrüggen的条件对1-核糖基供体进行糖苷化，以高产率得到1-核糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01623-9

文献信息

• [EN] NOVEL 3´-DEOXY-3´-METHYLIDENE- -L-NUCLEOSIDES<br/>[FR] NOUVEAUX 3´-DÉSOXY-3´-MÉTHYLIDÈNE- -L-NUCLÉOSIDES
  申请人：NOVADEX PHARMACEUTICALS AB

  公开号：WO2011075052A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present invention includes novel 3´-deoxy-3´-methylidene-β-L-nucleosides, pharmaceutical composition comprising such compounds, as well as the methods to treat or to prevent viral infections and in particular HBV and/or HIV infections. In accordance with the present invention, there are provided compounds represented by Formula (I), wherein B is selected from A1 and A2;

  本发明包括新颖的3´-去氧-3´-甲基亚-β-L-核苷，包括这些化合物的药物组合物，以及治疗或预防病毒感染，特别是HBV和/或HIV感染的方法。根据本发明，提供了由式（I）表示的化合物，其中B从A1和A2中选择。
• Process for producing a ribofuranose
  申请人：——

  公开号：US20040034213A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  A method of converting pure &agr;-anomer or &bgr;/&agr;-anomer mixtures of 1,2,3,5-tetra-O-acetyl-L-ribofuranose to methyl-1-(2,3,5 -tri-O-acetyl-&bgr;-L-ribofuranosyl)-1,2,4-triazole-3-carboxylate an intermediate for levovirin, as well as, the novel pure &agr;-anomer, alpha 1,2,3,5-tetra-O-acetyl-L-ribofuiranose, are useful in manufacturing levovirin.

  一种将纯的α-异构体或1,2,3,5-四-O-乙酰-L-核糖呋喃糖的β/α-异构体混合物转化为甲基-1-(2,3,5-三-O-乙酰-β-L-核糖呋喃糖基)-1,2,4-三唑-3-羧酸酯的方法，这是左环病毒素的中间体，以及新颖的纯α-异构体，α-1,2,3,5-四-O-乙酰-L-核糖呋喃糖，对于制造左环病毒素很有用。
• METHOD FOR PRODUCING FURANOSE DERIVATIVE
  申请人：Katsurada Manabu

  公开号：US20100105890A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  An object of the present invention is to provide a industrially appropriate method for producing the β-anomers of ribofuranose derivatives in a highly selective manner at a high yield. The present invention provides a method for producing ribofuranose derivatives wherein β-anomers is precipitated from among the generated furanose derivatives by controlling the amount of a reaction reagent used and/or using a poor solvent in the acetolysis reactions of 2,3,5-tri-O-acyl- 1 -O-alkyl-ribofuranose and 2,3-di-O-acyl- 1 -O-alkyl-5-deoxy-ribofuranose.

  本发明的目的是提供一种工业上适用的方法，以高选择性和高产率生产核黄素糖苷衍生物的β-异构体。本发明提供了一种生产核黄素糖苷衍生物的方法，其中通过控制反应试剂的用量和/或使用劣质溶剂，在2,3,5-三-O-酰基-1-O-烷基-核黄素糖苷和2,3-二-O-酰基-1-O-烷基-5-去氧-核黄素糖苷的乙酰化反应中沉淀β-异构体。
• Method for producing furanose derivative
  申请人：Katsurada Manabu

  公开号：US08394935B2

  公开（公告）日：2013-03-12

  An object of the present invention is to provide a industrially appropriate method for producing the β-anomers of ribofuranose derivatives in a highly selective manner at a high yield. The present invention provides a method for producing ribofuranose derivatives wherein β-anomers is precipitated from among the generated furanose derivatives by controlling the amount of a reaction reagent used and/or using a poor solvent in the acetolysis reactions of 2,3,5-tri-O-acyl-1-O-alkyl-ribofuranose and 2,3-di-O-acyl-1-O-alkyl-5-deoxy-ribofuranose.

  本发明的目的是提供一种在高产率和高选择性的情况下生产核黄素衍生物β异构体的工业适用方法。本发明提供了一种生产核黄素衍生物的方法，其中通过控制反应试剂的用量和/或在2,3,5-三-O-酰基-1-O-烷基-核糖呋喃和2,3-二-O-酰基-1-O-烷基-5-去氧-核糖呋喃的醋酸解反应中使用劣溶剂，从生成的呋喃糖衍生物中沉淀β异构体。
• METHOD FOR PRODUCTION OF FURANOSE DERIVATIVE
  申请人：API Corporation

  公开号：EP2105445A1

  公开（公告）日：2009-09-30

  An object of the present invention is to provide a industrially appropriate method for producing the β-anomers of ribofuranose derivatives in a highly selective manner at a high yield. The present invention provides a method for producing ribofuranose derivatives wherein β-anomers is precipitated from among the generated furanose derivatives by controlling the amount of a reaction reagent used and/or using a poor solvent in the acetolysis reactions of 2,3,5-tri-O-acyl-1-O-alkyl-ribofuranose and 2,3-di-O-acyl-1-O-alkyl-5-deoxy-ribofuranose.

  本发明的目的是提供一种以高选择性和高产率的方式生产核呋喃糖衍生物β-异构体的工业化适当方法。本发明提供了一种生产核呋喃糖衍生物的方法，通过控制 2,3,5-三-O-酰基-1-O-烷基核呋喃糖和 2,3-二-O-酰基-1-O-烷基-5-脱氧核呋喃糖乙酰分解反应中反应试剂的用量和/或使用贫溶剂，从生成的呋喃糖衍生物中析出 β-异构体。