地榆皂苷Ⅱ | 35286-59-0

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 地榆皂苷Ⅱ
• 中文别名: 地榆皂苷II
• 英文名称: ziyuglycoside II
• 英文别名: 3-O-α-L-Arabinose-19α-hydroxy-urs-12en-28-carboxylic acid；Ziyuglycoside II；(1R,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-1-hydroxy-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10-[(2S,3R,4S,5S)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
• CAS: 35286-59-0
• 化学式: C₃₅H₅₆O₈
• 分子量: 604.825
• InChiKey: MFIXLWYJTVEVGO-YHGWSDCJSA-N

物化性质

• 熔点：
  260-263℃
• 沸点：
  716.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25
• 溶解度：
  溶于DMSO和甲醇；

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性

Ziyuglycoside II 是从地榆（Sanguisorba officinalis L.）中提取的三萜皂苷化合物。它能够诱导活性氧 (ROS) 产生和凋亡 (apoptosis)，并具有抗炎和抗癌作用。

体外研究

• Ziyuglycoside II 在10至60 μM 的浓度下，24小时和48小时均可抑制MDA-MB-435细胞的生长，并呈现剂量依赖性。其IC₅₀值分别为24小时时5.92 μM 和48小时时4.74 μM。
• 在5至25 μM 的浓度下，Ziyuglycoside II 可在24小时内使MDA-MB-435细胞的细胞周期停滞于G0/G1和S期。
• Ziyuglycoside II 在相同条件下显著增加了MDA-MB-435细胞的凋亡率，并且这种效应呈剂量依赖性，增强了p53 和 p21 的表达。

实验分析

细胞活力测定

• 细胞系：MDA-MB-435细胞
• 浓度：10, 20, 30, 40, 50, 60 μM
• 孵育时间：24小时和48小时
• 结果：其IC₅₀值分别为24小时时5.92 μM 和48小时时4.74 μM。

细胞周期分析

• 细胞系：MDA-MB-435细胞
• 浓度：5, 10, 25 μM
• 孵育时间：24小时
• 结果：诱导G0/G1和S期的停滞。

凋亡率测定

• 细胞系：MDA-MB-435细胞
• 浓度：5, 10, 25 μM
• 孵育时间：24小时
• 结果：与对照组相比，显著增加了凋亡率。

Western Blot分析

• 细胞系：MDA-MB-435细胞
• 浓度：5, 10, 25 μM
• 孵育时间：24小时
• 结果：治疗导致p53 和 p21 的表达量增加。

化学性质

Ziyuglycoside II 是一种白色结晶体，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂，来源于地榆。

用途

Ziyuglycoside Ⅱ具有收缩血管、止血及抗真菌的作用，并可用于含量测定/鉴定/药理实验等。此外，它还显示出一定的酪氨酸酶抑制作用以及保肝利胆效果。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  地榆皂苷Ⅱ 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有炎症性肠病治疗作用的乌苏酸皂苷、其衍生物及制备方法和应用

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，涉及具有新颖结构的乌苏酸皂苷、其衍生物及制备方法和在制备炎症性肠病治疗药物中的应用。乌苏酸皂苷为下述结构式所示化合物、及其光学活性体或非对映异构体；下述结构式所示化合物为19α‑羟基乌苏酸‑3β‑O‑α‑L‑吡喃阿拉伯糖基‑28‑O‑β‑D‑吡喃木糖苷(W1)或19α‑羟基乌苏酸‑3β‑O‑α‑L‑吡喃阿拉伯糖基‑28‑O‑β‑D‑吡喃半乳糖苷(W2)；本发明所述化合物及其药物组合源于天然结构母核，具有较好的长期服用安全性，并且不会像激素、免疫抑制剂及抗炎药物柳氮磺吡啶等会干扰人体免疫系统。

  公开号：

  CN115611964A

文献信息

• Functional Characterization and Protein Engineering of a Triterpene 3‐/6‐/2′‐ <i>O</i> ‐Glycosyltransferase Reveal a Conserved Residue Critical for the Regiospecificity
  作者：Meng Zhang、Yang Yi、Bai‐Han Gao、Hui‐Fei Su、Yang‐Oujie Bao、Xiao‐Meng Shi、Hai‐Dong Wang、Fu‐Dong Li、Min Ye、Xue Qiao

  DOI：10.1002/anie.202113587

  日期：2022.2.14

  We characterized the first plant cycloartane glycosyltransferase AmGT8 from A. membranaceus. Its mutants A394F, A394D, and T131V were discovered using semi-rational design, which showed specific 6-O, 3-O, and 2′-O glycosylation activities, respectively. This study uncovered a conserved residue critical for the regiospecificity of plant glycosyltransferases.

  我们对来自A. membranaceus的第一个植物环阿坦糖基转移酶 AmGT8 进行了表征。其突变体 A394F、A394D 和 T131V 是使用半理性设计发现的，它们分别显示出特定的 6- O、3 - O和 2' - O糖基化活性。这项研究发现了一个对植物糖基转移酶的区域特异性至关重要的保守残基。
• Novel Ziyuglycoside II derivatives inhibit MCF-7 cell proliferation via inducing apoptosis and autophagy
  作者：Ye Zhong、Xing Tian、Xinyue Jiang、Wen Dang、Maosheng Cheng、Ning Li、Yang Liu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106752

  日期：2023.10
• SAPONIN COMPOUND TARGETING PD-1 AND APPLICATION THEREOF
  申请人：EAST CHINA UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US20200163983A1

  公开（公告）日：2020-05-28

  Provided are use of a saponin compound of formula (I) or (II), or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug or solvate thereof, in the manufacture of a medicament targeting PD-1. The medicament targeting PD-1 is one which treats a disease by inhibiting PD-1 from binding to a ligand thereof. The disease may be a tumor, an infection caused by a bacterium, a virus or a fungus, or an inflammatory disease.
• 具有炎症性肠病治疗作用的乌苏酸皂苷、其衍生物及制备方法和应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN115611964A

  公开（公告）日：2023-01-17

  本发明属于医药技术领域，涉及具有新颖结构的乌苏酸皂苷、其衍生物及制备方法和在制备炎症性肠病治疗药物中的应用。乌苏酸皂苷为下述结构式所示化合物、及其光学活性体或非对映异构体；下述结构式所示化合物为19α‑羟基乌苏酸‑3β‑O‑α‑L‑吡喃阿拉伯糖基‑28‑O‑β‑D‑吡喃木糖苷(W1)或19α‑羟基乌苏酸‑3β‑O‑α‑L‑吡喃阿拉伯糖基‑28‑O‑β‑D‑吡喃半乳糖苷(W2)；本发明所述化合物及其药物组合源于天然结构母核，具有较好的长期服用安全性，并且不会像激素、免疫抑制剂及抗炎药物柳氮磺吡啶等会干扰人体免疫系统。