disilyl vinyltriflate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: disilyl vinyltriflate
• 英文别名: [(3R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[(2S,5S)-5-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-3-methylideneoxolan-2-yl]-3-methylhept-1-en-2-yl] trifluoromethanesulfonate
• 化学式: C₃₉H₅₉F₃O₆SSi₂
• 分子量: 769.126
• InChiKey: STSAWOQJIFORFX-SDKAARHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.63
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  disilyl vinyltriflate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 nickel dichloride 、 艾日布林S-甲基配体 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 艾日布林中间体
  参考文献：
  名称：

  Process Development of Halaven®: Synthesis of the C14-C35 Fragment via Iterative Nozaki-Hiyama-Kishi Reaction-Williamson Ether Cyclization

  摘要：

  Multikilogram manufacturing process of the Halaven (R) C14-C35 fragment is described. The synthesis features convergent assembly of subunits by iterative asymmetric Ni/Cr-mediated coupling executed in fixed equipment.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317920
• 作为产物：
  描述：

  mesylate 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 sodium periodate 、 锂硼氢 、 palladium on activated carbon 、 对甲苯磺酸一水合物 、 三甲基铝 、 甲基氯化镁 、 苯肼,盐酸盐 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 异丙醇 、 sodium iodide 、 lithium chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 甲基叔丁基醚 、 醋酸异丙酯 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 disilyl vinyltriflate
  参考文献：
  名称：

  D-奎宁酸选择性缩合合成Halaven C14-C26片段：α-甲基腈的结晶诱导非对映选择性转化

  摘要：

  结晶诱导的α-甲基腈的非对映选择性转化（CIDT）完成了卤虫酮蛋白B C14-C26立体化学阵列的完全非色谱合成。必需的α-甲基腈底物是通过一系列受底物控制的立体选择反应，由D-奎宁酸衍生而来的，这些反应是通过许多受益于刚性多环模板的结晶中间体而进行的。因此，Halaven C14–C26片段中的所有四个立体异构中心均来自单一手性来源D-奎宁酸。

  DOI：

  10.1002/anie.201501143