四氢巴马汀 | 6024-83-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 中文名称: 四氢巴马汀
• 英文名称: D-tetrahydropalmatine
• 英文别名: (13aR)-2,3,9,10-tetramethoxy-5,6,7,8,13,13a-hexahydroisoquinolino[3,2-a]isoquinoline hydrochloride；2,3,9,10-tetramethoxy-13aβ-berbine; hydrochloride；2,3,9,10-Tetramethoxy-13aβ-berbin; Hydrochlorid；(13aR)-2,3,9,10-tetramethoxy-5,6,7,8,13,13a-hexahydroisoquino[3,2-a]isoquinoline hydrochloride；(13aR)-2,3,9,10-tetramethoxy-5,6,7,8,13,13a-hexahydroisoquinolino[2,1-b]isoquinolin-7-ium;chloride
• CAS: 6024-83-5
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄*ClH
• 分子量: 391.895
• InChiKey: MGSZZQQRTPWMEI-UNTBIKODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

药理作用

四氢巴马汀又称为延胡索乙素，是从中药延胡索（Corydalis ambiagua）中分离出来的一种具有镇痛作用的生物碱。它存在两种对映体：左旋体能拮抗多巴胺，而右旋体则不具备与多巴胺受体结合的能力，但能够从神经元中排出储存在神经末梢中的多巴胺。

四氢巴马汀为中枢神经抑制药，具有镇痛、镇静、催眠及安定作用。口服后易于吸收，能迅速产生镇痛效果，尽管其镇痛能力比哌替啶（杜冷丁）弱，但强于一般的解热镇痛药物。对于慢性持续性钝痛有较好疗效，而对创伤和手术后的剧痛效果较差。大剂量使用时会对呼吸有一定抑制作用，但对肝功能无明显影响，也不会给产妇及胎儿带来不良影响。此外，该药不易产生耐药性和成瘾性。

适应症：适用于胃、肠、肝、胆等消化系统疾病引起的疼痛、月经痛、分娩后宫缩痛、头痛以及失眠等症状。

本信息由Chemicalbook晓楠编辑。

理化性质

四氢巴马汀为无色或淡黄色片状结晶，没有气味且味道微苦。熔点范围为147—149℃。在光照下颜色会逐渐加深。它极易溶于乙醚和氯仿，可溶于乙醇，几乎不溶于水或碱溶液。其盐酸盐呈现淡黄色晶体状，无味，但味微苦，在光照和受热条件下容易变质。该化合物的水溶解度较高，乙醇和氯仿中的溶解性较小，而极微溶于乙醚。四氢巴马汀是由黄藤根茎中提取生物碱后通过氢化反应得到。

图1展示了四氢巴马汀的分子结构式。

用药说明

（1）服用本品后约10～30分钟会出现镇痛效果，持续时间约为2～5小时。对于消化系统疾病的止痛效果显著，但对于创伤等引起的剧痛则效果有限。

（2）具有良好的催眠和镇静作用，一次服用100mg后，在20～30分钟后入睡，能维持5～6个小时的睡眠状态，且无明显后遗症。

不良反应

偶尔会出现眩晕、乏力或恶心等轻微不良反应。大剂量使用时会对呼吸中枢产生抑制作用，有时还会引起锥体外系症状。

应用注意

（1）一般治疗剂量不会导致呼吸抑制，也没有成瘾性，但大剂量也可能对呼吸造成一定抑制作用。

（2）可能会出现眩晕、乏力、恶心和嗜睡等不良反应，有时也会引发锥体外系症状。

（3）孕妇应慎用。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  右旋四氢巴马汀 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 四氢巴马汀
  参考文献：
  名称：

  Compounds and Compositions for Modulating Lipid Levels and Methods of Preparing Same

  摘要：

  目前的技术涉及到公式I-VI的化合物以及制备和使用这些化合物的方法。使用方法包括预防和治疗高脂血症、高胆固醇血症、高甘油三酯血症、肝脂肪变性和代谢综合征。本文披露的化合物还可以增加高密度脂蛋白胆固醇（HDL-C），降低总胆固醇、低密度脂蛋白胆固醇（LDL-C）和甘油三酯，并增加肝LDL受体表达，抑制PCSK9表达，并激活AMP激活蛋白激酶。

  公开号：

  US20110009628A1

文献信息

• Compounds and Compositions for Modulating Lipid Levels and Methods of Preparing Same
  申请人：Liu Haiyan

  公开号：US20110009628A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  The present technology relates to compounds of Formulas I-VI and methods of making and using such compounds. Methods of use include prevention and treatment of hyperlipidemia, hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, hepatic steatosis, and metabolic syndrome. Compounds disclosed herein also increase HDL-C, lower total cholesterol, LDL-cholesterol, and triglycerides and increase hepatic LDL receptor expression, inhibit PCSK9 expression, and activate AMP-activated protein kinase.

  目前的技术涉及到公式I-VI的化合物以及制备和使用这些化合物的方法。使用方法包括预防和治疗高脂血症、高胆固醇血症、高甘油三酯血症、肝脂肪变性和代谢综合征。本文披露的化合物还可以增加高密度脂蛋白胆固醇（HDL-C），降低总胆固醇、低密度脂蛋白胆固醇（LDL-C）和甘油三酯，并增加肝LDL受体表达，抑制PCSK9表达，并激活AMP激活蛋白激酶。
• COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR REDUCING LIPID LEVELS
  申请人：Liu Haiyan

  公开号：US20090048246A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  Compositions comprising extracts or isolated or purified compounds from plants of the genus Corydalis provide prevention and treatment of hyperlipidemia, hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, hepatic steatosis, and metabolic syndrome. Corydalis compounds and their derivatives of natural and synthetic origins lower total cholesterol, LDL-cholesterol, and triglycerides and increase hepatic LDL receptor expression and activate AMP-activated protein kinase. Specific stereoisomers of Corydalis compounds with lipid lowering activity include 14R-(+)-corypalmine, 14R,13S-(+)-corydaline, 14R-(+)-tetrahydropalmatin, (+)-corlumidin, d-(+)-bicuculline, and (+)-egenine.

  从黄堇属植物提取物或分离纯化的化合物构成的组合物可预防和治疗高脂血症、高胆固醇血症、高甘油三酯血症、肝脂肪变性和代谢综合征。黄堇化合物及其天然和合成来源的衍生物可降低总胆固醇、LDL-胆固醇和甘油三酯，增加肝LDL受体表达并激活AMP激活蛋白激酶。具有降脂活性的黄堇化合物的特定立体异构体包括14R-(+)-可丹碱、14R,13S-(+)-可丹啉、14R-(+)-四氢棕榈碱、(+)-可鲁米丁、d-(+)-比库枯碱和(+)-艾根碱。
• [EN] CORYDALINE DERIVATIVES USEFUL FOR REDUCING LIPID LEVELS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CORYDALINE UTILES DANS LA RÉDUCTION DES TAUX LIPIDIQUES
  申请人：CVI PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2010075469A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present technology relates to compounds of Formulas (V) and (VI) and methods of making and using such compounds. Methods of use include prevention and treatment of hyperlipidemia, hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, hepatic steatosis, and metabolic syndrome. Compounds disclosed herein also lower total cholesterol, LDL- cholesterol, and triglycerides and increase hepatic LDL receptor expression, inhibit PCSK9 expression, and activate AMP-activated potein kinase.

  目前的技术涉及到公式（V）和（VI）的化合物以及制备和使用这些化合物的方法。使用方法包括预防和治疗高脂血症、高胆固醇血症、高甘油三酯血症、肝脂肪变性和代谢综合征。本文披露的化合物还能降低总胆固醇、LDL-胆固醇和甘油三酯，增加肝LDL受体表达，抑制PCSK9表达，并激活AMP激活的蛋白激酶。
• ISOQUINOLINYL-CONTAINING ALKALOID COMPOUNDS AND COMPOSITIONS USEFUL FOR REDUCING LIPID LEVELS
  申请人：CVI Pharmaceuticals Limited

  公开号：EP2370434B1

  公开（公告）日：2014-09-17
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR REDUCING LIPID LEVELS
  申请人：Liu Haiyan

  公开号：US20110269754A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  Compositions comprising extracts or isolated or purified compounds from plants of the genus Corydalis provide prevention and treatment of hyperlipidemia, hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, hepatic steatosis, and metabolic syndrome. Corydalis compounds and their derivatives of natural and synthetic origins lower total cholesterol, LDL-cholesterol, and triglycerides and increase hepatic LDL receptor expression and activate AMP-activated protein kinase. Specific stereoisomers of Corydalis compounds with lipid lowering activity include 14R-(+)-corypalmine, 14R,13S-(+)-corydaline, 14R-(+)-tetrahydropalmatin, (+)-corlumidin, d-(+)-bicuculline, and (+)-egenine.