debromohamigeran E

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: debromohamigeran E
• 英文别名: 2-[(1R,2R,5R)-2-carboxy-2-methyl-5-propan-2-ylcyclopentyl]-6-hydroxy-4-methylbenzoic acid
• 化学式: C₁₈H₂₄O₅
• 分子量: 320.386
• InChiKey: MBYBTLXXBFIRFE-PZDGAKPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘乙烷 、 debromohamigeran E 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以8.1 mg的产率得到triethyldebromohamigeran E
  参考文献：
  名称：

  Hydroxyl-Directed Cross-Coupling: A Scalable Synthesis of Debromohamigeran E and Other Targets of Interest

  摘要：

  A hydroxyl functional group positioned beta to a pinacol boronate can serve to direct palladium-catalyzed cross-coupling reactions. This feature can be used to control the reaction site in multiply borylated substrates and can activate boronates for reaction that would otherwise be unreactive.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b05477
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-氧代环戊烷-1-羧酸乙酯 在 platinum(IV) oxide 、 ruthenium trichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 叔丁基锂 、 caesium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 debromohamigeran E
  参考文献：
  名称：

  Hydroxyl-Directed Cross-Coupling: A Scalable Synthesis of Debromohamigeran E and Other Targets of Interest

  摘要：

  A hydroxyl functional group positioned beta to a pinacol boronate can serve to direct palladium-catalyzed cross-coupling reactions. This feature can be used to control the reaction site in multiply borylated substrates and can activate boronates for reaction that would otherwise be unreactive.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b05477